(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯

(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

应用

制备

步骤A：(4S，2R)-4-甲烷磺酰氧基-2-甲烷磺酰氧基甲基-吡咯烷-1- 羧酸叔丁酯。在20分钟时间里，向4-羟基-2-羟甲基-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(10.85g，50.0mmol)于吡啶(50mL)中的溶液加入甲磺酰氯(10.8mL，140mmol)。搅拌16小时后，将反应混合物浓缩至干，用Na2CO3饱和水溶液稀释，用EtOAc(2x)萃取。将合并的有机层干燥(MgSO4)，过滤，浓缩，得到标题化合物，为慢慢固化的油(14.4g，84％)。

步骤B：(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯。将(4S，2R)-4-甲烷磺酰氧基-2-甲烷磺酰氧基甲基-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(1g，2.7mmol)于氢氧化铵(27重量％水溶液，10mL)中的非均相混合物在密封管中升温至65℃保持16小时，期间该混合物变为均相。将水层用CH2Cl2(2x)萃取，合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤，浓缩，得到(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯，为黄色固体 (350mg，66％)。

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