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尿石素A

简介 理化性质 制备方法 生物活性 靶点 体外研究 体内研究 尿石素A 试剂级价格
尿石素A, 1143-70-0, 结构式
尿石素A
CAS号:
1143-70-0
英文名:
Urolithin A
英文别名:
3,8-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one;NeolithicA;Urolithin A;urolithin-A(UA;JACS-1143-70-0;Urolithin A >97%;Urinary calculus a;Castoreum pigment I;3,8-Dihydroxyurolithin;CaChemicalbookstoreumpigmentI
中文名:
尿石素A
中文别名:
尿石素A;尿石素A>97%;尿石素-A (MITOUROLITHIN);3,8-二羟基-6H-苯并[C]色烯-6-酮;3,8-二羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮;3,8-二羟基-6H-二苯并(二,四)吡喃-6-酮;3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮;T24和CACO-2细胞抑制剂(UROLITHIN A);T24和CACO-2细胞抑制剂(UROLCHEMICALBOOKITHINA)
CBNumber:
CB61350281
分子式:
C13H8O4
分子量:
228.2
MOL File:
1143-70-0.mol

尿石素A化学性质

熔点:
340-345 °C
沸点:
527.9±43.0 °C(Predicted)
密度:
1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly)
形态:
powder
酸度系数(pKa):
9.07±0.20(Predicted)
形态:
Solid/Powder
颜色:
white to beige
颜色:
Beige to Yellow
InChI:
InChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15H
InChIKey:
RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C12=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1C(=O)O2
LogP:
2.311 (est)
安全信息

尿石素A性质、用途与生产工艺

简介

3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究报道发现，石榴和其它水果中名为尿石素A(Urolithin A)的物质或能通过改善细胞线粒体的功能来帮助减缓特定的衰老过程；此外，摄入这种化合物对人类机体健康并无风险。研究表明，尿石素A能以一种与定期锻炼一样的方式来刺激线粒体的生物发生，是唯一一种能重建细胞对缺陷线粒体再循环的化合物。

1.png

理化性质

尿石素A能溶解于强极性的有机溶剂例如二甲亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，但是在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差并且在水中溶解性也很差。

制备方法

将尿石素A前体化合物（8.0克）和AlCl3（8.83克）在氯苯（60毫升）溶液中回流反应过夜，反应结束后，将混合物加入冰水中，可以明显地观察到有沉淀生成，用乙酸乙酯萃取水层，得到的有机层在真空下浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法（10%乙酸乙酯/己烷）纯化即可得到目标产物。

生物活性

Urolithin A，鞣花酸的肠道微生物代谢产物，具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。Urolithin A 诱导自噬和凋亡，抑制细胞周期进程，抑制 DNA 合成。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Micromolar urolithin A concentrations induces both autophagy and apoptosis. Urolithin A suppresses cell cycle progression and inhibited DNA synthesis in human sw620 colorectal cancer cells.
Urolithin A shows antiproliferative effects and inhibits T24 and Caco-2 cell growth with IC 50 s of 43.9 and 49 μM, respectively.
Urolithin A exerts a dose- and time-dependent significant arrest at G2/M and S phases after treatments with 50 and 100 μM at 24 and 48 h compared to control cells. It induces cell apoptosis with 50 and 100 μM .
Urolithin A shows potent antiproliferative activity on HepG2 cells. When cell death is induced by Urolithin A, the expression of β-catenin, c-Myc and Cyclin D1 are decreased and TCF/LEF transcriptional activation is notably down-regulated. Urolithin A also increases protein expression of p53, p38-MAPK and caspase-3, but suppresses expression of NF-κB p65 and other inflammatory mediators.

体内研究

The volume of paw edema is reduced at 1 h after oral administration of urolithin A. In addition, plasma in treated mice exhibited significant oxygen radical antioxidant capacity (ORAC) scores with high plasma levels of the unconjugated form at 1 h after oral administration of urolithin A.

尿石素A 上下游产品信息

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尿石素A 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-100599尿石素A
Urolithin A		1143-70-05mg770元
2024/01/25HY-100599尿石素A
Urolithin A		1143-70-010mM * 1mLin DMSO847元

尿石素A 生产厂家

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武汉恒和达生物医药有限公司 27-27-84888682 18086046872 hhdpharm@hotmail.com 中国 117 55
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InvivoChem +1-708-310-1919 +1-13798911105 sales@invivochem.cn 美国 6393 58
Labnetwork lnc. +86-27-50766799 +8618062016861 contact@labnetwork.com 中国 19994 58
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