(1)将对戊基溴苯(80,0.352mmol),三甲基硅乙炔(60mL),二(三苯基磷)二氯化 钯(0.392g,0.56mmol),三苯基膦(1.144g,4.4mmol),CuI(0.308g,1.6mmol)溶于440mL三 乙胺中,抽真空3次,氮气保护,反应温度控制50℃左右,反应12h。HPLC点板监测原料 基本反应完全,冷却至室温,往其中加入稀盐酸,有固体产生(三乙胺盐酸盐),过滤,往母 液中加500mL乙酸乙酯和500mL水分液,水相用乙酸乙酯洗二次,合并有机相,无水硫酸 镁干燥,浓缩的中间产物1(80g,产率95.6%)。
(2)取中间产物1(80g,0.37mol),MeOH(160mL),K2CO3(370g,0.27mol)加入 单口瓶中,室温搅拌2h。TLC(PE)点板监测反应完成,过滤,浓缩除去甲醇,加二氯甲烷(200 mL)和水(200mL)萃取,水相用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,减 压浓缩的中间产物4-戊基苯乙炔(63g,产率99.4%)。