环氧司坦
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- CAS号:
- 80471-63-2
- 英文名:
- EPOSTANE
- 英文别名:
- Epostan;EPOSTANE;Win-32729;EPOSTANE USP/EP/BP;4α,5-Epoxy-3,17β-dihydroxy-4,17-dimethyl-5α-androst-2-ene-2-carbonitrile;(4α，5α，17β)-4，5-Epoxy-3，17-dihydroxy-4，17-dimethylandrost-2-ene-2-carbonitrile;Androst-2-ene-2-carbonitrile, 4,5-epoxy-3,17-dihydroxy-4,17-dimethyl-, (4α,5α,17β)-
- 中文名:
- 环氧司坦
- 中文别名:
- 环氧司坦;腈波斯坦;环氧斯坦;爱波司坦;(4Α,5Α,17Β)-4,5-环氧-3,17-二羟基-4,17-二甲基雄甾-2-烯-2-氰
- CBNumber:
- CB7242144
- 分子式:
- C22H31NO3
- 分子量:
- 357.49
- MOL File:
- 80471-63-2.mol
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环氧司坦化学性质
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熔点:
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191-194°
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比旋光度:
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D25 +67.4° (c = 1 in pyridine)
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沸点:
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490.1°C (rough estimate)
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密度:
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1.1022 (rough estimate)
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折射率:
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1.5614 (estimate)
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储存条件:
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-20°C Freezer
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly), Pyridine (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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8.59±0.70(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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环氧司坦性质、用途与生产工艺
化学性质
从二甲基甲酰胺-水中结晶，熔点191～194℃。 ^[α]
D25+67.4°(C=1，吡啶)。
用途
3β-羟类固醇脱氢酶竞争抑制剂，为抗早孕药，能抑制卵巢和胎盘孕酮的合成而导致流产。用于抗早孕。
生产方法
化合物(Ⅰ)和甲醛及苯硫酚进行硫甲基化反应，再氢化还原，在4位引入甲基，得到化合物(Ⅲ)。然后和甲酸乙酯在甲醇钠作用下缩合，在2位引入醛基，而得化合物(Ⅳ)。和羟胺成肟后，再和3位羰基环合成化合物(V)。接着用过苯甲酸过氧化在4，5-位形成环氧物(Ⅵ)，最后碱化使化合物(V)开环，得到环氧司坦。
环氧司坦
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