S-烯丙醇酮

CAS号:: 22373-75-7

英文名:: (4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE

英文别名:: S-allethrolone;(5S)-1-Methyl-2-allyl-5α-hydroxycyclopentene-3-one;(4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE;(4S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-one;(S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopentene-1-one;2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propen-1-yl)-, (4S)-

中文名:: S-烯丙醇酮

中文别名:: S-烯丙醇酮;S-烯丙基醇酮

CBNumber:: CB61486504

分子式:: C9H12O2

分子量:: 152.19

MOL File:: 22373-75-7.mol

化学性质安全信息用途供应商 7

S-烯丙醇酮化学性质

安全信息

S-烯丙醇酮性质、用途与生产工艺

化学性质

本品为黄色油状液体，溶于醇、氯仿、苯、甲苯等有机溶剂。

用途

S-烯丙醇酮化学名称为S-3-甲基-2-烯丙基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 S-2-allyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopent-en-1-one)，是S-生物烯丙菊酯的重要中间体。

生产方法

其制备方法是用消旋烯丙醇酮与苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯，然后用胺类光学活性拆分剂进行拆分，得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺盐，进一步用酸或碱水解得到S-半酯，再加水水解，得到S-烯丙醇酮。胺类拆分剂可以是L-(+)-苏型-1-对硝基苯基-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺。其工艺是消旋烯丙醇酮的邻苯二甲酸半酯，在正己烷中与(+)-α-甲苯苄胺在室温反应，而得到的盐用2％NaHCO₃溶液处理得S-半酯，再在100℃用NaHCO₃溶液水解，就得到S-烯丙醇酮。
消旋烯丙醇酮也可用酶法和化学法协调作用，拆分成S-烯丙醇酮，酶用脂肪酶.Bacillus subtilis var，消旋烯丙醇酮经乙酸酯化，生成乙酸酯，再经酶作用下R体水解，S体保持乙酸酯，再用甲基磺酰氯酯化，发生构型转位，R体转位为S体的磺酸酯，再水解生成S-烯丙醇酮，其工艺与制备S-炔丙醇酮类似。

S-烯丙醇酮上下游产品信息

上游原料

脂肪酶正己烷 S-炔丙醇酮甲酸铵丁二酸酐 1,3-丙二醇烯丙醇酮磺酸甲基磺酰氯邻苯二甲酸 α-氨基乙苯苯酐

下游产品

S-烯丙醇酮生产厂家

全球有 7家供应商 S-烯丙醇酮国内生产厂家

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