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- CAS号:
- 90-50-6
- 英文名:
- 3,4,5-Trimethoxycinnamic acid
- 英文别名:
- AKOS BBS-00000775;RARECHEM BK HC T328;o-methylsinapicacid;OTAVA-BB BB7119152925;TRIMETHOXYCINNAMICACID;3,4,5-Trimethoxycinnamic;3,4,5-Trimethoxyzimtsure;5-TriMethoxycinnaMic acid;3,4,5-Trimethoxycinmic acid;3,4,5-trimethoxy-cinnamicaci
- 中文名:
- 3,4,5-三甲氧基肉桂酸
- 中文别名:
- 5-三甲氧基肉桂酸;3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸;2-甲氧基-5-氟吡啶-4-羧酸甲酯;3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸,99%;3-(3,4,5-三甲氧基)苯基-2-丙烯;3,4,5-三甲氧基肉桂酸,主体成分为反式;3,4,5-三甲氧基肉桂酸(>98%,BR);3,4,5-三甲氧基苯乙烯酸(3,4,5-三甲氧基肉桂酸);3,4,5-三甲氧基肉桂酸 3-(3,4,5-三甲氧基)苯基-2-丙烯,3,4,5-三甲氧基苯丙烯酸,3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸;3,4,5-三甲氧基肉桂酸,主体成分为反式,3,4,5-Trimethoxycinnamic acid, predominantly trans
- CBNumber:
- CB7236422
- 分子式:
- C12H14O5
- 分子量:
- 238.24
- MOL File:
- 90-50-6.mol
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3,4,5-三甲氧基肉桂酸性质、用途与生产工艺
3,4,5-三甲氧基肉桂酸是一种有机合成中间体，不溶于水，溶于乙醇，乙酸乙酯等有机溶剂。3,4,5-三甲氧基肉桂酸主要用来改善有机材料和无机材料表面的粘接性能，如玻璃钢中的玻璃纤维和塑料、橡胶、油漆、涂料中的硅质填料等材料的处理，还用于粘接剂中以增加粘接性能，它所适应的树脂包括环氧、酚醛、三聚氰胺、聚硫化物聚氨脂、聚苯乙烯等。
3,4,5-三甲氧基肉桂酸为白色粉末结晶。
3,4,5-三甲氧基肉桂酸，是3,4,5-三甲氧基肉桂酸（1）是常用药物中间体，可用于合成血管扩张药桂哌齐特（cinepazide）等。
3,4,5-Trimethoxycinnamic acid (TMCA)是Polygalae Radix的成分之一，可能通过作用于GABAA/BZ受体复合体而发挥抗癫痫活性。
| Target | Value |
GABA receptor
()
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化学性质
白色结晶。熔点126-128℃。
用途
3,4,5-三甲氧基肉桂酸用作药物中间体,在合成血管扩张药桂哌齐特(cinepazide)等中得到大量使用。
生产方法
实施例IV 3,4,5-三甲氧基肉桂酸的合成（通过微波辐射方法）：在100 mL Erlenmeyer烧瓶中，加入3,4,5-三甲氧基苯甲醛（5.0 g，0.025 mol）和丙二酸（5.30 g，0.050 mol）的混合物，随后加入哌啶（4-8 mL）和乙酸（25-35 mL）。烧瓶顶部装有松散的漏斗，充分摇动混合后置于微波炉内，分批进行微波辐射4-8分钟。反应完成后，将冷却的混合物倒入冰冷的水中，并用5% HCl溶液酸化。过滤收集析出的黄色固体，通过乙醇水溶液重结晶，得到3,4,5-三甲氧基肉桂酸，产率为88%；熔点为127℃（文献值126-128℃）。产物的光谱数据与文献报道一致：1H NMR（CDCl3）δ 7.73（1H，d，J = 16.0 Hz，-CH=CH-COOH），6.78（2H，s，H-2和H-6），6.38（1H，d，J = 16.0 Hz，CH=CH-COOH），3.91（9H，s，3-OCH3, 4-OCH3, 5-OCH3）；13C NMR：δ 172.6（COOH），153.8（C-3和C-5），147.4（C-4），140.8（CH=CH-COOH），129.8（C-1），116.8（CH=CH-COOH），105.8（C-2和C-6），61.4（4-OCH3），56.5（3-OCH3和5-OCH3）。
参考文献：
[1] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 4, p. 755 - 766
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 473 - 482
[3] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 6, p. 1074 - 1086
[4] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 12, p. 1186 - 1187
[5] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 7
3,4,5-三甲氧基肉桂酸
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