将5-氟-2-硝基甲苯(1克,6.45毫摩尔)和NBS(2.29克,12.9毫摩尔)在含有催化量AIBN(0.1克,0.65毫摩尔)的干燥四氯化碳(15毫升)中的混合物回流4小时,然后,将反应混合物冷却至室温,再加入另一部分NBS(1.15克,6.45毫摩尔)和AIBN(0.1克,0.65毫摩尔)。然后将反应混合物再回流4小时,冷却到室温,过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺,得到的滤液在真空下浓缩,得到棕色粘稠液体的粗溴化合物。向粗溴化合物(1.35克,5.77毫摩尔)在干氯仿(20毫升)中的溶液慢慢地加入四丁基重铬酸铵(6.1克,8.65毫摩尔)并回流反应2小时,等待溴化合物消耗后(通过TLC监测),反应混合物在真空下浓缩,粗品通过柱层析(乙酸乙酯比石油醚为 1/99)提纯即可得5-氟-2-硝基苯甲醛。
图 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线