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氟曲马唑

氟曲马唑, 119006-77-8, 结构式
氟曲马唑
CAS号:
119006-77-8
英文名称:
Flutrimazole
英文同义词:
Micetal;flutrimazol;FLUTRIMAZOLC;FLUTRIMAZOLE;Flutrimazole CRS;Flutrimazole And Intermediates;1-[(2-Fluorophenyl)(4-fluorophenyl)(phenyl)methyl]imidazole;1-((2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)phenylmethyl)-1h-imidazol;1-[(2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)phenylmethyl]-1h-imidazole;1-(o-fluoro-alpha-(p-fluorophenyl)-alpha-phenylbenzyl)imidazole
中文名称:
氟曲马唑
中文同义词:
氟曲吗唑;氟曲马唑;氟三唑 标准品;氟曲马唑 EP标准品;1-[(2-氟苯基)(4-氟苯基)(苯基)甲基]咪唑;1-[(2-氟苯基)-(4-氟苯基)苯基甲基]-1H-咪唑
CBNumber:
CB6131401
分子式:
C22H16F2N2
分子量:
346.37
MOL File:
119006-77-8.mol

氟曲马唑化学性质

熔点 :
161-166℃
沸点 :
457.1±40.0 °C(Predicted)
密度 :
1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 :
Practically insoluble in water, freely soluble in tetrahydrofuran, soluble in methanol.
酸度系数(pKa):
6.03±0.34(Predicted)
形态:
neat
CAS 数据库:
119006-77-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
毒性: LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >1000, >1000, 808, 1214 orally; >2000, >2000, 1079, 1446 i.p. (Vericat)

氟曲马唑性质、用途与生产工艺

咪唑类抗真菌药

氟曲马唑是一种新型局部用咪唑类抗真菌药,具有广谱抗菌活性,由西班牙Urich制药公司研制,1995年首先在西班牙上市,其后在智利、秘鲁、阿根廷、韩国、墨西哥、希腊和意大利等多个国家上市,在市场上应用的剂型有乳膏剂、凝胶剂以及溶液剂。适用于由黄癣菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癣菌引起的表皮霉菌感染,如手足癣、足癣、体股癣、花斑癣、头癣、甲癣、面部癣、股癣和外阴炎的外用治疗。还适用于念珠菌属酵母菌引起的表皮念珠菌感染和杂色糠疹。作用机制是通过抑制真菌细胞色素P-450的活性而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成,损伤真菌细胞膜并改变其通透性,从而抑制真菌的生长。其IC50值为0.071μmol/L。对引起动物和人腐生和致病的皮癣菌、丝状真菌和酵母菌有较强的抑制作用,大多数试验菌株的最小抑制浓度在0.025-5.0μg/ml。其疗效确切,副作用小,氟曲马唑(MIC=0.15-0.6mg/ml)抑制真菌作用与克霉唑(MIC=0.3-2.5mg/ml)相当,好于酮康唑,明显高于联苯苄唑(最小抑制浓度差异大于1个数量级)。具有一定的局部抗炎活性,耐受性好,少见局部刺激性和过敏性,是一种安全有效的药物。

用法用量

成人及10岁以上儿童每日一次。涂布适量药膏于病损部位及其周围的皮肤,轻轻揉搽以利药物渗透。在有皱褶的病损部位,使用少量药膏以避免皮肤软化。疗程应根据病损程度或感染的微生物种类及感染部位而定。一般来说,在开始使用的前几天,皮肤症状可见明显好转。为减少复发建议的疗程为:足癣和指间真菌炎,4周;体癣,2至3周;杂色糠疹,1至2周;表皮念珠菌感染,2至4周。如果经4周治疗后临床效果不明显,需重新诊断。建议患者注意日常卫生以控制可能的感染源及复发。

合成方法

邻氟苯甲酰氯与苯经付-克反应、与对溴氟苯发生格氏反应、甲磺酰氯磺酰化,最后与咪唑发生取代反应制得抗真菌药氟曲马唑,总收率59%.

毒性

小鼠口服LD50>1000mg/Kg,腹腔注射LD50>2000mg/Kg。
雄性大鼠口服和腹腔注射,LD50分别为808mg/Kg和1079mg/Kg。
雌性大鼠口服和腹腔注射,LD50分别为1214mg/Kg和1446mg/Kg。
长期毒性试验结果显示氟曲马唑与安慰剂无显著性差异,无致癌、致畸、致突变活性。

知识产权与专利

氟曲马唑的原始化合物专利为1992年的欧洲专利专利号为EP352352,申请人是西班牙Urich制药公司。但在国内没有任何专利,因此,在国内开发氟曲马唑及氟曲马唑乳膏不存在知识产权问题。

化学性质 

类白色粉末至白色结晶型粉末

氟曲马唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品


氟曲马唑 生产厂家

全球有 91家供应商   氟曲马唑国内生产厂家
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上海韶远试剂有限公司 400-0665055 021-50795055sales@accelachem.com中国 11499 64
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