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1R,3R-反式菊酸

CAS号:
英文名称: 1R,3R-chrysanthemic acid
英文同义词: 1R,3R-chrysanthemic acid
中文名称: 1R,3R-反式菊酸
中文同义词: 1R,3R-反式菊酸
CBNumber: CB72126435
分子式:
分子量: 0
MOL File: Mol file
1R,3R-反式菊酸化学性质
安全信息

1R,3R-反式菊酸 性质、用途与生产工艺

化学性质 
右旋反式菊酸(1R,3R-菊酸)b.p.110~112℃/200pa,m.p.19~21℃,[α]C=+15°(1%乙醇),左旋反式菊酸(1S,3S-菊酸)b.p.110~112℃/200pa,[α]D=15°±1°(1%乙醇),不溶于水,溶于苯、醇、甲苯等有机溶剂。
用途 
1R,3R-反式菊酸又称右旋反式菊酸,是生物烯菊丙酯、Es-生物烯丙菊酯、S-生物烯丙菊酯的中间体。
生产方法 
菊酸拆分可以得到右旋体和左旋体。最早利用奎酸将外消旋的顺式菊酸和外消旋反式菊酸进行拆分,得到纯的光学活性菊酸,后来利用苏-1-对硝基苯基-N,N-二甲氨基-1,3-丙二醇为拆分剂,以异丙醚和甲醇或甲苯和甲醇为混合溶剂,对外消旋反式菊酸进行拆分,此外,还有用α-甲基苄胺、1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺(简称PTE)、L-赖氨酸、1-α-萘乙胺和D(—)-苯甘氨酸等用作拆分剂。
利用(±)反式菊酸拆分,分别可以得到右旋反式菊酸(1R,3R-菊酸)和左旋反式菊酸(1S,3S-菊酸),其工艺如下。
将(±)反式菊酸、D-(—)苏型对硝基苯基-2-N,N-二甲氨基-1,3-丙二醇为拆分剂,甲苯和甲醇的混合液为溶剂,投入反应釜中,搅匀后冷冻结晶,至-5℃结晶完全,过滤,用适量15%盐酸酸洗,分出水层,油层水洗至中性,脱溶,得到右旋反式菊酸粗品,减压蒸馏,收集130℃/130Pa馏分为精制的右旋反式菊酸,然后用计量的15%盐酸洗涤滤饼,用甲苯萃取,分去水层,脱溶得到左旋反式菊酸,酸性水层用碱中和,过滤出D-(-)拆分剂固体,水洗、干燥,回收套用。
国内用L-(+)苏型对硝基苯基-2-N,N-二甲氨基-1,3-丙二醇为拆分剂,分离(±)反式菊酸分别得富右旋反式菊酸和左旋反式菊酸,在工业化中应用。
也可用(+)1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺为拆分剂而得到1R,3R-菊酸。
1R,3R-反式菊酸 上下游产品信息
上游原料
菊酸 (R)-1-(1-萘基)乙胺 L-赖氨酸 1,3-丙二醇 菊酸 (±)反式菊酸 α-氨基乙苯 异丙醚 左旋苯甘氨酸
下游产品
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