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1H-咪唑-4-甲腈

1H-咪唑-4-甲腈, 57090-88-7, 结构式
1H-咪唑-4-甲腈
CAS号:
57090-88-7
英文名:
1H-Imidazole-4-carbonitrile
英文别名:
1H-Imidazole-5-carbonitrile;4-Imidazolecarbonitrile;4-Cyano-1H-imidazole;lH-IMidazole-4-carbonitrile;1H-IMIDAZOLE-4-CARBONITRILE
中文名:
1H-咪唑-4-甲腈
中文别名:
4-氰基咪唑;4-咪唑甲腈;咪唑-4-甲腈;1H-咪唑-4-氰基;1H-咪唑-4-甲腈;1-H-4-氰基咪唑;1H-咪唑-5-甲腈;4-氰基咪唑(H113原料);1H-IMIDAZOLE-6-CARBONITRILE;1H-咪唑-4-甲腈(CAS号:57090-88-7)
CBNumber:
CB6779887
分子式:
C4H3N3
分子量:
93.09
MOL File:
57090-88-7.mol

1H-咪唑-4-甲腈化学性质

熔点:
143.5-144.5 °C
沸点:
388.1±15.0 °C(Predicted)
密度:
1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
形态:
solid
酸度系数(pKa):
9.17±0.10(Predicted)
颜色:
Off-white to light yellow
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36
安全说明: 26
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29339900

1H-咪唑-4-甲腈性质、用途与生产工艺

概述

1H-咪唑-4-甲腈是非常重要的医药中间体,到目前为止,仅在US2009/101921234A中揭示其制备方法:4-咪唑甲酸酯,浓氨水和氯化铵反应形成4-酰胺咪唑,4-酰胺咪唑与氰化剂反应形成1H-咪唑-4-甲腈,但其原料不易获得,价格昂贵,不适合工业化生产。为了适应市场需求,研究开发一种原料易得,工业化过程简单,成本较低的1H-咪唑-4-甲腈的制备方法迫在眉睫。

制备

①1H-咪唑-4-甲醛的制备,步骤如下:

在500ml四口瓶中,依次加入25.1g(0.254mol)4-羟甲基咪唑和125.5g甲醇,4-羟甲基咪唑和甲醇的质量比为1:5,搅拌均匀,于室温加入66.3g(0.762mol)二氧化锰,4-羟甲基咪唑、二氧化锰的摩尔比为1:3,加料完毕,升温至70℃反应6小时,然后将反应液降温到25℃,过滤除去锰泥,滤液为1H-咪唑-4-甲醛反应液(0.229mol),收率90%,直接合成下一步。

②4-甲肟基咪唑的制备,步骤如下:

将步骤①所得1H-咪唑-4-甲醛反应液(0.229mol)搅拌降温到25℃,缓慢加入盐酸羟胺19.1g(0.275mol),1H-咪唑-4-甲醛、盐酸羟胺的摩尔比为1:1.2,控制温度30℃,室温保温2小时,经脱溶,得粘稠状釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol),收率99%,直接合成下一步。

③1H-咪唑-4-甲腈的制备,步骤如下:

将②步骤得粘稠状釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol),加入乙酸酐69.5g(0.681mol),所述脱水反应反应条件:4-甲肟基咪唑、乙酸酐的摩尔比为1:3,升温到100℃,保温反应1小时,减压蒸馏乙酸酐,蒸馏结束后,控制温度≤30℃滴加25%的氢氧化钠水溶液调pH值为8.0,然后加入乙酸乙酯萃取两次,萃取层合并再加入25%的氯化钠水溶液洗涤两次,洗涤后得油层减压蒸馏乙酸乙酯,再加入甲苯脱水,脱水完成后甲苯中就有大量固体析出,过滤,滤饼用二氯甲烷洗涤,干燥得17.6g1H-咪唑-4-甲腈含量97%,收率81%。

1H-咪唑-4-甲腈 上下游产品信息

上游原料

下游产品

1H-咪唑-4-甲腈 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW0257090887041H-咪唑-4-甲腈57090-88-725G461元
2024/01/16XW0257090887031H-咪唑-4-甲腈57090-88-710G203元

1H-咪唑-4-甲腈 生产厂家

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合肥修合生物科技有限公司 0551-62887095 13856031416 65854417@qq.com 中国 170 58
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R.R Scientific Co., Ltd. +86-13917743231 sales@rrscientific.com 美国 878 58
合肥天健化工有限公司 0551-65418671 sales@tnjchem.com 中国 34572 58
sgtlifesciences pvt ltd +8617013299288 dj@sgtlifesciences.com 中国 12382 58
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Accela ChemBio Inc. (+1)-858-699-3322 info@accelachem.com 美国 19965 58
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无锡科华生物科技有限公司 0510-0510-86838766 2258830676@qq.com 中国 3823 58
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上海敏寒医药科技有限公司 176121882 2816925681@qq.com 中国 2906 58
重庆卡兰医药有限公司 +8618523575427 sales@conier.com 中国 47465 58
上海凯为化学科技有限公司 021-58461859 15821823057 service@aiviche.com 中国 49323 58
 

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