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磷酸苯丙哌林

磷酸苯丙哌林, 19428-14-9, 结构式
磷酸苯丙哌林
CAS号:
19428-14-9
英文名:
Benproperine phosphate
英文别名:
Flaveric;AI320420;Blascorid;ASA 158-5;AI3 20420;AI3-20420;UNII:S831Z48C5W;Pirexyl phosphate;Benproperine phospha;Trihydrogen phosphate
中文名:
磷酸苯丙哌林
中文别名:
磷酸苯丙胺;磷酸苯丙哌林;磷酸苯丙哌啉;磷酸苯丙哌林对照品;磷酸苯丙哌林(咳快好);湖北磷酸苯丙哌林原料药;磷酸苯丙哌啉 100MG;磷酸苯丙哌林溶液,100PPM;磷酸苯丙哌林/咳快好/磷酸苯丙哌啉;1-[2-(2-苄基苯氧基)-1-甲基乙基]哌啶磷酸盐
CBNumber:
CB6385543
分子式:
C21H30NO5P
分子量:
407.44
MOL File:
19428-14-9.mol

磷酸苯丙哌林化学性质

熔点:
150-152°
储存条件:
Refrigerator
溶解度:
DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
InChI:
InChI=1S/C21H27NO.H3O4P/c1-18(22-14-8-3-9-15-22)17-23-21-13-7-6-12-20(21)16-19-10-4-2-5-11-19;1-5(2,3)4/h2,4-7,10-13,18H,3,8-9,14-17H2,1H3;(H3,1,2,3,4)
InChIKey:
MCVUURBOSHQXMK-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(C=CC=CC=1OCC(C)N1CCCCC1)CC1=CC=CC=C1.P(=O)(O)(O)O
CAS 数据库:
19428-14-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
毒性: LD50 orally in mice: 1431 mg/kg (Tellini, De Fina)

磷酸苯丙哌林性质、用途与生产工艺

镇咳药

镇咳药通常分为两大类:中枢性镇咳药和外周性镇咳药。
(1) 中枢性镇咳药能够抑制延髓咳嗽中枢而产生镇咳作用,包括成瘾性镇咳药如可待因和非成瘾性镇咳药如右美沙芬、喷托维林等。
(2) 外周性镇咳药是通过抑制咳嗽反射弧中感受器、传入神经或传出神经中任何一个环节而发挥镇咳作用,如苯哌丙烷、咳快好、苯丙哌林、咳福乐、二苯哌丙烷等。
需要注意的是,镇咳药仅仅能够缓解咳嗽,但不能消除导致咳嗽的病因,只有结合病因治疗才能达到治疗的目的。无痰的干咳宜选用可待因、喷托维林或右美沙芬等药物。急性上呼吸道感染、慢性支气管炎等因素引起的咳嗽则宜选用磷酸苯丙哌林等药物。
磷酸苯丙哌林是非麻醉性镇咳药苯丙哌林的磷酸盐,外观呈白色结晶粉末,微带特臭,味苦。易溶于水、甲醇、乙酸,略溶于氯仿或苯,几乎不溶于乙醇、丙酮和乙醚。本品具有较强镇咳作用,奏效迅速,动物实验证明此药的镇咳效力比可待因强2~4倍。本品除抑制咳嗽中枢外,尚可阻断肺-胸膜的牵张感受器产生的肺-迷走神经反射,并具有罂粟碱样平滑肌解痉作用,故其镇咳作用兼具中枢性和末梢性双重机制。本品不抑制呼吸,不引起胆道及十二指肠痉挛或收缩,不引起便秘,且毒性较低,未发现耐受性及成瘾性。临床用于治疗急性支气管炎及各种原因如感染、吸烟、刺激物、过敏等引起的咳嗽,上呼吸道炎症(咽炎、鼻炎)吸烟过敏等引起的咳嗽,对刺激性干咳效佳。口服后15~60分钟内起效,持续时间为4~7小时。成人口服,每次20~40mg,1日60~120mg。也可根据病情决定。磷酸苯丙哌林副作用少,偶见口干、舌尖麻木、胃部烧灼感、食欲不振、乏力、头晕和药疹等不良反应。对本品过敏者禁用。孕妇应在医师指导下应用。

生物活性

Benproperine phosphate (Blascorid, Pirexyl) 是一种止咳药,一种口服活性的 actin-related protein 2/3 complex subunit 2 (ARPC2) 的有效抑制剂。Benproperine phosphate 会削弱 Arp2/3 功能,从而减弱肌动蛋白action的聚合成核速率。Benproperine phosphate 可抑制癌细胞迁移和肿瘤转移。

体外研究

Benproperine phosphate (20-120 μM; for 24 hours) inhibits cell viability in a dose-dependent manner.
Benproperine phosphate (10 μM; for 24 hours) significantly inhibits the migration of various types of cancer cells and inhibits the migration and invasion of DLD-1, AsPC-1 cells with IC 50 values of 1-2 μM. Benproperine phosphate (10 μM; for 24 hours) does not affect cortactin-rich lamellipodium in MCF-10A cells.

Cell Viability Assay

Cell Line: DLD-1, AsPC-1, CFPAC-1, A375P, A375P, MDA-MB-231, DU145, DU145 cancer cells
Concentration: 20, 40, 60, 80, 100, 120 μM
Incubation Time: For 24 hours
Result: Inhibited cell viability in a dose-dependent manner.

体内研究

Benproperine phosphate (50, 100 mg/kg; oral gavage; 5 days per week for 4 weeks) inhibits primary pancreatic tumor growth.
Benproperine phosphate shows a marked decrease in the lung metastasis of AsPC-1 cells (56.1% inhibition) in mouse. Benproperine phosphate significantly suppressed the liver metastasis of HCT-116 cells by 78.9% and DLD-1 cells by 78.2%.

Animal Model: Female BALB/c nude mice of 6-week-old with AsPC-1 cells
Dosage: 50, 100 mg/kg
Administration: Oral gavage; 5 days per week for 4 weeks
Result: Inhibited primary pancreatic tumor growth compared to the vehicle control (47.7% inhibition) without body weights change.

用途 

镇咳药。

用途 

用于刺激性干咳。

用途 

咳嗽药

磷酸苯丙哌林 上下游产品信息

上游原料

下游产品

磷酸苯丙哌林 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-114657A磷酸苯丙哌林
Benproperine phosphate
19428-14-9100mg500元
2024/01/25HY-114657A磷酸苯丙哌林
Benproperine phosphate
19428-14-910mM * 1mLin DMSO550元

磷酸苯丙哌林 生产厂家

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