氨基甲酸叔丁酯用于制备N-Boc保护的苯胺。它也用于合成在C-3位置被酯或酮官能化的四取代的吡咯。
在一个干燥的反应圆瓶中加入Boc酸酐(0.8mmol)和乙醇(3.5mL),然后将反应混合物冷却到冰浴中。往反应体系中缓慢地滴加70%的氨水溶液(0.6毫升)。然后在大约0℃下搅拌混合物1小时,再将反应混合物转移至室温,并在室温下搅拌反应18小时。反应完成后(通过TLC监测反应进度),将反应混合物在50℃加热蒸发有机溶剂。将所得的残余物溶解在正己烷(10毫升)中,然后再将混合物在60℃下加热1小时,用正己烷降温重结晶以提纯混合物,即可得到氨基甲酸叔丁酯。
图 氨基甲酸叔丁酯的合成路线