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秋水仙素

秋水仙素, 64-86-8, 结构式
秋水仙素
CAS号:
64-86-8
英文名称:
Colchicine
英文同义词:
nsc757;COLCIN;NSC 757;Condylon;Colchicin;Colsaloid;COLCHISOL;len-7-yl)-;Colchlcine;Colchicina
中文名称:
秋水仙素
中文同义词:
秋水仙鹼;秋水仙碱;秋水仙素;秋水仙素杂质;秋水仙提取物;秋水仙素(碱);秋水仙碱,96%;秋水仙碱(标准品);秋水仙素,秋水仙碱;秋水仙碱 50MG
CBNumber:
CB6391144
分子式:
C22H25NO6
分子量:
399.44
MOL File:
64-86-8.mol

秋水仙素化学性质

熔点 :
150-160 °C (dec.)(lit.)
沸点 :
522.37°C (rough estimate)
比旋光度 :
-250 º (c=1, alcohol)
密度 :
1.2770 (rough estimate)
折射率 :
1.5614 (estimate)
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
H2O: 10 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
12.36(at 20℃)
颜色:
white to yellow with a green cast
水溶解性 :
45 g/L (20 ºC)
敏感性 :
Light Sensitive
Merck :
14,2471
BRN :
2228813
稳定性:
Stable. Light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
CAS 数据库:
64-86-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Colchicine(64-86-8)
EPA化学物质信息:
Colchicine (64-86-8)
安全信息
危险品标志 : T+,T,Xi
危险类别码 : 26/28-41-46
安全说明 : 13-45-36/37/39-28-26-53
危险品运输编号 : UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany : 3
RTECS号: GH0700000
TSCA : Yes
HazardClass : 6.1
PackingGroup : I
海关编码 : 29399990
毒害物质数据: 64-86-8(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in rats (mg/kg): 1.6 i.v. (Rosenbloom, Ferguson); in mice (mg/kg): 4.13 i.v. (Beliles)

秋水仙素 MSDS


Colchicine

秋水仙素 化学药品说明书


秋水仙碱|药典2005版
秋水仙碱片|药典2005版

秋水仙素性质、用途与生产工艺

生物碱

秋水仙素亦称秋水仙碱,是从百合科植物秋水仙的球茎、种子提取的一种生物碱,天然存在于百合科植物嘉兰和丽江山慈菇中,含量分别为0.11%和0.1%。淡黄色针状晶体。略有臭气,味苦。熔点157℃,易溶于冷水、酒精、氯仿和甲醛,在热水中溶解度较差,不易溶于苯和乙醚,几乎不溶于石油醚,0.5%溶液的pH为5.9,经氨水水解后可使毒性减小。秋水仙素有抑制细胞有丝分裂、抗肿瘤作用。1889年意大利学者佩尔尼切首先发现了秋水仙素对有丝分裂产生的影响,他描述了狗肠胃内壁细胞的分裂中期被秋水仙素所阻抑,纺锤体被破坏,染色体行动瘫痪,不正常的有丝分裂细胞大量停留在中期。这种由秋水仙素引起的不正常的分裂称秋水仙素有丝分裂(简称C有丝分裂)。在核型分析和多倍体的诱变中,秋水仙素是一种应用最广泛的化学药剂。其水溶液的浓度和它的作用效力成正相关,浓度越高,作用越强。各种植物和不同组织对秋水仙素有不同的反应。概括地说,对幼嫩而分裂迅速的组织(如萌动种子的胚芽)处理时间可较短,浓度应低些;反之处理时间可长些,浓度应高些。秋水仙素处理的有效浓度为0.01~0.4%,而以0.2%左右的应用范围最广。如将浓度为 0.2~0.4%的秋水仙素溶液滴在二倍体西瓜幼苗生长点上,每日一次,连续4天,并遮阴保持湿度,即可诱导四倍体西瓜。对于谷类作物,如水稻,则可将有四片以上真叶的健壮秧苗在根颈处割一切口,以不割伤生长点为度,浸入0.025~0.05%的秋水仙素溶液中,淹没切口,经 8~14天(20℃)也可得四倍体植株。目前秋水仙素广泛用于花药(粉)、子房培养的所得单倍体植株的染色体加倍。

抗痛风药

秋水仙素对急性痛风疗效较好,可迅速解除疼痛并可预防关节炎发作,其作用机制与抑制白细胞增生和活动,影响溶酶体释放有关。
本品的药理作用是通过降低炎性组织内白细胞的活动和吞噬作用,减轻尿酸结晶引起的炎症,从而发挥消炎、消肿和止痛作用,故对急性痛风性关节炎有选择性的抗炎作用。另外本品还是一种有丝分裂毒素,具有很强的抑制细胞分裂的作用,使细胞停止于分裂期,导致肿瘤细胞死亡,故可用于癌症治疗。本品口服后易吸收,30%与血浆蛋白结合,口服后血药浓度达峰时间为0.5~2小时,口服2mg的血药峰浓度约为2.2ng/ml,急性痛风给药12小时后发挥药效,可持续50~70小时,在分离出的中性粒细胞内的药物浓度高于血浆浓度并可维持10日之久。本品大部由肝脏代谢,代谢物及原形药由胆汁排出,经肠道再吸收,未吸收的由肠道排出。其余约10%~20%经肾随尿排泄。
本品不影响尿酸盐的生成、溶解及排泄,因而无降血尿酸的作用,临床用于治疗痛风性关节炎的急性发作、预防复发性痛风性关节炎的急性发作、家族性地中海热、白血病、皮肤癌、霍奇金病、再生障碍性贫血等。也用于乳腺癌、肺癌、食管癌、宫颈癌、鼻咽癌、霍奇金病、慢性粒细胞性白血病、皮肤癌等恶性疾病M期的周期特异性治疗。

不良反应

与剂量大小有明显相关性。
1.胃肠道反应:恶心、腹痛、腹泻、呕吐及食欲不振为常见的早期不良反应,发生率可达80%,严重者可造成脱水及电解质紊乱等表现,如出现此类反应立即停药。长期服用者可出现严重的出血性胃肠炎或吸收不良综合征。
2.血液系统反应:长期用药可引起粒细胞缺乏、血小板减少、再生障碍性贫血等,有时可危及生命。
3.其他毒性反应;主要表现为尿道刺激症状,如尿频、尿急、尿痛、血尿、少尿、甚至肾功能衰竭。胃、咽部或皮肤烧灼感,以及发热、血性腹泻、精神改变、重症肌无力、呼吸抑制等症状。
4.服用秋水仙素期间,注意检查血象及肝肾功能。对造血功能不全、肝肾损害、严重心脏病及胃肠道疾患者应慎用。孕妇禁用。
5.肌肉、周围神经病变:有近端肌无力,以及血清肌酸激酶增高;在肌细胞受损同时可出现周围神经轴突性多神经病变,表现为麻木、刺痛和无力;肌神经病变并不多见,往往在预防痛风而长期服用者和有轻度肾功能不全者出现。

剂量和用法

片剂:每片0.5mg;注射剂:1mg、2mg.
1.用于治疗急性痛风:成人口服片剂,首次剂量0.5~1mg,以后每1~2小时服0.5~0.6mg,直至关节症状缓解或出现胃肠道症状时,即停药。一般总剂量达4~10mg生效。注意在急性发作期用药越早效果越好。如采用静脉注射,首次剂量1~2mg,用生理盐水20ml缓慢注入,时间不少于5分钟,必要时每6~12小时静注0.5~1mg,直至生效,总剂量4~5mg/d。静注效果较口服好,且显著减少胃肠道反应。
2.用于预防痛风急性发作:成人片剂每次0.5~0.6mg,每日2 次或静注1~2mg/d。3.用于痛风的试验性诊断:如用药后急性关节症状缓解,即有助于明确诊断。

制备

1. 有机溶剂提取法
根据秋水仙素及其类似物的性质,一般用乙醇、甲醇和苯作为溶剂提取,该法操作简单,成本低,消耗溶剂少,但提取率低;也有少数文献用水、氯仿、乙酸乙酯等作溶剂。考察溶剂种类、提取时间及提取方式对中药百合中秋水仙素提取效果的影响,确定提取剂为乙醇,提取时间为8h,碱化百合粉能显著改善提取效果,提取率从0.95%提高到1.77%。
2. 超临界二氧化碳流体萃取法
超临界流体萃取(SFE)是近年来发展起来的新型提取技术。研究表明,超临界流体萃取不仅可以用于脂溶性生物碱也可以用于水溶性生物碱,该法比常规法提高1~10倍。它同经典的样品处理方法(如索氏提取,液-液萃取等)相比具有如下特点:(1)快速、高效;(2)选择性好;(3)污染小、耗样品量少;(4)可与其他分析技术联用。现以超临界流体萃取为例来说明其工艺流程:用CO2-SFE提取光菇子中秋水仙素,用76%的乙醇为夹带剂,粒度10目,萃取压力45kpa,萃取9h,秋水仙素的提取率为0.585%。结果表明:夹带剂为76%的CO2-SFE提取率平均提高为回流萃取法的1.25倍,而且萃取时间减少。

危险特性

秋水仙素本身毒性较小,但吸收后在体内被代谢(氧化)成具有极强毒性的氧化二秋水仙碱(Oxydicolchicine),对消化道有强烈的刺激作用,能抑制造血细胞,引起粒细胞缺乏症和再生障碍性贫血。对神经中枢、平滑肌有麻痹作用,结果造成血管扩张,呼吸中枢麻痹死亡。秋水仙碱对人致死量为6mg~7mg。小鼠经口LD为66.6mg/kg;小鼠腹腔注射LD50为3.5mg/kg。大鼠皮下注射LD50为4mg/kg。
本品早已用于治疗急性痛风,后发现其对细胞分裂具有极强的抑制作用,医疗上用于治疗各种癌症,如乳腺癌、宫颈癌、食道癌、皮肤癌和慢性骨髓白血病等。但因秋水仙素毒性较大,为了降低毒性和提高疗效,对秋水仙素的结构进行改造,所得到的化合物毒性都有所降低,如秋水仙胺(TMCA,I)、秋水仙甲胺(Demecolcine Ⅱ),现均已用于临床。
秋水仙碱中毒有一定的潜伏期,一般在口服或注射后3d~6d (或更长)出现症状,咽喉烧灼、恶心、呕吐、腹痛腹泻、水样便、尿血、尿闭、手足麻木、四肢酸痛、肌肉痉挛、脱发、瞳孔散大、抽搐、中枢神经麻痹,呼吸抑制死亡。此外还可产生局部反应,如注射给药药液溢漏血管外时,可发生局部组织坏死。中毒者多因误服,或药物过量造成,亦有个别则因自杀而用。救治方法主要为对症处理。吞服秋水仙或秋水仙素中毒者禁止使用高锰酸钾等氧化剂,以免秋水仙素在体内氧化生成大量的氧化二秋水仙素而增大毒性。

化学性质 

浅黄色结晶或结晶性粉末,有味,味苦,见光变色。Mp157℃(乙酸乙酯重结晶),比旋光度[α]17D-429°(1.72%,水)、-121°(0.9%,氯仿),在乙醇中最大吸收波长为243nm和350.5nm。本品易溶于水、乙醇和氯仿,溶于苯和乙醚,不溶于石油醚,0.5%的本品溶液呈弱酸性。LD50(小鼠、腹腔) 6.1mg/kg。

用途 

用于植物遗传学的研究;用作硒试剂;临床作为抗肿瘤药物。

用途 

该品为典型的有丝分裂毒素。用于急性痛风和治疗乳腺癌。也用作硒试剂,用于植物遗传学和癌症研究。

用途 

是抗痛风及抗肿瘤药,用于急性痛风及肿瘤的治疗

用途 

秋水仙碱能抑制有丝分裂,破坏纺锤体,使染色体停滞在分裂中期。

生产方法 

该品是由百合科植物丽江山慈菇的球茎中提取的生物碱。将山慈菇粉用85%乙醇加热回流提取4h,得到的乙醇溶液减压浓缩至半胶状物,加蒸馏水稀释,用10%硫酸酸化后的滤液,用氯仿提取,然后将氯仿提取液浓缩、结晶得到的秋水仙碱粗品重结晶,即得成品。对生药山慈菇粉计总收率0.15%。国外大多是由百合科秋水仙属植物秋水仙的鳞茎中提取。

生产方法 

以丽江山慈姑(Iphigenia indica)或百合科植物秋水仙(Colchicum autumnale)的球茎和种子为原料,用乙醇提取精制而成。

类别

有毒物质

毒性分级

剧毒

急性毒性

静脉- 大鼠 LD50: 1.6 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5.886 毫克/ 公斤

刺激数据

眼睛-兔 1%/3天 重度

可燃性危险特性

可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

秋水仙素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

秋水仙素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07C0380秋水仙素(最多含5%的乙酸乙酯)
Colchicine  (contains 5% Ethyl Acetate at maximum)
64-86-8500MG520元
2021/09/07C0380秋水仙素(最多含5%的乙酸乙酯)
Colchicine  (contains 5% Ethyl Acetate at maximum)
64-86-85G3220元

秋水仙素 生产厂家

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