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维达列汀

治疗2-型糖尿病药物 药理作用 合成方法 不良反应

CAS号: 274901-16-5
英文名称: Vildagliptin
英文同义词: Galvus;Laf 237;ZoMelis;Vildaliptin;NVP-LAF 237;Vildgliptin;Vildagliptin;Unii-I6B4B2U96p;Vildagliptin API;Vildagliptin (LAF-237)
中文名称: 维达列汀
中文同义词: 维他列汀;维格列汀;维达列汀;维达利汀;维达列汀S型;维达列汀母核;维他列汀S型;维格列汀原料药;维达列汀 100G;维格列汀(标准品)
CBNumber: CB71449010
分子式: C16H15F6N5O?H3O4P?H2O
分子量: 303.4
MOL File: 274901-16-5.mol
维达列汀化学性质
熔点 : 153-155?C
比旋光度 : -78.3° (c = 9.73 in methanol)
密度 : 1.27
闪点 : 275.1℃
储存条件 : -20°C Freezer
CAS 数据库: 274901-16-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险类别码 : 28-38-41-48
安全说明 : 24/25-26-28-36/37/39
危险品运输编号 : 3077
海关编码 : 29339900

维达列汀 性质、用途与生产工艺

治疗2-型糖尿病药物
维格列汀(vildagliptin)是继西他列汀(sitagliptin)后的又一个口服给药的二肽基肽酶-IV(DPP-IV)抑制剂,由瑞士诺华(Novartis)制药有限公司,2008年获准在欧盟上市,用于治疗2-型糖尿病。
糖尿病是一种慢性代谢性疾病,患病率逐年上升,2型糖尿病是多基因遗传因素和环境因素共同作用的复杂疾病。
二肽基肽酶IV(DPP-IV)抑制剂是一类新型的抗糖尿病药物,通过诱导促进胰岛素的生物合成和分泌、抑制β细胞凋亡、抑制高血糖素的分泌、减少食物摄取等多种机制发挥降血糖作用,且在控制血糖的同时能逆转糖尿病患者胰岛功能不断恶化的状况,显示了良好的应用前景。维格列汀是二肽基肽酶抑制剂的一个代表药物,在临床研究中无论单独用药还是联合二甲双胍和胰岛素用药,均显示了良好的抗糖尿病作用以及耐受性。
以上信息由chemicalbook的卢悦编辑整理。
药理作用
维格列汀是一种具有选择性、竞争性、可逆的DPP24抑制剂。葡萄糖依赖性促胰岛素多肽(GIP)和胰高血糖素样多肽21(GLP21)是维持体内葡萄糖浓度的重要激素,都具有肠促胰岛素作用。2型糖尿病患者GIP的促胰岛素分泌作用受损,仅有GLP21能发挥促胰岛激素分泌作用,它通过作用于胰岛β细胞膜上的受体,促进胰岛素的分泌。GLP21还可抑制胰高血糖素的分泌以及抑制胃排空从而增加饱足感(抑制食欲)。DPP24与蛋白结合存在于许多组织中,如肾、肝、小肠膜的刷状边缘、胰管、淋巴细胞、内皮细胞,其能通过水解GLP21的N端第2位丙氨酸迅速使其失活。本品通过与DPP24结合形成DPP24复合物而抑制该酶的活性,在提高GLP21浓度,促使胰岛β细胞产生胰岛素的同时,降低胰高血糖素浓度,从而降低血糖。且对体重无明显影响。
合成方法
L-脯氨酸经二碳酸二叔丁酯保护氨基,再在1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDC)作用下与氨气发生羰基氨基化反应,然后用盐酸脱去Boc保护基得L-脯氨酰胺(中间体4),L-脯氨酰胺经氯乙酰氯酰化得(S)-N-氯乙酰基-2-氨甲酰基吡咯烷(中间体2),经脱水得(S)-N-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷(中间体3),最后与3-氨基-1-金刚烷醇(4)发生亲核取代反应制得维格列汀。
L-脯氨酰胺制备维格列汀的化学反应路线图
图1为L-脯氨酰胺制备维格列汀的化学反应路线图。
不良反应
1.最常见的不良反应为头痛、鼻咽炎、咳嗽、便秘、眩晕和多汗。极少数用药患者出现了高血压症状,但与该药相关性不能肯定。几乎所有的研究结果证实,使用维格列汀低血糖发生率与使用安慰剂近似。
2.对照实验发现,与噻唑烷二酮类药物相比,使用维格列汀患者头痛、皮疹等不良反应的发生率相近,但因为不良反应终止治疗以及严重不良反应的发生率,都已维格列汀组为低。
维达列汀 上下游产品信息
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北京天宇康宏化工科技有限公司 010-57794770010-60593781tianyukanghong@163.com中国 358 55
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珠海优润医药科技有限公司 +86 (0756) 6811852 / +86 139233692150756-6811857zhuhaiyourun@126.com中国 126 55
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百灵威科技有限公司 400-666-7788 +86-10-8284883386-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中国 96815 76
Chemvon Biotechnology Co., Ltd +86-21-50790412+86-21-50790419marketing@chemvon.com中国 340 57
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上海德默医药科技有限公司 400-021-7337 qq:23555688900086-21-50182339sales@demochem.com; export1@demochem.com中国 2585 57
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深圳振强生物技术有限公司 0755 668533660755 28363542sales@chem-strong.com;中国 15615 56
雷丁试剂 051085629785,051085625359,QQ974229108,QQ1373125882051085625359sales@reading-chemicals.com中国 19214 58
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湖南华腾制药有限公司 400-859-28830731-82251112-818viola@huatengsci.com sales_ec@huatengsci.com中国 6505 58
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合肥宏美双圣医药科技有限公司 0551-655233150551-65523375sales@homesunshinepharma.com中国 115 58
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954027-59420980dh.luna@whdhwy.com中国 4959 58
上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187021-34702061lzz841106@aliyun.com中国 10099 55
成都运帷化工有限公司 +86-028-83227796 18502824278+86-028-83227796sales@uwinchemical.com中国 88 58
杭州杰恒化工有限公司 +86-0571-87396432+86-0571-87396431sales@jhechem.com中国 13896 53
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59420981/18702770802027-83322098dh.luna@whdhwy.com中国 1979 50
深圳利斯康医药科技有限公司 0755-89396975/0755-89396905+86-755-22712255admin@nexconn.com中国 299 55
武汉贝尔卡生物医药有限公司 1813877280786-027-87050469sales@biocar.cn中国 1757 50
上海拓目化工有限公司 13391076197 tombiopharma@163.com中国 4705 55
南京百鑫德诺生物科技有限公司 400-025-6535025-68650336info@adooq.cn中国 3018 60
上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340+86 (21) 6129-4103sales02@forever-reagent.com中国 9783 58
常州锐博生物科技有限公司 +86 (519) 818846080519-81884608ruibobio@126.com中国 44 56
台州市科德化工有限公司 0576-84613060 13093829633 138576312860576-84613060sales@kedechemical.com中国 318 60
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池州凯隆进出口贸易有限公司 Please Email-xg01_gj@163.com中国 9562 50
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研峰科技(北京)有限公司 400-106-2016 sales@infsci.com中国 11209 55
南京熙泽医药科技有限公司 0086-25-58362220 0086-15250997978;QQ:1511893459025-58362220sale@njxizebio.com中国 4373 55
安徽赛诺制药有限公司 +86-185125419870555-5963572hll@farmasino.com中国 241 60
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武汉远成共创科技有限公司 18121080540 hyt@ycphar.com中国 1830 55
EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666888-539-0666info@emmx.com美国 8455 60
上海升德医药科技有限公司 021-50266790, QQ3382968513,QQ1224289022021-50266790sale@shsendpharm.com中国 4489 55
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