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DL-色氨酸

DL-色氨酸, 54-12-6, 结构式
DL-色氨酸
CAS号:
54-12-6
英文名:
DL-Tryptophan
英文别名:
DL-Trp-OH;ryptophan;DL-Trp;DL-Tryptphan;DL-Trytophan;DL-Tryptohan;DL-Trytophane;DL-Tryptophan;DL-Tryptoplaan;DL-Trypthophan
中文名:
DL-色氨酸
中文别名:
混旋色氨酸;DL-色氨酸;DL-色氨基酸;色氨酸, 试剂级;DL-氨基吲哚丙酸;DL-胰化蛋白氨基酸;Α-氨基-Β吲哚丙酸;DL-色氨酸,99%;DL-色氨酸-2-13C;DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
CBNumber:
CB6107772
分子式:
C11H12N2O2
分子量:
204.23
MOL File:
54-12-6.mol

DL-色氨酸化学性质

熔点:
289-290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度:
[α]D20 -1~1°(c=1, dil. HCl)
沸点:
342.72°C (rough estimate)
密度:
1.1754 (rough estimate)
折射率:
1.5200 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
methanol: water (7:3): soluble
酸度系数(pKa):
2.30±0.10(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
White to light beige or light yellow
气味 (Odor):
Odorless
水溶解性:
10 g/L (20 ºC)
BRN:
86196
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey:
QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N
LogP:
1.040 (est)
CAS 数据库:
54-12-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Tryptophane(54-12-6)
EPA化学物质信息:
Tryptophan (54-12-6)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 22-36/37/38-37/38-41
安全说明: 24/25-36/37/39-36-26
WGK Germany: 1
RTECS号: YN6129200
F: 8
TSCA: Yes
海关编码: 29339990

DL-色氨酸 MSDS


DL-Tryptophan

DL-色氨酸性质、用途与生产工艺

色氨酸

色氨酸,人体必需氨基酸之一。化学名称为α-氨基-β-吲哚丙氨酸。简写为Try(或Trp)或W。非极性氨基酸,等电点为5.98,在水中溶解度不大,有苦味,约在波长为280nm处有最大光吸收。是最先被确认的必需氨基酸。在人和动物体内,除了作为蛋白质的组分和能保持体内氮的平衡外,它的代谢产物——5-羟色胺不仅对外周血管有收缩作用,而且对神经系统能起控制作用;代谢的另一产物是维生素B5。植物体内,经脱氨脱羧等反应,可形成植物生长激素——吲哚乙酸。
色氨酸属芳香族氨基酸,是各种蛋白质中氨基酸含量最少但广泛存在的一种氨基酸。色氨酸在体内可转化成尼克酸,因此当饲料中缺乏尼克酸时,色氨酸的需要量随之提高。色氨酸的生产途径有化学合成、发酵法和天然蛋白质水解。人工合成的产品为DL混合型色氨酸,对猪而言,其生物利用率为L色氨酸的80%。DL色氨酸外观为白色至淡黄色粉末,无臭或略带异味,难溶于水。色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力,从而提高仔猪成活率,一般在仔猪的人工乳中使用,添加量为0.02%~0.05%,由于其价格昂贵,在生长肥育猪和繁殖种猪中一般不使用色氨酸添加剂。

性质

DL-色氨酸是一种必须氨基酸,有旋光性,有左旋、右旋两种种异构体。在这两种异构体中L-型色氨酸具有一定的苦味,而D-型色氨酸的甜度与蔗糖相似。DL-色氨酸具有较好的化学稳定性,但是其耐酸、耐光性差。

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。

毒性

L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。

化学性质 

白色片状结晶,味甜;溶于碱溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇强酸分解;mp为275-282℃。

用途 

用于生化研究。

用途 

DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.

用途 

营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。
需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。

用途 

营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。

用途 

高致毒性迷幻药。

生产方法 

吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。

生产方法 

由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.
以丙烯醛为原料合成而得。

生产方法 

1.发酵法和酶法
(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺

生产方法 

以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。

DL-色氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

DL-色氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W012480DL-色氨酸
DL-Tryptophan
54-12-6500mg100元
2024/01/25HY-W012480DL-Tryptophan1 g150元

DL-色氨酸 生产厂家

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  • 1954-12-06
  • PERFEMIKER]DL-色氨酸,99%
  • DL-Β-(3-吲哚基)-Α-氨基丙酸
  • 2-氨基-3-(H-吲哚-3-基)丙酸
  • N-乙酰色氨酸杂质A(EP) 标准品
  • 色氨酸, 试剂级
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