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对羟基苯乙酮

对羟基苯乙酮, 99-93-4, 结构式
对羟基苯乙酮
CAS号:
99-93-4
英文名称:
4'-Hydroxyacetophenone
英文同义词:
POB;Piceol;LGB-HAP;NSC 3698;usafkf-15;USAF kf-15;ACETYLPHENOL;4-ACETOPHENOL;P-ACETOPHENOL;4-ACETYLPHENOL
中文名称:
对羟基苯乙酮
中文同义词:
对乙酰苯酚;对已酰苯酚;对乙酰基苯酚;4-乙酰苯酚;对羟基苯乙酮;4-羟基乙酰苯;4-乙酰基苯酚;4-羟基苯乙酮;P-羟基苯乙酮;扑热息痛杂质E
CBNumber:
CB7198612
分子式:
C8H8O2
分子量:
136.15
MOL File:
99-93-4.mol

对羟基苯乙酮化学性质

熔点 :
132-135 °C(lit.)
沸点 :
147-148 °C3 mm Hg(lit.)
密度 :
1.109
折射率 :
1.5577 (estimate)
FEMA :
4330 | 4-HYDROXYACETOPHENONE
闪点 :
166 °C
储存条件 :
Store below +30°C.
溶解度 :
methanol: 0.1 g/mL, clear
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
8.05(at 25℃)
颜色:
Almost white to beige
比重:
1.109
水溶解性 :
10 g/L (22 ºC)
JECFA Number:
2040
BRN :
774355
InChIKey:
TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
99-93-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Acetophenone, 4'-hydroxy-(99-93-4)
EPA化学物质信息:
4-Hydroxyacetophenone (99-93-4)
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi
危险类别码 : 36/37/38-22
安全说明 : 26-36/37-37/39-24/25-22-36
WGK Germany : 3
RTECS号: PC4959775
Hazard Note : Irritant
TSCA : Yes
海关编码 : 29145000

对羟基苯乙酮 MSDS


1-(4-Hydroxyphenyl)ethanone

对羟基苯乙酮性质、用途与生产工艺

概述

对羟基苯乙酮,由于其分子中含有苯环上的羟基、酮基,因此常被作为有机合成的 中间体与其他化合物反应合成许多重要物质。一般用来合成医药中间体(α-溴-对羟基苯乙 酮、利胆药、解热镇痛药等药物),其它(香料,饲料等;农药、染料、液晶材料等)。

制备

 对羟基苯乙酮的合成路线

一种对羟基苯乙酮的合成方法,按照下述步骤进行:

(1)酯化反应:于500ml反应瓶中,投入苯酚60g(0.63mol)和醋酐70.0g(0.68mol), 搅拌后冷却至10℃,滴加第一滴浓硫酸,待反应降至常温后再滴加第二滴浓硫酸,两次滴加 的浓硫酸用量为0.5g;待浓硫酸滴加完毕后,升温回流50min,降温至60~70℃,后减压蒸出 醋酸,将反应液倒入3倍量的水中,用5%氢氧化钠调pH至8~9,用乙酸乙酯萃取3次,合并萃 取液,用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得到乙酸苯酯液体84.3g,收率94.6%;分成三份备用;

(2)Fries重排:取步骤(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol),置于250ml反应瓶中, 搅拌条件下投入邻二氯苯30ml,在低于10℃条件下缓慢加入三氯化铝40.0g(0.3mol),加毕 升温至80℃反应3.5小时,至HPLC检测其中原料全部反应结束;然后降至50~60℃,缓慢加 水进行水蒸汽蒸馏;馏出物分层,得含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯层,干燥,过滤,以备后续 投料用;残液加活性炭趁热过滤,冷却析晶,过滤,得对羟基苯乙酮白色固体11.8g,纯度 99.3%,收率43.3%;

(3)第一次循环:取步骤(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol),搅拌条件下加入步骤 (2)所得的含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯干燥液体,在低于10℃条件下缓慢加入三氯化铝 40.0g(0.3mol),加毕升温至80℃反应3.5小时,至HPLC检测其中原料全部反应结束;然后降 至50~60℃,缓慢加水进行水蒸汽蒸馏;馏出物分层,得含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯层, 干燥,过滤,以备后续投料用;残液加活性炭趁热过滤,浓缩,冷却析晶,过滤,得对羟基苯乙 酮白色固体14.1g,纯度99.6%,收率51.9%;

(4)第二次循环:操作工艺同第一次循环,取步骤(1)所得的乙酸苯酯27.2g (0.2mol),加入第一次循环后分层的含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯层干燥液体进行反应, 得对羟基苯乙酮白色固体14.8g,纯度99.7%,收率54.3%;

(5)将步骤(2)~(4)三次反应所得的白色固体进行合并,即得最终产物,即对羟基苯乙酮40.7g;

(6)步骤(4)水蒸汽蒸馏分层后的含有邻羟基苯乙酮的邻二氯苯层,用5%氢氧化钠溶液提取2次,分层,水层合并后用10%盐酸调节pH至3~4;再用乙酸乙酯萃取2次,合并 干燥,过滤浓缩,再精蒸得邻羟基苯乙酮14.7g。

化学性质 

类白色粉末

用途 

用于制造利胆药及其他有机合成的原料

用途 

该品为有机合成中间体,用于香料的生产。对羟基苯乙酮也是一种利胆药。

用途 

医药、香料、有机合成原料

用途 

作为有机合成的中间体,可用于香料的生产。主要是用莱合成a-溴代对羟基苯乙酮是合成选择性B l受体阻滞剂一阿替洛尔(#1)的重要中间体。

生产方法 

由苯酚经酰化、转位而得。将苯酚和乙酰氯混合,缓缓加热直至氯化氢停止逸出,得到粗制的乙酸苯酯。加入硝基苯中,在冷却下投入三氯化铝,加完后在室温搅拌2-3h。然后倒入冷水中,加入1:3盐酸至清亮为止。用乙醚提取,再用提取液回收乙醚,然后进行水蒸气蒸馏,硝基苯及副产物邻羟基苯乙酮随时水蒸气蒸出,对羟基苯乙酮留在残液内。用乙醚提取残液,回收乙醚后冷却结晶即得粗品,用水重结晶即为成品。上述酰化操作可用乙酐代替乙酰氯,将苯酚与乙酐加热回流3h,即生成乙酸苯酯,收率约83%。在无水三氯化铝作用下转位也可不用溶剂。另外,将对氨基苯乙酮用亚硝酸钠重氮化、水解也可制得对羟基苯乙酮。

对羟基苯乙酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

对羟基苯乙酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07H01934'-羟基苯乙酮
4'-Hydroxyacetophenone
99-93-425G200元
2021/09/07H01934'-羟基苯乙酮
4'-Hydroxyacetophenone
99-93-4100g480元

对羟基苯乙酮 生产厂家

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济南鲁欣化工科技有限公司 18615510361 0531-82929600 053182921652 sale@rousechem.com 中国 165 58
成都远大化工有限公司 18980937689 028-85356300 +86-28-85356300 chenquanxing@126.com 中国 100 55
上海贤鼎生物科技有限公司 17721179837 021-52271985 +86 (21) 52271987 sales@9dingchem.com 中国 23593 60
山东钒泰精化生物科技有限公司 18678026865 1867-8026865 15336364684 sdfantai@163.com 中国 787 58
润泽制药(苏州)有限公司 13140980067   xzf@szrz.com.cn 中国 20 58
南京精维化工有限公司 17302588799   tulie6416@126.com 中国 55 58
河北陌槿生物科技有限公司 15533902111   angelia@hbmojin.com 中国 1132 58
扬州摩笛尔电子材料有限公司 13761402923   market@modeltemol.com 中国 310 58
天津易创成医药技术有限公司 022-83945878 022-83945176 export@creasyn.com 中国 756 68
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上海将来实业股份有限公司 400-0066-400 021-55660885 sales@jonln.com 中国 1999 65
上海佰世凯化学科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中国 5948 61
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中国 30159 84
太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519 sales@RHFChem.com 中国 2346 56
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T&W GROUP 021-61551611 +86 21-50676805 contact@trustwe.com 中国 9646 58
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赛默飞世尔科技(中国)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589 cnchemical@thermofisher.com 中国 17441 75
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南京诺利斯医药科技有限公司 25-66112885 +86-25-52131256 sales@norris-pharm.com 中国 10102 55
上海健超生物科技有限公司 18017383231 021-50430803 qq:2817624287 lyh_antaeus@163.com 中国 9645 55
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701 sales@tcieurope.eu 欧洲 23696 75
TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987 sales@tciamerica.com 美国 23679 75
麦卡希试剂 18048500443 028-85632863 sales@micxy.com 中国 13065 58
上海贤鼎生物科技有限公司 4009209199 86-021-52271987 sales@9dingchem.com 中国 18226 56
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中国 24980 65
上海将来实业股份有限公司 021-61552785 021-55660885 sales@shshiji.com 中国 9542 55
深圳康特腾科技有限公司 86-0755-86635001 86-0755-22642228 cantotech@126.com 中国 4581 55
越林试剂 021-62960152 021-52212593 sales@yolne.com 中国 9919 55
上海同田生物技术有限公司 021-51320588 0086-21-51320502 tauto@tautobiotech.com 中国 4041 66
湖南复瑞生物医药技术有限责任公司 15902102743   shelley@furuipharma.com 中国 852 55
邹平市名兴化工有限公司 13605431940 13605431940 0086-0543-2240079 zpmxchemical@126.com 中国 2094 62
无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785 +86 0510-85625359 中国 2334 58
上海陶术生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979 service1@targetmol.com 中国 7962 58
上海汇凯化学科技有限公司 021-61995394 18916691159   chemicalsea@163.com 中国 1981 58
衢州市瑞尔丰化工有限公司 0570-3066667 0570-3063388 中国 3944 58
北京环宇世纪化学科技有限公司 400-8706899 400-8706899 hysj_bj.com 中国 3602 55
武汉东康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088 info@dkybpc.com 中国 2025 58
上海湄水化工科技有限公司 021-60549325 18616193163 021-33250306 mail@meishuichem.com 中国 4535 56
上海将来实业股份有限公司 400-0066400 021-55660885 422131432@qq.com 中国 9998 55
HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com 美国 10657 60
上海毕得医药科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029 sales@bldpharm.com 中国 39458 60
上海乐济生化科技有限公司 +86-21-51762186 +86-21-51592879 lchinsh@hotmail.com 中国 94 60
上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730 021-54359730 021-54353864 info@chemxyz.com 中国 4000 60
日照力德士化工有限公司 010-51268198 010-63833209 leadershipchem@126.com 中国 2560 58
CHEMIK +86 574 8729 6330 +86 574 8729 7461 info@chemik.com 中国 3897 61
郑州鸿晟医药科技有限公司 15637198702 0371-55695890 0371-63709726 xpkchem@163.com 中国 4004 58
美岚实业(上海)有限公司 021-61500788 021-58957967 wouchina@126.com 中国 2680 55
上海高朗化工科技有限公司 18017297327 021-37210791 021-37210791 sales@gaolangchem.com 中国 2349 55
深圳振强生物技术有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中国 26596 56
上海爱蝶实业有限公司 021-60899019 021-60899437 adshiye@163.com 中国 2882 58
化夏化学北京公司 13458535857 400-1166-196 QQ:800101999 cdhxsj@163.com 中国 13362 58
广拓化学(上海)有限公司 021-60899189-8001 18918189673 021-60899304 gtchem@126.com 中国 2673 58
雷丁试剂 18013409632 051085625359 sales@reading-chemicals.com 中国 15200 58
武汉丰泰威远科技有限公司 19945049750 027-8777-2287 sales@finetechnology-ind.com 中国 9375 58
湖南华腾制药有限公司 400-859-2883 0731-82251112 sales@huatengsci.com 中国 6621 58
科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 021-64393586 QQ;2798200800 credit-chem@foxmail.com 中国 5229 58
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980 dh.luna@whdhwy.com 中国 4957 58
上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187 021-34702061 lzz841106@aliyun.com 中国 10081 55
上海麦克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099 shenlinxing@macklin.cn 中国 15977 55
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