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异维A酸

异维A酸, 4759-48-2, 结构式
异维A酸
CAS号:
4759-48-2
英文名称:
Isotretinoin
英文同义词:
13-ra;isotrex;Retinoin;accutane;ro4-3780;teriosal;Roaccutan;13-cis-ra;ro-4-3780;roaccutane
中文名称:
异维A酸
中文同义词:
泰尔丝;保肤灵;标准品;异维A酸;异维甲酸;异曲替酯;异维甲酸原料;异维 A 酸;他扎罗汀D5;异维A酸原料药
CBNumber:
CB6222631
分子式:
C20H28O2
分子量:
300.44
MOL File:
4759-48-2.mol

异维A酸化学性质

熔点 :
172-175 °C(lit.)
沸点 :
381.66°C (rough estimate)
密度 :
1.0597 (rough estimate)
折射率 :
1.4800 (estimate)
储存条件 :
−20°C
溶解度 :
Practically insoluble in water, soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It is sensitive to air, heat and light, especially in solution. Carry out all operations as rapidly as possible and avoid exposure to actinic light; use freshly prepared solutions.
酸度系数(pKa):
4.76±0.33(Predicted)
形态:
Fine Crystalline Powder
颜色:
Yellow-orange to orange
水溶解性 :
insoluble
最大波长(λmax):
354nm(EtOH)(lit.)
Merck :
14,5228
稳定性:
Stable, but probably air and light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
CAS 数据库:
4759-48-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Isotretinoin (4759-48-2)
安全信息
危险品标志 : T
危险类别码 : 61-36/37/38-20/21/22
安全说明 : 53-26-36/37/39-45-37/39
WGK Germany : 3
RTECS号: VH6440000
TSCA : Yes
海关编码 : 29362100
毒害物质数据: 4759-48-2(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 (20 day) in mice, rats (mg/kg): 904, 901 i.p.; 3389, >4000 orally (Kamm)

异维A酸 MSDS


13-cis-Retinoic acid

异维A酸 化学药品说明书


异维A酸|药典2005版
异维A酸胶丸|药典2005版

异维A酸性质、用途与生产工艺

药理作用

异维A酸属第一代维A酸,是全反式维A酸的立体异构体。口服具有抗油脂作用,对严重痤疮有特殊疗效。作用机制如下:
① 具有缩小皮脂腺、抑制皮脂腺活性、减少皮脂腺分泌的作用,从而抑制依赖脂质环境生长的痤疮丙酸杆菌的繁殖。
② 具有抗角化、抑制表皮细胞过度增殖和促进其分化作用,可减轻毛囊口和皮脂腺导管的角化。
③ 还可影响单核细胞和淋巴细胞功能,抑制中性粒细胞的趋化而具有抗炎活性。
④ 选择性地结合维A酸核受体而发挥治疗作用。抑制痤疮短棒杆菌的增殖,在低剂量时有免疫刺激作用,高剂量时有免疫抑制作用。
⑤ 能抑制皮肤中胶原酶和明胶酶的形成,并能抑制鸟氨酸脱羧酶的活性。因鸟氨酸脱羧酶的诱导可在皮肤突变中起主要作用,故异维A酸也可以抑制肿瘤的发生。
⑥ 局部用药时,本品作用机制与维A酸相似,可诱导表皮细胞增生,促进表皮细胞颗粒层向角质层分化,调节毛囊皮脂上皮角化异常过程角质栓,从而发挥治疗作用。
异维A酸 结构式
图1为异维A酸结构式。

理化性质

黄色或橘红色结晶性粉末或结晶,不溶于水,微溶于乙醇,极微溶于乙醚,溶于氯仿。

药代动力学

本品口服后吸收迅速,2~4小时达血药浓度峰值,口服生物利用度低,餐后用药可增加生物利用度。与血浆蛋白结合率大于99%。主要在肝脏或肠壁代谢,以原形及代谢产物进入肠肝循环,未经改变的原形药从粪便排出,代谢产物经尿排出。消除半衰期为10~20小时。

适应证

1. 异维A酸是难治性痤疮的首选药物,特别是对传统治疗无效的严重结节性、囊肿性、炎症性痤疮患者有很好的疗效;
2. 泛发性扁平疣或疣状表皮发育不良;
3. 角化异常性皮肤病;
4. 皮肤型红斑狼疮;
5. 扁平苔藓、硬化萎缩性苔藓。

临床应用

异维A酸是治疗痤疮有效的药物,它从痤疮发病的四个环节发挥作用,阻止了痤疮皮损的形成:① 抑制皮脂腺分泌;② 抑制痤疮杆菌的生长;③ 抑制皮脂腺增生;④ 抗炎作用。异维A酸与维A酸受体无亲和力,其发挥作用的确切机制不是十分清楚,异维A酸的抗痤疮作用可能与它或它的代谢物具有抑制皮脂腺的增生和分化有关。减少皮脂腺体积,减少皮肤的双氢睾酮,下调皮肤雄激素受体有关。其他的机制还有使毛囊角化减轻、抗菌作用、抗炎作用等。在20世纪80年代,异维A酸只用于严重的结节囊肿性痤疮中,现在异维A酸也用于一些不很严重的痤疮中,这些患者常常对常规治疗不敏感,特别是一些长期用抗生素的患者,痤疮杆菌已对多种药物(如红霉素、四环素)产生了耐药性。另外也可用于一些易于产生瘢痕的痤疮患者的治疗中。
开始用异维A酸治疗痤疮时,所采用的剂量偏大,为1 mg/(kg·d),但大多数患者由于药物不良反应而依从性差。后来发现0.5 mg/(kg·d)也可以得到相似的治疗效果,为了达到合适的累积量,可以将药物使用时间延长。异维A酸的累积剂量的计算方法为服用药物的总量除以患者体重(mg/kg),一般来说,当累积剂量达到120mg/kg时,病情不易反复。服用的最大累积量一般不超过150mg/kg。由于药物在体内有一段滞留时间,故停药后一些患者的病情仍在继续好转,所以维持治疗不必要一直到所有皮损消退。大约1/3患者需要再次治疗(由于病情持续存在或再发)。对异维A酸抵抗的两种情况为闭合性粉刺和小囊肿性痤疮。在治疗开始的1~2周,一些患者的皮损会加重,有些囊肿性痤疮会变为化脓性肉芽肿样皮损。这是由于服用异维A酸后皮肤的正常屏障功能受到破坏,金黄色葡萄球菌的定植数量增多造成的。若女性对异维A酸治疗抵抗或反复发作应注意观察患者是否有多毛,月经周期是否正常,检查卵巢和肾上腺功能。肾上腺功能异常或5α-还原酶高表达水平都可以导致这种情况发生。

毒性

(1) 皮肤黏膜的不良反应: 这是口服异维A酸最常见的不良反应,口服剂量越大,不良反应发生率越高。以唇炎最常见,发生率为100%,表现为口唇黏膜干燥、皲裂、脱皮、出血,类似剥脱性皮炎; 近30%~50%病人鼻腔黏膜干燥,出血,可逆性脱发,皮肤干燥瘙痒、眼干燥,尤以过敏体质及干燥症病人明显,戴隐形眼镜者不宜使用或应用本品期间不宜戴隐形眼镜。
(2) 致畸作用: 动物实验证明口服异维A酸能导致发育畸形、流产和死胎。在胎儿器官形成的早期给药,可导致中枢神经系统和心血管系统的发育异常;孕晚期给药可导致胎儿肢体短缺、泌尿系统缺陷。
(3) 对骨骼的影响: 长期应用异维A酸可引起骨肥大、肌腱韧带钙化、骨质疏松、骨骺闭锁,从而影响儿童和青少年的成长。以骨肥大、肌腱韧带钙化最为常见,其发生率与药物剂量和用药时间有关。以每天每千克体重1~2mg剂量和疗程4~5个月口服异维A酸治疗痤疮时,约有10%的病人可检出骨肥大。
(4) 对精神活动的影响: 患痤疮的人精神上常比较郁闷或有抑郁倾向,服用异维A酸后,会加重这种倾向。有文献报道从1982年异维A酸上市以来至2000年5月,美国食品与药品管理局 (FDA) 已经报告有431例服用异维A酸后发生精神异常,其中37位病人自杀,110位病人出现情绪抑郁、有自杀念头或自杀倾向而住院,284位病人情绪抑郁但未住院。口服异维A酸对精神活动的影响与药物的使用时间相关;停约后或进行精神治疗可使症状减轻; 再次用药后可使症状出现或加重。
(5) 实验室检查异常: 口服异维A酸能引起血清内甘油三酯和胆固醇升高。

药物相互作用

1.与华法林合用,可增强后者作用。
2.与阿维A酯、维A酯或维A酸合用,可增加不良反应的发生率和严重程度。
3.与甲氨蝶呤合用,可因后者血药浓度增加而加重对肝脏的损害。
4.与四环素合用,可导致大脑假性肿瘤而引起良性脑压升高,临床表现为伴有头痛的高血压、眩晕和视觉障碍。
5.与卡马西平合用,可导致后者的血药浓度下降。
6.与光敏感药物合用,可加重光敏感作用。
本文有关痤疮治疗药物异维A酸的药理作用,适应症,药代动力学,毒性,不良反应等信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。(2015-09-23)

禁忌证

1. 孕妇、哺乳期、严重肝肾功能异常者。
2. 高脂血症、糖尿病、严重骨质疏松症慎用。
3. 避免与维生素A、四环素、阿司匹林同服。

不良反应

1. 皮肤黏膜改变,包括唇炎口干、面部红斑、眼干、眼结膜炎等;
2. 长期应用可引起肝、肾损害;
3. 长期应用异维A酸可引起骨质疏松、骨骺闭锁、骨生成迟缓等,其发生率均<15%;
4. 致畸作用是较严重的不良反应之一。

化学性质 

从异丙醇得到橙红色片状结晶,熔点174~175℃。UV最大吸收:354nm(ε39800)。急性毒性LD50(20天)小鼠,大鼠(mg/kg):904,901腹腔注射;3389>4000口服。

用途 

为维生素A类药物,有强而快抑制皮肤腺细胞的增生和分化过程的功能,对严重节状囊性痤疮有高效。本品肠胃吸收较好,而局部用药无效。用于其它药物治疗无效的严重痤疮、囊肿性痤疮、聚会性痤疮,对酒渣鼻、鱼鳞病、毛囊角化症及毛发红糠疹等皮肤疾患也有一定的效果。

用途 

用于严重痤疮等。

用途 

抗皮肤角化异常药。

用途 

桔红色或桔黄色结晶性粉末

用途 

用于治疗严重痤疮等症

生产方法 

β-紫罗兰酮和乙基氯化镁反应后,再和三苯膦反应形成三苯基镌盐,然后和环戊烯酮衍生物反应,生成异维A酸及其8Z异构体。
其8Z异构体分离后,经硝酸钯作用异构化为异维A酸。

异维A酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

异维A酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18R008813-顺-视黄酸
13-cis-Retinoic Acid
4759-48-2100mg650元
2020/03/18R008813-顺-视黄酸
13-cis-Retinoic Acid
4759-48-21g3250元

异维A酸 生产厂家

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