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{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟, 193740-76-0, 结构式
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
CAS号:
193740-76-0
英文名:
Fluoxastrobin
英文别名:
Fandango;BAY HEC 5725;Fluoxastrobin [iso];Fluoxastrobin (E,Z isomer);{2-[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yloxy]phenyl} (5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl) methanone O-methyloxime;Methanone, [2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-, O-methyloxime;(E)-1-[2-[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine;(E)-1-(2-{[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl) -1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine
中文名:
{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
中文别名:
氟嘧菌酯;氟嘧菌酯 标准品;FLUOXASTROBIN,10NG/UL 标准品;{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟
CBNumber:
CB71120317
分子式:
C21H16ClFN4O5
分子量:
458.83
MOL File:
193740-76-0.mol

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟化学性质

沸点:
497.3±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.43
酸度系数(pKa):
-2.10±0.28(Predicted)
EPA化学物质信息:
Methanone, [2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-, O-methyloxime (193740-76-0)
安全信息

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟性质、用途与生产工艺

毒性

大鼠急性经口LD50>2500mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用,对兔皮肤无刺激作用,对豚鼠皮肤无致敏作用。对大鼠或兔未发现胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用,无致癌作用和神经毒性。鹌鹑经口LD50>2000mg/kg,鳟鱼LC50>0.44mg/L (96h), 水蚤EC500.48mg/L (48h),蚯蚓LC50>1000mg/kg土, 蜜蜂LD50>843 μg/只。

化学性质 

纯品为白色结晶固体,m.p.75℃,蒸气压6×10-10Pa(20℃),分配系数2.86, 20℃ pH值7时在水中溶解度2.29 mg/L,在土壤中降解半衰期为16~119d。

用途 

新颖、广谱二氢噁嗪类内吸性茎叶处理用杀菌剂,线粒体呼吸抑制剂,即通过在细胞色素b和c1间电子转移抑制线粒体的呼吸。具有快速击杀、持效期长的双重特征。对作物有很好的相容性,适当的加工剂型可进一步提高其通过角质层进入叶部的渗透作用。本品可有效地防治禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物几乎所有真菌纲(子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害,如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等。使用剂量通常为50~300g有效成分/hm2。尽管它通过种子和根部吸收能力尚欠,但用作种子处理剂时,对幼苗的种传和土传病害具有很好的杀灭作用和持效作用。不过对大麦白粉病或网斑病等气传病害则无能为力。防治咖啡锈病用75~100g有效成分/hm2药液茎叶喷雾。防治马铃薯早疫病、晚疫病、蔬菜叶斑病、霜霉病用100~200g有效杨分/hm2药液做茎叶喷雾。对禾谷类作物叶斑病、颖枯病、褐锈病、条锈病、云纹病、网斑病、褐斑病用200g有效成分/hm2药液喷雾。也可用于白粉病、兼治全蚀病。用于禾谷类作物种子处理,用5~10g有效成分/100kg种子,对雪霉病、腥黑穗病和坚黑穗病等种传、土传病害有效,兼治散黑穗病和叶条纹病。

生产方法 

中间体的制备 以2-氟并二酸二乙酯和邻羟基苯乙酸甲酯为原料,分别经如下反应,获氟嘧菌酯合成的两个重要中间体。
氟嘧菌酯的合成 通过如下两种方法合成氟嘧菌酯。
其中最后一步的具体操作如下。
在20℃,将136.8g (0.56mol)4-(2-氯苯氧基)-5,6-二氟嘧啶加入到135.3g (0.56mol) 3-[1-(2-羟基苯基)-1-(甲氧氨基)-甲基]-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪和197.6g碳酸钾于460mL乙腈混合溶液中,温度升至31℃。并于50℃搅拌反应6h,然后室温搅拌过夜,将混合液倒入2.3L冰水中,搅拌反应5h,过滤,水洗,干燥得到260g (97.8%)氟嘧菌酯,m.p.为75℃。
过124.1g (0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基)-苯基]-1-(甲氧氨基)-甲基}-5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪、42.8g (0.333mol)邻氯苯酚、46g(0.333mol) 碳酸钾和3.3g氯化亚酮于1L DMF的混合液加热到100℃过液;减压脱溶后冷却至20℃,加入乙酸乙酯和水,分出有机层,干燥、过滤、羊城压脱溶后得到148.2g (97%)氟嘧菌酯。

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 上下游产品信息

上游原料

下游产品


{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟 生产厂家

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