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油酸

油酸, 112-80-1, 结构式
油酸
CAS号:
112-80-1
英文名称:
Oleic acid
英文同义词:
k52;G18;D100;K 52;SOCS;NAA35;(cis);groco2;groco4;groco6
中文名称:
油酸
中文同义词:
油酸;红油;超纯油酸;回收油酸;99%油酸;油酸,顺式;量子点油酸;高纯度油酸;油酸,99%;油酸 5ML
CBNumber:
CB7228241
分子式:
C18H34O2
分子量:
282.46
MOL File:
112-80-1.mol

油酸化学性质

熔点 :
13-14 °C(lit.)
沸点 :
360 °C
密度 :
0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:
1.03 (vs air)
蒸气压:
52 mm Hg ( 37 °C)
折射率 :
n20/D 1.377
FEMA :
2815 | OLEIC ACID
闪点 :
133 °F
储存条件 :
-20°C
溶解度 :
Miscible with ethanol, ether, acetone, chloroform, dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide.
形态:
Liquid
酸度系数(pKa):
pKa 5.35(H2O,t =25) (Uncertain)
比重:
0.892 (20/4℃)
颜色:
Colorless to pale yellow
气味 (Odor):
Peculiar Lard-Like
水溶解性 :
negligible
敏感性 :
Air Sensitive
Merck :
14,6828
JECFA Number:
333
BRN :
1726542
亲水亲油平衡值(HLB值):
1
稳定性:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, aluminium.
InChIKey:
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
CAS 数据库:
112-80-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
9-Octadecenoic acid (Z)-(112-80-1)
EPA化学物质信息:
Oleic acid (112-80-1)
安全信息
危险品标志 : T,Xi
危险类别码 : 23/24/25-34-40-43-36/37/38-38
安全说明 : 36/37-37/39-26-36-36/37/39
危险品运输编号 : UN 1198 3/PG 3
WGK Germany : 2
RTECS号: LP8925000
F : 10
自燃温度: 363°C
TSCA : Yes
海关编码 : 29161500
毒害物质数据: 112-80-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 i.v. in mice: 230±18 mg/kg (Or, Wretlind)

油酸 MSDS


cis-9-Octadecenoic acid
油酸

油酸 农药中毒急救措施
注意事项:请严格按照“使用方法”加水稀释。

油酸性质、用途与生产工艺

不饱和脂肪酸

油酸是一种分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和脂肪酸,是组成油精的脂肪酸。天然的不饱和脂肪酸中存在最广泛的一种。油脂水解可以得到油酸,其化学式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7·COOH。油酸的甘油脂是橄榄油、棕榈油、猪油和其他动植物油脂的主要成分之一。工业品中常含有饱和脂肪酸 (软脂酸、硬脂酸)7~12%及少量其他不饱和脂肪酸(亚油酸)。无色油状液体。比重0.895(25/25℃)。凝固点4℃。沸点 286℃(13,332帕)。折光率1.463(18℃)。碘值89.9,酸值198.6。不溶于水,溶于醇、苯、氯仿、乙醚与其他挥发油或不挥发油中。暴露于空气中,特别是含有一些杂质时,易被氧化,颜色变黄或成棕色,并带有酸败气味。在常压下加热至80~100℃时分解。由动植物油脂经皂化、酸化制得。油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。密闭、避光贮存。
油酸主要以甘油酯的形式大量存在于动植物油脂中。某些简单的油酸酯可用于纺织、皮革、化妆品及制药业中。油酸的碱金属盐溶于水,是肥皂的主要成分之 一。油酸的铅、铜、钙、汞、锌等盐不溶于水,可用做干润滑剂、油漆干燥剂及防水剂等。
油酸主要来源于自然界,将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离,即可得到油酸。油酸有顺反异构体,天然油酸都是顺式结构 (反式结构人体不能吸收),对软化血管有一定效用,在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用,但人体自身合成的油酸不能满足需要,要从食物中摄取,故食用油酸含量较高的食油有益健康。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

理化性质

油酸又称顺-9-十八碳烯酸,具有单不饱和羧酸的化学性质,广泛存在于动植物油脂中,例如橄榄油中约含82.6%、花生油约含60.0%、芝麻油47.4%、大豆油35.5%、向日葵籽油34.0%、棉籽油33.0%、菜籽油23.9、红花油18.7%、茶油含量可高达83%;在动物油中,猪油约含51.5%、牛油46.5%、鲸油34.0%、奶油18.7%。油酸有稳定型(α型)和不稳定型(β型)两种。低温下为晶体,高温下为无色透明油状液体,有猪油气味。相对分子质量282.47。相对密度0.8905(20℃液体)。熔点16.3℃(α)、13.4℃(β)。沸点286℃(13.3×103Pa)、225~226℃(1.33×103Pa)、203~ 205℃(0.677×103Pa)、170~175℃(0.267× 103~0.400× 103Pa)。折射率1.4582。粘度 25.6mPa·s(30℃)。不溶于水,溶于苯、氯仿,与甲醇、乙醇、乙醚和四氯化碳混溶。因含有双键,易被空气氧化,而产生不良气味,颜色变黄。用氮氧化物、硝酸、硝酸亚汞和亚硫酸处理时,可转变为反油酸。氢化时变成硬脂酸。双键很容易与卤素反应而生成卤代硬脂酸。由橄榄油或猪油在水解后,经蒸气蒸馏和结晶或萃取而分出。油酸是其它油类、脂肪酸和油溶性物质的良好溶剂。用于制肥皂、润滑剂、浮选剂、油膏和油酸盐等。
植物油酸
图1为植物油酸。

油酸的不饱和性确定

油酸分子里有一个不饱和双键,具有单不饱和羧酸的化学性质,可以和溴发生加成反应。在试管里加入2ml CCl4和油酸 0.5mL,混合。另取一支试管,盛放CCl4 1mL,加溴1滴,摇匀。把溴的CCl4溶液滴入油酸的CCl4溶液里,振荡试管,溴的颜色即退去:C17H33COOH+Br2→C17H33Br2COOH。

主要用途

油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂。油酸的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂;铜盐为渔网防腐剂;铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸的其他金属盐也可用于抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。
油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化制备壬二酸,是聚酰胺树脂(尼龙)的原料。聚合生产二聚酸、制造半干性醇酸树脂漆、油漆、油墨、涂料。可作塑料增塑剂、工程塑料、合成纤维、尼龙8及9、软麻剂、木材防腐添加剂、皮革助剂、各种纺织油剂添加剂、整理剂的原料;可用于生产合成洗涤剂、洗涤皂、乳化剂S-80、各种化妆用品表面活性剂和分散剂;用作印刷油墨溶剂、复合胶;可作选矿用捕收剂、破乳剂;还可用于齿轮油、轧制油、液压油、金属切割油等金属加工和润滑油剂中。
毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂,用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究,核定钙、氨、铜,测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。

油酸和亚油酸

油酸、亚油酸均属不饱合长链脂肪酸。分子中分别含一个及两个双键。除供动物能量外,还是不可缺少的营养成分。在动物体内又不能从油脂及碳水化物自己合成,故称必需脂肪酸。有的动物可从花生四烯酸生成亚油酸。两种酸多存在于植物油中,摄取含植物油饲料的家禽与猪就不缺乏。但最近在家禽饲养标准中已出现了亚油酸的要求量。因为亚油酸在体内代谢最终生成EPA(廿碳五烯酸)。EPA是n-6系列脂肪酸,在体内担负着重要的生理机能,是构成细胞膜的磷脂的成分。这些由亚油酸出发的代谢终产物多含在鱼油中。在蛋鸡饲料中添加含EPA、DHA多的鱼油,所产鸡蛋人食用后可降低胆固醇。

制备方法

(1)直接从植物油中提取油酸,即利用皂化法提取,在搅拌下,向油脂中吹入蒸汽,使温度升至80~100℃,再加入碱液,使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸,利用蒸馏、冷却使它们分离。这种方法劳动强度大,能耗、碱耗量大,一般已不采用。
(2)以植物油或动物油为原料,采用常压催化水解法制备油酸,催化剂可用烷基苯磺酸。也可采用间歇中压催化裂解法,催化剂可选用氧化锌,压力为10.13×105~35.46×105Pa,温度150~ 230℃。也可采用连续、逆流、高压裂解法,压力为5~5.2MPa,温度260℃,催化剂可用氧化锌,这种方法较前面两种的效益高,但不适合含高不饱和度和羟基的油脂。采用上述3种方法,可制得混合脂肪酸,然后进行分离和精制。首先利用蒸馏,进行粗分,蒸馏在减压下进行(0.133×103~1.07×103Pa)。维持蒸馏温度不超过 260℃。将蒸馏后的脂肪酸进一步利用它们的沸点差进行精馏。可以根据各种脂肪酸熔点的不同,利用结晶法进行精制。也可采用溶剂萃取法进行精制。
(3)人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯为原料,合成了油酸。随着石油化学工业的发展,合成油酸工艺也得到发展,可以从石油烯烃制取油酸。

毒性

天然脂肪酸,无毒。
可安全用于食品(FDA,§172.862,2000)。
LD5074g/kg(大鼠,经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料0.25~0.40,冷饮30,糖果3.5,焙烤食品25,调味料0.02。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
油酸
食品
食品工业用加工助剂
/
一般应在制成最后成品之前出去,有规定食品中残留量的除外

化学性质 

无色至淡黄色油状液体。 不溶于水,可混溶于醇、醚,溶于苯、氯仿

用途 

GB 2760-96规定为加工助剂。消泡剂;香料;粘结剂;润滑剂。

用途 

用于制肥皂、润滑剂、浮选剂、油膏和油酸盐等,也是脂肪酸和油溶性物质的良好溶剂

用途 

用于金、银等贵金属及非金属的精密抛光、电镀行业抛光

用途 

用作分析试剂、溶剂、润滑剂及浮选剂,也用于食糖加工业

用途 

油酸是有机化工原料,经环氧化可生产环氧油酸酯,用作塑料增塑剂,经氧化可生产壬二酸,是聚酰胺树脂的原料。此外,油酸还可作为农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂等,也可作为复写纸、圆珠毛油和打字蜡纸生产的原料。各种油酸盐产品也是油酸的重要衍生产品。作为化学试剂,用作色谱对比样品及用于生化研究,检测钙、铜以及镁、硫等元素。

用途 

生化研究。气相色谱分析标准。检定氨、钙和铜。测定钙、镁和硫

用途 

生化研究,气相色谱对比样品,检定氨、钙和铜,测定钙、镁和硫。在肝细胞中激活蛋白激酶C(protein kinase C)。

用途 

氧化磷酸化的解偶联.抑制 2,4-二硝基酚激活的 ATP 酶.加入血清白蛋白可使作用相反.气相色谱分析标准.检定氨、钙和铜.测定钙、镁和硫.激活肝细胞中的蛋白激酶 C.

生产方法 

油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗油酸,经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由油酸制硬脂酸时,也会联产油酸。原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

生产方法 

用含有一定量油酸的油脂为原料,如牛脂、猪油、棕榈油,使分解出脂肪酸,用溶剂使脂肪酸溶解并冷却,除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解,在低温下冷却使油酸结晶而出。

油酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

油酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07O0011油酸
Oleic Acid
112-80-15ML50元
2021/09/07O0011油酸
Oleic Acid
112-80-125ML150元

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