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孟鲁司特

孟鲁司特, 158966-92-8, 结构式
孟鲁司特
CAS号:
158966-92-8
英文名:
Montelukast
英文别名:
Monteluk;(R,E)-2-(1-(((1-(3-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl)acetic acid;2-[1-[[(1r)-1-[3-[(e)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid;Singular;Montelukas;Montelukast;Montelukastl;Montelukast Acid;Montelukast(Form A);Montelukast free acid
中文名:
孟鲁司特
中文别名:
孟鲁司特;莫特司特;孟鲁斯特酸;孟鲁司特酸;孟鲁司特,用于系统适用性;(R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-(2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基)丙基)硫)甲基)环丙基乙酸;[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸;(R,E)-2-[1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(2-羟基-2-丙基)苯基]丙基]硫基]甲基]环丙基]乙酸;(R,E)-2-(1-(((1-(3-(2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基)苯基)-3-(2-(2-羟基丙烷-2-基)苯基)丙基)硫基)甲基)环丙基)乙酸;[R-(E)CHEMICALBOOK]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸
CBNumber:
CB7112818
分子式:
C35H36ClNO3S
分子量:
586.18
MOL File:
158966-92-8.mol

孟鲁司特化学性质

熔点:
145-148 °C(Solv: toluene (108-88-3); methanol (67-56-1))
沸点:
750.5±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Store at 2-8°C
溶解度:
DMF: 2 mg/ml,DMSO: 2 mg/ml,Ethanol: insol,PBS (pH 7.2): insol
形态:
A solid
酸度系数(pKa):
4.76±0.10(Predicted)
CAS 数据库:
158966-92-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Cyclopropaneacetic acid, 1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]- (158966-92-8)
安全信息

孟鲁司特 化学药品说明书


孟鲁司特|药物应用信息

孟鲁司特性质、用途与生产工艺

哮喘治疗药

孟鲁司特是一种能显著改善哮喘炎症指标的强效口服制剂,属于白三烯受体拮抗剂,白三烯是在炎症刺激时(如吸入过敏原)体内所释放的一种化学物质,孟鲁司特通过抑制体内的白三烯而起作用,对I型半胱氨酰白三烯受体有高度的亲和性和选择性,能有效地抑制强效的炎症介质半胱氨酰白三烯(LTC4,LTD4,LTE4)与I型半胱氨酰白三烯(CysLT1)受体结合所产生的生理效应而无任何受体激动活性。
目前临床上用于15岁及15岁以上成人哮喘的预防和长期治疗,包括预防白天和夜间的哮喘症状,治疗对阿斯匹林敏感的哮喘患者以及预防运动诱发的支气管收缩;另外孟鲁司特也用于减轻季节性过敏性鼻炎引起的症状(打喷嚏、鼻塞、流涕和鼻痒)。

生物活性

Montelukast是白三烯受体(leukotriene receptor)拮抗剂,用于哮喘的持续性治疗和减轻季节性过敏症状。

靶点

CysLT 1

体外研究

Montelukast (5 μM; 1 h) inhibits APAP-induced cell damage.

体内研究

Montelukast (3 mg/kg; oral gavage) protects against APAP-induced hepatotoxicity in mice.
Montelukast (1 mg/kg; miniosmotic pump administration) reduces the airway remodeling changes observed in OVA-treated mice and blocks the actions of cysteinyl leukotrienes (LT) C4, D4, and E4 mediated by the CysLT1 receptor.
Montelukast (1 mg/kg; miniosmotic pump administration) reduces the elevated levels of IL-4 and IL-13 found in the BAL fluid of OVA-treated mice.

Animal Model: C57BL/6J mice (8-week-old; 22-25 g) are induced acute hepatic injury
Dosage: 3 mg/kg
Administration: Oral gavage 1 h after saline or APAP administration
Result: Decreased serum levels of alanine transaminase (ALT) and aspartate aminotransferase (AST), and alleviated liver damage.

用途 

止喘药。选择性白细胞三烯D4受体拮抗剂。

生产方法 

化合物Ⅰ溶于甲苯,在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液,加毕,在此温度搅拌1h。缓慢加入饱和氨水,再加入水和乙酸。乙酸乙酯萃取,萃取液经水和饱和食盐水洗,干燥,浓缩,剩余物经提纯后,再经乙酸乙酯/己烷重结晶,得化合物Ⅱ。
化合物Ⅱ、LiOAc/2H2O、LiCl、Pd(Oac)2和邻溴苯甲酸甲酯县浮于DMF中,在95℃搅拌4h。冷却至室温,加入水。用乙酸乙酯萃取产物,萃取液经干燥后浓缩,剩余物溶于甲苯,用硅胶过滤。经乙酸乙酯-己烷重结晶,得化合物Ⅲ,收率86%。
在-25℃,往(-)-B-chlorodiisopinocampheylborane(CDIB)的THF溶液中,滴加化合物Ⅲ的THF溶液,滴毕在15℃搅拌过夜。在搅拌下倾入冰水中,过滤收集沉淀,经水和乙酸乙酯洗后,在二氯甲烷和6%二乙胺的水溶液之间进行分配。分出有机层,经食盐水洗,干燥,浓缩。加入甲醇,再在剧烈搅拌下缓慢加入水,使析出结晶。过滤收集,得化合物Ⅳ,收率65%。
化合物Ⅳ溶于甲苯,在0℃缓慢加入MeMgBr的甲苯-THF溶液,加毕在室温搅拌4h。倾人冷的12%乙酸铵水溶液中,再加入乙酸。用乙酸乙酯萃取,萃取液经食盐水洗后干燥,浓缩。剩余物经提纯,得化合物V,收率62%。
化合物V溶于二氯甲烷,加入叔丁基二甲基氯化硅、咪唑和4-二甲胺基吡啶,在室温搅拌3天。然后加入甲苯,经层析提纯后得化合物Ⅵ。
化合物Ⅵ溶于二氯甲烷,加入二氢吡咯和三苯基溴化磷,回流1d。加入甲苯,经层析提纯后得化合物Ⅶ。
化合物Ⅶ溶于无水THF,在0℃缓慢加入四丁基氟化铵的THF溶液,所成溶液在冰箱中放置过夜,然后在室温放置4h。加入25%的乙酸铵水溶液,用乙酸乙酯萃取。萃取液经干燥后,层析提纯,得化合物Ⅷ,从化合物V计的三步总收率为81%。
化合物Ⅷ溶于二氯甲烷,在-40℃加入甲磺酰氯和三乙胺,在-40℃搅拌30min,再在0℃搅拌1h。加入饱和碳酸氢钠溶液,用二氯甲烷萃取。萃取液干燥,浓缩,剩余物含化合物Ⅸ直接用于下步反应。
化合物X溶于乙腈,滴加水合肼,在0℃搅拌1h。维持在0℃,将其加到化合物Ⅸ和Cs2CO3在乙腈的溶液。所成溶液在室温加热5h后,加入水。用乙酸乙酯萃取,萃取液经食盐水洗后干燥。浓缩,层析提纯,得化合物Ⅺ,收率89%。
化合物Ⅺ和对甲苯磺酸吡啶盐溶于甲醇-THF的混合溶液,在60℃加热过夜。蒸出大部分甲醇,加入氯化铵水溶液,用乙酸乙酯萃取。萃取液用食盐水洗,干燥,浓缩。剩余物经硅胶提纯,得到的固体溶于甲醇-THF混合溶液,冷至0℃,加入氢氧化钠水溶液,在室温搅拌2天。蒸出大部分甲醇,用乙酸酸化至Ph=5。加入氯化铵水溶液,用乙酸乙酯萃取。萃取液经食盐水洗,干燥。浓缩后,经层析提纯,得莫特司特,收率87%。
将莫特司特溶于乙醇,加入等量的1mol/L。氢氧化钠。浓缩,剩余的油状物溶于水,冷冻-干燥得莫特司特单钠盐。

孟鲁司特 上下游产品信息

上游原料

下游产品

孟鲁司特 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-13315AMontelukast50 mg600元
2024/01/25HY-13315AMontelukast100 mg1100元

孟鲁司特 生产厂家

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学研惠(武汉)科技有限公司 15342225168 yutianchun2007@126.com 中国 10006 58
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  • (R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-(2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基)丙基)硫)甲基)环丙基乙酸
  • 孟鲁司特酸
  • [R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸
  • 莫特司特
  • 158966-92-8
  • (R,E)-2-[1-[[[1-[3-[2-(7-Chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxy-2-propyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropyl]acetic Acid
  • Montelukast (R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2- (1-hydroxy-1- methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropaneacetic acid
  • Montelukast API (Sodium salt)
  • (R,E)-2-(1-(((1-(3-(2-(7-Chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl)acetic acid
  • Monteluk
  • 2-[1-[[(1r)-1-[3-[(e)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid
  • Montelukast AcidQ: What is Montelukast Acid Q: What is the CAS Number of Montelukast Acid Q: What is the storage condition of Montelukast Acid Q: What are the applications of Montelukast Acid
  • Montelukast Sodium- IP/BP
  • Montelukast USP/EP/BP
  • Montelukast free acid
  • Singular
  • Montelukast for System Suitability RS
  • Montelukastl
  • (r-(e))-1-(((1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropaneacetic acid
  • Montelukas
  • Montelukast
  • Montelukast Acid
  • Montelukast(Form A)
  • Cyclopropaneaceticacid,1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-Methylethyl)phenyl]propyl]thio]Methyl]-
  • Montelukast D6 sodium salt (Rac)
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