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6-硫鸟嘌呤

6-硫鸟嘌呤, 154-42-7, 结构式
6-硫鸟嘌呤
CAS号:
154-42-7
英文名称:
6-Thioguanine
英文同义词:
6-tg;bw5071;lanvis;nsc-752;tabloid;tioguanin;tioguanine;Guanine, t;thio-guanin;wellcomeu3b
中文名称:
6-硫鸟嘌呤
中文同义词:
复合辅酶;硫鸟嘌呤;硫鸟嘌嘌呤;碳硫並寡;硫代鸟嘌呤;6-硫鸟嘌呤;鸟嘌呤,硫代-;2-硫代鸟嘌呤;6-硫代鸟嘌呤;6-巯基鸟嘌呤
CBNumber:
CB6361837
分子式:
C5H5N5S
分子量:
167.19
MOL File:
154-42-7.mol

6-硫鸟嘌呤化学性质

熔点 :
≥300 °C(lit.)
密度 :
1.483 (estimate)
折射率 :
1.5605 (estimate)
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
Practically insoluble in water and in ethanol (96%). It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.
沸点 :
555.4±42.0 °C(Predicted)
酸度系数(pKa):
pKa 8.22 (Uncertain)
形态:
lyophilized powder
颜色:
Yellow to green
水溶解性 :
soluble
Merck :
14,9337
BRN :
157765
CAS 数据库:
154-42-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Thioguanine (154-42-7)
安全信息
危险品标志 : T,Xi
危险类别码 : 25-23/24/25
安全说明 : 28-36/37/39-45-28A
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: UP0740000
F : 13
Hazard Note : Irritant
HazardClass : 6.1
PackingGroup : III
海关编码 : 29335990
毒害物质数据: 154-42-7(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in mouse: 160mg/kg

6-硫鸟嘌呤性质、用途与生产工艺

概述

6-硫鸟嘌呤(THIOGUANINE)是BurroughsWalcome公司于1954年开发的抗肿瘤药物,主要用于治疗急性淋巴细胞白血病。

应用

6-硫鸟嘌呤可用于制备一种基于6-硫鸟嘌呤的金属-药物配位纳米药物;此外,6-硫鸟嘌呤治疗儿童急性淋巴细胞白血病也具有一定疗效。

化学性质 

呈白色或微黄色粉末、有鲜味,易溶于水,难溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

用途 

能使白细胞出现明显一过性增生。临床用于各种放射性或药物引起的白细胞下降、非特异性血小板减少症的治疗,亦用于急、慢性肝炎。不良反应可见头晕、心悸、呕吐、胸闷和恶心。

用途 

肮肿瘤药。对急性白血病和慢性粒细胞白血病有缓解作用。大剂量对绒癌有效有较好疗效。

用途 

蛋白激酶致活剂。为环磷腺苷的衍生物,作用和用途与之相同。也可用于心肌炎、心源性休克和手术后网膜下出血。用量大时可有嗜睡、头晕、眼花、乏力、食欲减退、恶心、呕吐等。

用途 

抗肿瘤药。为嘌呤抗代谢药物,是一种DNA碱基的同类物,可作为一个错误的碱基掺入到DNA分子中,从而影响DNA的合成和功能。主要作用于S期,为细胞周期特异性药物。用于各类白血病的治疗,急性白血病更为常用。注意一定要在医生指导下,住院治疗时使用。用药期间应严格检查血象;肝、肾功能不全时慎用。取拿药物时,避免吸入,避免接触手和皮肤。

用途 

用于冠状动脉粥样硬化的防治和肝炎的治疗。也用于白细胞减少、原发性血小板减少性紫癜、由慢性肾机能不全引起的急性无尿、肾病综合征、尿毒症等各种代谢性辅助性治疗。

生产方法 

复合辅酶浓缩液的制备 取猪心提取细胞色素C的母液,加1 mol/L盐酸调pH=6,经活性炭柱吸附,用水洗涤,再用40%乙醇溶液洗涤,当流出液加10倍量的丙酮不产生白色浑浊时为止。用含氨3.2%的40%的乙醇液洗脱,当洗脱液加10倍量丙酮有白色沉淀时开始收集,当加10倍量丙酮无白色沉淀时停止收集。洗脱液在40-50℃的水浴中减压浓缩,得浓缩液。
猪心提取细胞色素C的母液[活性炭柱]→[pH6]吸附物[水洗涤]→[乙醇,含氨乙醇]→吸附物[减压浓缩]→[40-50℃]浓缩液
复合辅酶粗制品的制备 浓缩液加4mol/L硝酸调pH=2.5-3,搅拌下加入10倍量丙酮使析出沉淀,冷却过夜,过滤,收集沉淀,用冷的丙酮洗涤后,真空干燥,得粗制品。
浓缩液[丙酮]→[pH2.5-3]粗制品
复合辅酶的制备 将粗品溶于蒸馏水,装入透析袋中,于4℃以下用无热原水透析4-6天,透析液冷冻干燥,即得复合辅酶制品。
粗制品[蒸馏水]→[<4℃, 4-6d]复合辅酶。

生产方法 

以cAMP为原料
cAMP三乙胺盐的制备 投料比为cAMP(m):0.4 mol/L三乙胺(V):无水吡啶(V)=1:7.2:5.3。在冷冻下将cAMP加入0.4mol/L三乙胺溶液中使其全部溶解,在室温下抽去剩余的三乙胺(至无臭味或pH=9-9.5),加热在55℃下减压浓缩,加无水吡啶脱水,55℃减压蒸去无水吡啶,重复脱水和蒸馏一次,最后可得到海绵样产物,干燥,得cAMP三乙胺盐。
cAMP粗品[三乙胺,无水吡啶]→[pH9-9.5, 55℃]cAMP三乙胺盐
双丁酰环磷腺苷酸(DB-cAMP)的制备 投料比为cAMP三乙胺盐(m):重蒸丁酐(V):无水吡啶(V):蒸馏水(V)=1:7.5:15:6.9。将cAMP三乙胺盐和重蒸丁酐及无水吡啶混合后,在35-40℃下密闭恒温反应6-7天(反应终点的测定可用下法:取反应液加等量蒸馏水,冰箱中放置4h后层析应呈单点,Rf=0.85左右)。反应完成后,在10℃下缓慢加入蒸馏水水解,为促使水解反应完全可将水解液置于冰浴中放置2-3h。50℃以下减压蒸馏,加乙醚溶解,用蒸馏水提取,水层在40℃以下减压浓缩,再加乙醚溶解,抽去乙醚,加无水乙醇溶解成糖浆状,得双丁酰环磷腺苷酸。
cAMP三乙胺盐[重蒸丁酐]→[35-40℃, 6-7d]双丁酰环磷腺苷酸
双丁酰环磷腺苷酸钙的制备 投料比为cAMP(m):无水氯化钙(V):无水乙醚(V):无水乙醇(V)=1:0.26:9.5:1.1。将上步骤中所得的双丁酰环磷腺苷酸糖浆状物中加入溶于蒸馏水(1.57倍)和乙醇(3.1倍)中的无水氯化钙溶液,混匀后,室温下减压浓缩至干,加少量无水乙醚润湿后再抽干,干燥过夜后加无水乙醇溶解成厚浆状,冰浴下缓慢加入无水乙醚,抽滤,用无水乙醚洗涤,干燥,得双丁酰环磷腺苷酸钙成品。
双丁酰环磷腺苷酸[氯化钙、水、乙醇、无水乙醇、乙醚]→[浓缩、沉淀]双丁酰环磷腺苷酸钙。

生产方法 

由鸟嘌呤经置换反应制得。将吡啶、盐酸鸟嘌呤及五硫化二磷加热回流16h后,常压回收吡啶至反应物呈粘稠状,再状压蒸馏至吡啶回收完。降温至70℃以下,缓缓加入约鸟嘌呤量20倍的水(仿止溢料),加完后继续搅拌半小时,冷却过液,过滤,水洗。将紫沉淀物投入工业氨水中,加活性炭,加热回流1h,趁热滤除活性炭,滤兴高采烈用盐酸调节pH至4,冷却结晶。过滤,再精制一次,得硫鸟嘌呤。

生产方法 

以青霉菌菌体为原料
提取、热处理、沉淀 将新鲜的青霉菌菌体加入三倍量的0.5%氢氧化钠溶液中,8℃搅拌下提取2h,加6mol/L盐酸调至pH 7,迅速加热至90℃保持10min,过滤,滤液冷却,用6mol/L盐酸调pH 2.5,低温静置过夜,除去上清液,离心,收集沉淀,得核糖核酸粗品。
青霉菌菌体[氯化钠,盐酸]→[8℃, 2h]提取液[6mol/L 盐酸]→[pH7,90-10℃]上清液[6mol/L盐酸]→[pH2.5]精制品
酶解、热处理 粗品加水溶解,配成1%的溶液,用稀氨水调Ph=5.6-6.2,搅拌下加热至68-70℃,将酶液预热至50℃,取一半与核酸液混合, 63-65℃反应20min,再加另一半酶液,反应2h,加热至95℃,保温15min,使酶失活,冷至室温,加6mol/L盐酸调pH 3,在10℃下静置过夜,过滤,得5’-核苷酸粗制液。
粗制品[氨水,5’-磷酸二酯酶]→[pH5.6-6, 63-65℃, 20min]酸解液[6mol/L盐酸]→[95℃, pH3, 10℃]5'-核苷酸粗制液
吸附、洗脱 取粗制液加6mol/L氢氧化钠中和至pH 7.2,上711氯型阴离子交换树脂柱,用蒸馏水冲洗后以3%的氯化钠溶液洗脱,洗脱液从pH7开始收集,得5'-核苷酸钠纯化液。
5'-核苷酸粗制液[6mol/L氢氧化钠,717树脂]→[pH7.2]吸附物[3%氯化钠]→[pH7]5'-核苷酸纯化液
制剂 将纯化液加0.5%-1%的活性炭,加热至100℃,煮沸10min,冷却过滤,收集滤液,再加0.5%-10%的活性炭,室温下搅拌30min,过滤,收集滤液,得5'-核苷酸钠精制液。热原、毒性、含量测定合格后,除菌、过滤、分装、封口,制成5'-核苷酸钠注射液。
5'核苷酸纯化液[活性炭]→[100℃]5'-核苷酸钠精制液[制剂]→5’-核苷酸钠注射液
以谷氨酸菌体为原料
自溶、脱盐 谷氨酸发酵液离心后收集得湿的菌体,加等体积的水,与菌体混合成匀浆,投入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲液(重量比为碳酸钠:碳酸氢钠=2:1,pH=10) 1000L中,不断搅拌,控制pH9.5-10,温度65-70℃,搅拌20min,加入处理好的16-50目732氢型阳离子交换树脂进行脱盐,pH下降到 4.8-5.2时脱盐完毕。静置,使溶液与树脂自然分层得自溶液。
谷氨酸菌湿菌体[水、碳酸钠-碳酸氢钠缓冲液]→[pH9.5-10, 65-70℃]上清液[732阳离子交换树脂]→[pH4.8-5.2]脱盐自溶液
澄清、中和 将自溶液加入盐酸调pH 3.5,使菌体沉淀,静置1-2h,将上清液用氢氧化钠调pH7-7.2,冷至40℃,得混合单核苷酸稀溶液。
脱盐自溶液[盐酸]→[pH3,5]上清液[氢氧化钠]→[pH7-7.2]混合单核苷酸稀溶液
吸附、洗脱、中和、浓缩 稀溶液先上石英沙柱,再上717氯型阴离子交换树脂柱,用5倍量的树脂体积的蒸馏水洗涤,然后用0.2mol/L的盐酸洗脱,当pH下降到3.5有鲜味时,开始收集洗脱液,至pH0.5时停止收集。洗脱液用氢氧化钠溶液中和至pH6.5-7,减压浓缩,过滤,得混合5'-核苷酸溶液。
混合单核苷酸稀溶液[717阳离子交换树脂柱]→吸附[0.2盐酸]→[pH3.5-0.5]洗脱液[氢氧化钠]→[pH6.5-7]混合5’-核苷酸溶液。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 300 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 160 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土, 二氧化碳, 雾状水

6-硫鸟嘌呤 上下游产品信息

上游原料

下游产品

6-硫鸟嘌呤 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/01/17T02126-硫鸟嘌呤
6-Thioguanine
154-42-71G435元
2022/01/17T02126-硫鸟嘌呤
6-Thioguanine
154-42-75G1310元

6-硫鸟嘌呤 生产厂家

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