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4-甲苯磺酰氯

概述 简介 甲苯磺酰氯 合成工艺 收率影响因素 展望 参考文献 4-甲苯磺酰氯 试剂级价格

CAS号: 98-59-9
英文名称: Tosyl chloride
英文同义词: PTSC;TsCl;TOS-CL;Tosylchlorid;TOSYL CHLORIDE;4-Tosyl chloride;p-tosyl chloride;AKOS BBS-00004428;p-toluenesulfonyl;4-toluene sulfonyl
中文名称: 4-甲苯磺酰氯
中文同义词: 甲苯磺醯氯;对甲苯磺酰氯;对氯化甲苯砜;对嫁苯磺酰氯;4-甲苯磺酰;對甲苯酸氯磺酸;4-甲苯磺酸氯;4-甲苯磺酰氯;氯化对甲苯磺酰;4-甲基磺酰氯
CBNumber: CB6328607
分子式: C7H7ClO2S
分子量: 190.65
MOL File: 98-59-9.mol
4-甲苯磺酰氯化学性质
熔点 : 65-69 °C(lit.)
沸点 : 134 °C10 mm Hg(lit.)
密度 : 1,006 g/cm3
蒸气压: 1 mm Hg ( 88 °C)
RTECS号: DB8929000
闪点 : 128 °C
储存条件 : Store at RT.
溶解度 : methylene chloride: 0.2 g/mL, clear
形态: Crystalline Powder
颜色: White
水溶解性 : hydrolyses
敏感性 : Moisture Sensitive
Merck : 14,9534
BRN : 607898
稳定性: Stable. Substances to be avoided include strong bases and strong oxidizing agents and water. Moisture sensitive.
CAS 数据库: 98-59-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Benzenesulfonyl chloride, 4-methyl-(98-59-9)
EPA化学物质信息: Benzenesulfonyl chloride, 4-methyl-(98-59-9)
安全信息
危险品标志 : C,Xi
危险类别码 : 34-29-41-38
安全说明 : 26-36/37/39-45-27-39
危险品运输编号 : UN 3261 8/PG 2
WGK Germany : 1
F : 9-21
Hazard Note : Corrosive
TSCA : Yes
HazardClass : 8
PackingGroup : II
海关编码 : 29049020
毒害物质数据: 98-59-9(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 4680 mg/kg

4-甲苯磺酰氯 MSDS


4-甲苯磺酰氯
4-Toluene sulfochloride

4-甲苯磺酰氯 性质、用途与生产工艺

概述
对甲苯磺酰氯作为一种精细化工产品,被广泛应用于染料、医药、农药工业中。在染料行业主要用于制造分散、冰染、酸性染料的中间体;在医药工业中主要用于生产磺胺药,甲磺灭隆等;农药工业主要用于甲基磺草酮、磺草酮、精甲霜灵等。随着染料、医药、农药行业的不断发展,国际上对该产品的需求量日益增长,尤其是欧美,市场前景广阔。
简介
对甲苯磺酰氯为白色片状结晶,熔点为 69~71℃,是重要的有机合成药物中间体,主要用于氨磺氯霉素、氯氨-T、甲砜霉等药物的合成。对甲苯磺酰氯的合成按原料不同有几种。国内已有多家厂生产,但现行工艺收率较低,产生酸性废水量大,造成严重环境污染。因此提高甲苯氯磺化反应收率,减少环境污染,降低生产成本,具有重要的社会、经济意义。
甲苯磺酰氯
甲苯磺酰氯是重要的有机合成中间体染料、农药原料,有3种异构体,即邻甲苯磺酰氯、间甲苯磺酰氯和对甲苯磺酰氯。相对分子质量190.65。三者均刺激皮肤及粘膜,常用者为邻甲苯磺酰氯及对甲苯磺酰氯。
邻甲苯磺酰氯又称2-甲基苯磺酰氯、2-甲苯磺酰基氯。无色油状液体。相对密度1.3383。熔点 10.2℃.沸点154℃(4.800× 103Pa)、126℃(1.333×103Pa)。折射率1.5565。不溶于水,易溶于乙醚、苯和乙醇。
间甲苯磺酰氯又称3-甲基苯磺酰氯、3-甲苯磺酰基氯。无色油状液体。熔点11.7℃.沸点146℃ (2.933×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
对甲苯磺酰氯又称4-甲基苯磺酰氯、4-甲苯磺酰基氯。从乙醚或石油醚中析出者为三斜晶系白色片状结晶。相对密度1.261。熔点71℃。沸点164℃(4.4×103Pa)、151.6℃ (2.666×103Pa)、145~146℃(2.000×103Pa)、 134.5℃(1.333×103Pa)。不溶于水,溶于乙醇、苯和乙醚。
对甲苯磺酰氯简称“TsCl”,具有强的亲核性;与亲核试剂发生取代反应。如与醇成酯:
ROH+TsCl-Py→ROTs+Py+HCl-,与胺及肼分别生成磺酰胺和磺酰肼:
对甲苯磺酰氯与胺及肼反应方程式
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
合成工艺
传统工艺主要有以下两种:一、甲苯与过量氯磺酸低温下直接酰氯化制得,这种方法生产含有较高的邻甲苯磺酰氯,对甲苯磺酰氯为其副产品,且二者很难分离,能耗大;二、甲苯与氯磺酸在某些盐存在和一定温度下直接与过量氯磺酸酰氯化制得,该法虽然对甲苯磺酰氯的产物比例较高,提纯比方法容易,能耗低,但由于反应温度相对较高,分离后的磺化油含砜较高,利用价值低,实际总收率只有70%左右。另外,这二种方法均存在原料氯磺酸消耗高,生产产生的废硫酸太稀,不利于工业利用和治理。也有报道对方法进行改进,首先使反应后的混合物中对甲苯磺酰氯在一定的条件下充分结晶出来,并使结晶颗粒增大,采用不水解而是直接过滤的方法使对甲苯磺酰氯从混合物中分离出来,但目前在工业化装置的选择上有一定的困难,投资大。
改进工艺:选出了合适的催化剂,以及其他最佳工艺条件。
合成路线
收率影响因素
温度影响:合成对甲苯磺酰氯的磺化反应为亲电取代反应,从理论上分析,提高反应温度可提高对位产物的收率,但在实际操作时,温度升高反应体系的颜色变深,有些高沸产物(砜)生成,而主产物的收率却没有得到改善,同时,四氯化碳迅速蒸发,冷凝回流控制困难,经实验数据比较,选择较合适的反应温度为 60 ℃~65 ℃。
投料比: 甲苯与氯磺酸进行氯磺化反应,理论上反应摩尔配比为甲苯:氯磺酸=1:2。但由于反应属于平衡反应,提高氯磺酸用量有利于反应平衡朝产物方向进行,经反复实验发现,原料配比提高到 1:2.7比较合适,继续提高氯磺酸用量,产品收率变化不大。
引入稀释剂: 有利于反应更充分对传统工艺,反应体系内不使用溶剂,产品收率为78%,改进后的工艺,在氯磺化反应中引入四氯化碳作稀释剂,产品收率可达到 88%,就氯磺酸的分子结构来看,由于氯原子的电负性较大,使硫原子上带有较大部分的正电荷,它的亲电反应能力加强,反应速度很快,局部过热容易生产副产物,为使反应体系平稳,引入四氯化碳作为稀释剂,以缓解其反应速度,而氯磺酸在四氯化碳中能很好地溶解,特别是四氯化碳的回流冷凝,可良好地移去反应热,使反应更平稳。另一方面,由于产物对甲苯磺酰氯,其熔点为 67 ℃。
催化剂对收率的影响:  在反应中加入复合催化剂,主要是甲苯与氯磺酸的前段反应为了能提高对位产率,需要提高反应温度,而反应温度提高,则有利于磺化反应中砜的生成,为了减少砜的生成,特添加磺化阻聚剂。同时复合催化剂含有某种盐,与反应副产物硫酸作用,形成硫酸盐和氯化氢,使生成对甲苯磺酰氯这一可逆反应向右移动,使收率明显提高。
引入溶剂: 可提高产品一次分离纯度为了能实现工业化操作的安全性、可靠性,在工艺设计中采用四氯化碳真空蒸馏脱除,而后加入低毒溶剂对产品精制结晶分离,从实验结果看,效果良好,产品一次分离可达到含量 98%以上。
展望
在对甲苯磺酰氯的合成反应中,采用以甲苯为起始原料,引入四氯化碳作稀释剂,选择复合催化剂,与氯磺酸进行酰氯化反应合成对甲苯磺酰氯,并采用溶剂直接结晶提纯分离的新工艺,这种方法一次结晶可获得对甲苯磺酰氯含量高达98%以上,外观白色针状结晶,氯磺酸单耗低,提高了废酸浓度,为废酸的综合利用和治理提供了方便,适合工业化生产。
参考文献
[1]郝艳霞,苏砚溪. 对甲苯磺酰氯的合成研究[J]. 河北化工,2006,(06):17-18.  
[2]陈钟秀,蒋林峰,丁同富,徐芸,孙镭,俞兴源. 对甲苯磺酰氯合成研究[J]. 高校化学工程学报,2004,(02):254-257. 
[3]徐芸,王宏亮,金兴备,宋建平. 对甲苯磺酰氯新工艺的合成研究[J]. 浙江化工,2003,(10):12-13.  
[4]李俊萍. 对甲苯磺酰氯的制备及分析[J]. 山西化工,1996,(03):39.
化学性质 
白色片状结晶。熔点71℃。沸点151.6℃(1.67kPa),145-146℃(2.0kPa)。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。
用途 
该品为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。也用于生产药物甲磺灭隆。
用途 
用作分析试剂,也用于有机合成、染料制备及激素合成中分子重排反应
用途 
用于有机合成、磺胺药物及农药中间体
用途 
有机合成,染料、测定伯、仲胺类、酚类。
生产方法 
在甲苯氯磺化生产邻甲苯磺酰氯的同时,也生成对甲苯磺酰氯。从分离邻甲苯磺酰氯后的滤饼中,精制得到对甲苯磺酰氯。
4-甲苯磺酰氯 上下游产品信息
上游原料
邻甲苯磺酰氯 甲苯 氯磺酸 苯磺酰氯
下游产品
C.I.酸性红114 酸性橙63 对甲苯磺酸-β-氯乙酯 N-(2,4-二甲苯基)-N'-甲基甲脒盐酸盐 弱酸性亮红B 对甲苯磺酸十二酯 S-炔丙醇酮 3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 N,N'-二苯磺酰基乙二胺 弱酸性亮红10b 1-氰基异喹啉 1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 左咪唑 1-对甲基苯磺酰咪唑 耐晒红B盐 N-(4-甲基苯磺酰基)-L-谷氨酸 苯丙哌林 4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 酸性橙67 Boc-L-beta-高脯氨酸 苯并-15-冠醚-5 4-甲基苯磺酸十八醇酯 5-甲基-L-色氨酸 N,N-双-2-氯乙基对甲苯磺酸胺 对甲苯磺酰脲 对甲苯磺酰肼 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 苄基缩水甘油醚 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-4-苯基-4-哌啶羧酸 杀虫脒 对甲苯磺酸氟乙酯 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 对甲苯磺酸乙酯 (3R)-(+)-3-二甲氨基吡咯烷 酸性红 111 2,2-二甲基-1,3-二噁戊环对甲苯磺酸甲酯 弱酸性嫩黄2G 对甲苯磺酸甲酯 N-乙基对甲苯磺酰胺
4-甲苯磺酰氯 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12T0272对甲苯磺酰氯
p-Toluenesulfonyl Chloride
98-59-925G130元
2018/06/12T0272对甲苯磺酰氯
p-Toluenesulfonyl Chloride
98-59-9500G290元
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