1R,3R-反式菊酸

1R,3R-反式菊酸性质、用途与生产工艺

化学性质 

右旋反式菊酸(1R，3R-菊酸)b.p.110～112℃/200pa，m.p.19～21℃，[α]_C＝+15°(1％乙醇)，左旋反式菊酸(1S，3S-菊酸)b.p.110～112℃/200pa，[α]_D＝15°±1°(1％乙醇)，不溶于水，溶于苯、醇、甲苯等有机溶剂。

用途 

1R，3R-反式菊酸又称右旋反式菊酸，是生物烯菊丙酯、Es-生物烯丙菊酯、S-生物烯丙菊酯的中间体。

生产方法 

菊酸拆分可以得到右旋体和左旋体。最早利用奎酸将外消旋的顺式菊酸和外消旋反式菊酸进行拆分，得到纯的光学活性菊酸，后来利用苏-1-对硝基苯基-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇为拆分剂，以异丙醚和甲醇或甲苯和甲醇为混合溶剂，对外消旋反式菊酸进行拆分，此外，还有用α-甲基苄胺、1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺(简称PTE)、L-赖氨酸、1-α-萘乙胺和D(—)-苯甘氨酸等用作拆分剂。
利用(±)反式菊酸拆分，分别可以得到右旋反式菊酸(1R，3R-菊酸)和左旋反式菊酸(1S，3S-菊酸)，其工艺如下。
将(±)反式菊酸、D-(—)苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇为拆分剂，甲苯和甲醇的混合液为溶剂，投入反应釜中，搅匀后冷冻结晶，至-5℃结晶完全，过滤，用适量15％盐酸酸洗，分出水层，油层水洗至中性，脱溶，得到右旋反式菊酸粗品，减压蒸馏，收集130℃/130Pa馏分为精制的右旋反式菊酸，然后用计量的15％盐酸洗涤滤饼，用甲苯萃取，分去水层，脱溶得到左旋反式菊酸，酸性水层用碱中和，过滤出D-(-)拆分剂固体，水洗、干燥，回收套用。
国内用L-(+)苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇为拆分剂，分离(±)反式菊酸分别得富右旋反式菊酸和左旋反式菊酸，在工业化中应用。
也可用(+)1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺为拆分剂而得到1R，3R-菊酸。

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