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2-氯苯基硼酸

2-氯苯基硼酸, 3900-89-8, 结构式
2-氯苯基硼酸
CAS号:
3900-89-8
英文名:
2-Chlorophenylboronic acid
英文别名:
2-CHLOROBENZENEBORONIC ACID;2-CHLOROPHENYLBORNIC ACID;AKOS BRN-0009;RARECHEM AH PB 0177;2-Chlorophenylboroni;2-Chlorophenylboronic;2-chlorobenzeneboronic;Chlorophenylboronicacid;2-CHLORPHENYLBORONSAEURE;2- Chlorobenboronic acid
中文名:
2-氯苯基硼酸
中文别名:
2-氯苯硼;邻氯苯硼酸;2-氯苯硼酸;2-氯苯基硼酸;2-氯苯硼酸 5G;2-氯苯硼酸,97%;2-氯苯基硼酸,97%;2-氯苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-氯苯基硼酸(含有数量不等的酸酐);2-氯苯硼酸(CAS号:3900-89-8)
CBNumber:
CB7248469
分子式:
C6H6BClO2
分子量:
156.37
MOL File:
3900-89-8.mol

2-氯苯基硼酸化学性质

熔点:
92-102 °C (lit.)
沸点:
306.3±44.0 °C(Predicted)
密度:
1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Soluble in DMSO, Methanol.
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
8.23±0.58(Predicted)
颜色:
White
BRN:
3030414
CAS 数据库:
3900-89-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 36/37/38-22
安全说明: 37/39-26-36
WGK Germany: 3
TSCA: No
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29319090

2-氯苯基硼酸性质、用途与生产工艺

用途

2-氯苯基硼酸是一种单卤代苯硼酸,单卤代苯硼酸是重要的医药和有机发光二极管(OLED)中间体,作为既含卤素又含硼酸基的重要中间体,其在Suzuki偶联、Sonogashira偶联应中有着广泛的应用。

制备方法

1.将83.32g(0.9mol)正丁基氯加入360mL乙醚中,得正丁基氯溶液;将镁屑12g(0.5mol)置于500ml三口瓶中,加入40mL乙醚,冰浴0℃,氮气保护条件下,搅拌滴加上述正丁基氯溶液,控制滴加速度使温度不超过10℃,从滴加正丁基氯溶液开始计时,反应3h,得正丁基氯化镁的乙醚溶液;

2.取17.45(0.08mol)1-丁基-2,3-二甲基咪唑乙酸盐,搅拌条件下加入1.84g(0.025mol)碳酸锂,搅拌混合均匀,得催化剂;称取13.77g上述催化剂,加入步骤一中的正丁基氯化镁的乙醚溶液中,混合均匀,降温至15℃,氮气保护搅拌条件下,滴加2-氯碘苯溶液(66.24g(0.28mol)2-氯碘苯和200mL乙醚的混合溶液),控制滴加速度使温度不超过20℃,从滴加2-氯碘苯溶液开始计时,反应3h,得2-氯苯基氯化镁溶液;

3.取硼酸三丁酯402.8g(1.75mol)溶于420mL乙醚中,得硼酸三丁酯溶液;氮气保护下,向其中滴加步骤二制备的2-氯苯基氯化镁溶液,控制滴加速度使温度不超过20℃,从滴加2-氯苯基氯化镁溶液开始计时,反应1.5h,控温5℃,滴加质量浓度为45wt%的乙酸溶液,从滴加乙酸溶液开始计时,水解35min,水相用100mL乙酸乙酯萃取2次,萃取液用200mL饱和食盐水洗涤2次,减压除去溶剂后,加入50mL石油醚和50mL乙酸乙酯重结晶,抽滤,干燥,得纯白色粉末状2-氯苯硼酸37.77g。

2-氯苯基硼酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氯苯基硼酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16B233242-氯苯硼酸, 97%
2-Chlorobenzeneboronic acid, 97%
3900-89-81g428元
2024/01/16B233242-氯苯硼酸, 97%
2-Chlorobenzeneboronic acid, 97%
3900-89-85g1442元

2-氯苯基硼酸 生产厂家

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