溴化苄
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- CAS号:
- 100-39-0
- 英文名:
- Benzyl bromide
- 英文别名:
- BnBr;bromomethylbenzene;cyclite;1-Bromotoluene;Benzybromide;BenzylBromide,98%;ALPHA-BROMOTOLUENE;1-(Bromomethyl)benzene;ai3-15300;Bromo Thluene
- 中文名:
- 溴化苄
- 中文别名:
- 溴苄;苄溴;卞溴;溴甲苯;苄基溴;溴化苄;苯甲溴;溴化苄基;溴甲基苯;α-溴甲苯
- CBNumber:
- CB6761035
- 分子式:
- C7H7Br
- 分子量:
- 171.03
- MOL File:
- 100-39-0.mol
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溴化苄化学性质
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熔点:
-
-3 °C
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沸点:
-
198-199 °C(lit.)
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密度:
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1.44 g/mL at 20 °C
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蒸气密度:
-
5.8 (vs air)
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蒸气压:
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0.5 hPa (20 °C)
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折射率:
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n20/D 1.575(lit.)
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闪点:
-
188 °F
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储存条件:
-
Store below +30°C.
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溶解度:
-
Miscible with benzene, carbon tetrachloride, ethanol and ether.
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形态:
-
Liquid
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颜色:
-
Clear colorless to yellow
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气味 (Odor):
-
Very sharp, pungent, like tear gas.
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敏感性:
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Moisture Sensitive/Light Sensitive
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Merck:
-
14,1128
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-
BRN:
-
385801
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Henry's Law Constant:
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1.4×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
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介电常数:
-
5.1(20℃)
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稳定性:
-
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
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InChI:
-
1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
-
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InChIKey:
-
AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
-
BrCc1ccccc1
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CAS 数据库:
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100-39-0(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
-
Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0)
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EPA化学物质信息:
-
Benzyl bromide (100-39-0)
-
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溴化苄性质、用途与生产工艺
溴化苄又称苄基溴，是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得，属卤化苄类刺激性化合物中的一种，纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198～199°C，20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味，最低刺激浓度4毫克/米3，不可耐浓度为50～60毫克/米3。如果没有保持空气流通，会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹，粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性，常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。
溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。反应方程式如下：
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反应结束后溴化苄的去除，需要注意，经常用溴化苄保护羟基，反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇，导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来，而且苄溴的存在，影响产品的收率，很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子，粘稠的溶液在上样时一直在柱子上，加压也不能将其压入硅胶中。
推荐去除方法：当检测到原料反应完后，加入三乙胺继续加热反应，直到苄溴消失，然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。
以上信息由ChemicalBook的小刚编辑整理。
化学性质
具有强折光性的无色液体，有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，难溶于水。
用途
溴化苄用于有机合成及发泡剂的制造；用作泡沫剂和酵母防腐剂。
生产方法
由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃，加溴反应，反应温度为75-80℃，反应6h，在常压下分馏除去140℃以前的馏分，然后减压蒸馏，收集112-114℃（2.0kPa）馏分，得溴化苄。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
吸入- 猫 浓度29PPM (15分钟), 三日后死亡
爆炸物危险特性
对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用
可燃性危险特性
可燃; 与分子筛反应或高热放出有毒溴化物气体; 大剂量使用导致中枢神经系统抑制
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
泡沫、雾状水、砂土、二氧化碳
溴化苄
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2026/07/06 | A13535 | 溴苄, 99%
Benzyl bromide, 99% | 100-39-0 | 50g | 298元 |
| 2026/07/06 | 10587 | 苄基溴
Benzyl bromide, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 100-39-0 | 100ml | 953元 |
溴化苄
生产厂家
全球有 489家供应商
溴化苄国内生产厂家
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