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阿昔洛韦

阿昔洛韦, 59277-89-3, 结构式
阿昔洛韦
CAS号:
59277-89-3
英文名:
Acyclovir
英文别名:
ACICLOVIR;ACV;Acyclovir USP;ACETYLTHIAZOLE;ACYCLOGUANOSINE;ovir;AcycL;Zoviax;Zyclir;Vimrax
中文名:
阿昔洛韦
中文别名:
阿苷洛韦;阿昔罗韦;阿昔洛韦;阿普洛韦;无环鸟苷;开糖环鸟苷;无环鸟嘌呤;阿昔洛韦溶液;开链鸟嘌呤核苷;羟乙氧甲鸟嘌呤
CBNumber:
CB7126677
分子式:
C8H11N5O3
分子量:
225.2
MOL File:
59277-89-3.mol

阿昔洛韦化学性质

熔点:
256-257°C
沸点:
366.71°C (rough estimate)
密度:
1.3654 (rough estimate)
折射率:
1.8000 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: 0.7 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
pKa 2.27 (Uncertain);9.25 (Uncertain)
颜色:
white
水溶解性:
Soluble in 1M HCl at 50mg/ml. Soluble in water at 0.7mg/ml. Also soluble in DMSO
Merck:
14,146
BCS Class:
4,3
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
LogP:
-0.617 (est)
CAS 数据库:
59277-89-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
3 (Vol. 76) 2000
安全信息
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-40-20/21/22
安全说明: 22-24/25-36-26-23
WGK Germany: 2
RTECS号: UP0791400
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29335990
毒害物质数据: 59277-89-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice (mg/kg): >10,000 orally; 1000 i.p. (Schaeffer)

阿昔洛韦性质、用途与生产工艺

抗病毒药

阿昔洛韦为一种合成的嘌呤核苷类抗病毒药,是最常用的抗病毒药物之一,主要用于单纯疱疹病毒所致的各种感染,可用于初发或复发性皮肤、粘膜,外生殖器感染及免疫缺陷者发生的HSV感染。为治疗HSV脑炎的首选药物,减少发病率及降低死亡率均优于阿糖腺苷。还可用于带状疱疹,EB病毒,及免疫缺陷者并发水痘等感染。局部仅用于皮肤,皮肤吸收较少。

作用机制

阿昔洛韦是一种广谱抗病毒药,含嘌呤核化合物,在体内转化为三磷酸化合物,干扰病毒DNA聚合酶,抑制病毒DNA的复制而发挥抗病毒的作用,对病毒有较强的作用。

副作用

一般耐受性良好。局部用药有其轻度刺激症状,静脉滴注外渗可引起局部炎症和静脉炎,还有厌食、恶心、头痛和皮症。

化学性质 

白色结晶性粉末,无臭无味。微溶于水。熔点256.5--257℃(甲醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>10000口服;1000腹腔注射。

用途 

抗病毒药,用于疱疹病毒性疾病

用途 

该品是嘌呤核苷衍生物,对DNA的合成有抑制作用,其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染,慢性乙型肝炎等。

用途 

一种鸟苷类似物,作为抗代谢物。Acyclovir is an antiviral compound that can be used to induce apoptosis in cells transfected with herpes simplex virus thymidine kinase (HSV-TK). The compound may exert inhibitory effects through the alterations of the cell cycle in leukemia cells lines, such as p185BCR-ABL expressing OM9;22 cells, by synchronizing the G0/G1 phase. Formation of acycloguanosine triphosphate occurs through the phosphorylation of HSV-TK and can inhibit the viral DNA polymerase. Acyclovir also has the ability to inhibit the proliferation of the fibroblast cells, NIH 3T3, transformed with v-abl or bcr-abl.

生产方法 

方法1:以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合,加入少量乙酸和乙酸锌,搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐,冷至0℃过滤,滤饼用乙醇和水洗,干燥,得N,N,-二乙酰鸟嘌呤,收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合,冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环,控制内温在40℃以下。冷至室温,加入甲苯和N,N’-二乙酰鸟瞟呤,搅拌回流。冷至室温,加入氯仿,过滤。滤饼用氯仿洗,干燥后溶于40%甲胺水溶液,搅拌回流。冷却,过滤,滤液减压浓缩至浆状物,冷却后用乙醇洗,过滤。滤饼用水重结晶,得阿昔洛韦,收率75%,熔点255~258℃。
N,N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中,用对甲苯磺酸催化,于100℃下反应后,再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯,然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解,得到阿昔洛韦,以鸟嘌呤计的总收率为43%。
方法2:鸟嘌呤三甲基硅烷化后,再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后,再去掉苄基得阿昔洛韦,收率24%。

生产方法 

方法一、以鸟嘌呤核苷为原料
N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml,加热回流1h,加0.2mol PTS17.2g,再回流1h,减压蒸馏回收乙酐和乙酸,浓缩液加乙酸乙酯600ml,回流1.5h,冷却后过滤,得产品。
鸟嘌呤核苷酸[醋酐,醋酸,PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L,回流24h后,迅速冷却至0℃,过滤,烘干,得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯,PTSA,甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中,搅拌下于35-37℃反应0.5h,减压浓缩至干,加350m1乙醇溶解,过滤,滤饼用乙醇洗涤,干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷
方法二、以鸟嘌呤为原料
N,N-二乙酰鸟嘌呤的制备 将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中,加乙酐81ml,搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌,加热回流16h,冷却,减压回收乙酸,冰浴冷却后过滤,乙醇及水洗后干燥,得产品。
鸟嘌呤[醋酐,醋酸,醋酸锌]→[16h]N,N-二乙酰鸟嘌呤
1,3-二氧五环的制备 将乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后,搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g,加完后回流3h,反应液冷却至室温,移至分液漏斗中,加氯化钠饱和盐析,分取有机相,干燥后蒸馏,收集74-76℃馏分即产品。
乙二醇[多聚甲醛,浓硫酸]→[3h]1,3-二氧五环
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合,搅拌下冷却至10℃以下,加二氧五环24g,并保持温度不超过40℃,冷至室温,加入甲苯78ml及N,N-二乙酰鸟嘌呤15g,搅拌回流1h,冷至室温,加入氯仿,过滤,干燥,得产品。
N,N-二乙酰鸟嘌吟[1,3-二氧五环,PST,醋酐,醋酸,甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备 将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合,搅拌下加热1h,冷却后过滤,滤液减压浓缩,加乙醇洗涤,过滤,得粗品,用水重结晶,得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→[3h]无环鸟苷。

生产方法 

将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用,得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和,在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

皮下-大鼠 LD50:620 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 860 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾; 药物副作用; 过敏皮炎,梦幻,幻想

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

阿昔洛韦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿昔洛韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17422阿昔洛韦
Acyclovir
59277-89-350mg550元
2024/01/25HY-17422阿昔洛韦
Acyclovir
59277-89-310mM * 1mLin DMSO605元

阿昔洛韦 生产厂家

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