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4-甲氧基乙酰乙酸乙酯

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯, 66762-68-3, 结构式
4-甲氧基乙酰乙酸乙酯
CAS号:
66762-68-3
英文名:
ETHYL 4-METHOXY-3-OXO-BUTANOATE
英文别名:
ETHYL 4-METHOXYACETOACETATE;ETHYL 4-METHOXY-3-OXO-BUTANOATE;4-methoxy-acetoacetic acid ethyl ester;4-Methoxy-3-oxo-butanoic acid ethyl ester;Butanoic acid, 4-methoxy-3-oxo-, ethyl ester;ETHYL 4-METHOXY-3-OXO-BUTANOATE ISO 9001:2015 REACH;Ethyl 4-methoxy-3-oxobutanoate, Ethyl 4-methoxy-3-oxobutryate
中文名:
4-甲氧基乙酰乙酸乙酯
中文别名:
4-甲氧基乙酰乙酸乙酯;4-甲氧基-3-氧代丁酸乙酯
CBNumber:
CB6330215
分子式:
C7H12O4
分子量:
160.17
MOL File:
66762-68-3.mol

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯化学性质

沸点:
68-71 °C(Press: 5 Torr)
密度:
1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
酸度系数(pKa):
9.90±0.46(Predicted)
安全信息
海关编码: 2918999090

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯性质、用途与生产工艺

概述

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯为无色透明液体,具有芳香气味,是重要的医药中间体化合物,目前该类化合物主要用于新型抗艾滋病药物度卢特韦的合成,度卢特韦是葛兰素史克公司于2013年被美国FDA批准上市的抗艾滋病的整合酶抑制剂,商品名为Tivicay。度卢特韦作为FDA优先审评药物,是GSK公司2013年上市的第4个新药,预计2020年销售额将达16.2亿美元。与现有的HIV整合酶抑制剂雷特格韦、埃替格韦相比,该药物的安全性提高。4-甲氧基乙酰乙酸乙酯作为合成度卢特韦的起始原料,它品质的好坏以及价格的高低对于进一步合成度卢特韦有着很大的影响。因此,对4-甲氧基乙酰乙酸乙酯合成的研究具有一定意义。

制备方法

一种4-甲氧基乙酰乙酸乙酯的合成方法,具体步骤为:
(1)在反应釜中预先加入四氢呋喃,通入惰性气体,设置内温15-25℃,搅拌条件下加入氢化钠,加完后继续加入四氢呋喃,控制体系温度20℃滴加甲醇和4-氯乙酰乙酸乙酯的混合液反应4-6h,然后升温至20-25℃继续反应3-5h,TLC检测反应完毕,此时反应体系中出现大量固体;
(2)将反应体系降温至-7-0℃,在搅拌条件下加入摩尔浓度为2mol/L的盐酸溶液调节反应体系的pH=11-13,反应体系中的固体明显增多,抽滤反应液得到白色固体;
(3)将得到的白色固体加入到乙酸乙酯中,于0℃滴加摩尔浓度为6mol/L的盐酸溶液,固体逐渐溶解,调节反应体系的pH=2-4,抽滤反应液,滤液分出有机层,有机相经脱色剂脱色后蒸除溶剂得到纯品4-甲氧基乙酰乙酸乙酯。

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW0266762683054-甲氧基乙酰乙酸乙酯
Ethyl 4-methoxy-3-oxobutanoate
10g586元
2024/01/16XW0266762683044-甲氧基乙酰乙酸乙酯
Ethyl 4-methoxy-3-oxobutanoate
5g294元

4-甲氧基乙酰乙酸乙酯 生产厂家

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