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头孢他啶

头孢他啶, 72558-82-8, 结构式
头孢他啶
CAS号:
72558-82-8
英文名称:
CeftazidiMe
英文同义词:
hy;CEFTAZIDINE;CeftazidiMe with SodiuM Carbonate;Tazidime;Ceptaz;Fortaz;Ceftazidime CRS;caz;sn401;C06889
中文名称:
头孢他啶
中文同义词:
凯复定;复达欣;热曲线图;头孢他啶;头孢他定;头孢齐定;头孢塔齐定;头孢噻甲羧亏;头孢噻甲羧肟;头孢他啶 现货
CBNumber:
CB7289569
分子式:
C22H22N6O7S2
分子量:
546.58
MOL File:
72558-82-8.mol

头孢他啶化学性质

储存条件 :
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Merck :
14,1946
稳定性:
Stable, but keep refrigerated. Incompatible with strong oxidizing agents, nitric acid, permanganates, peroxides.
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/21/22-36/37/38
安全说明 : 26-36
RTECS号: UU2225000
海关编码 : 29419000

头孢他啶性质、用途与生产工艺

药理作用及作用机制

头孢他啶(含碳酸钠)系第三代头孢菌素,肠杆菌科细菌对本品高度敏感,其抗菌活性较头孢噻肟稍差,对铜绿假单胞菌具有良好抗菌作用,为头孢菌素类中活性最强者;与妥布霉素和阿米卡星联用对多重耐药的铜绿假单胞菌呈明显的协同作用,与头孢磺啶、美洛西林或哌拉西林对铜绿假单胞菌和大肠埃希菌可产生协同或累加作用;嗜肺军团菌对本品敏感;对革兰阳性菌及部分厌氧菌亦有抗菌作用,抗菌活性较头孢唑啉和头孢噻肟为低;对耐甲氧西林葡萄球菌、肠球菌及幽门弯曲菌或难辨梭状芽胞杆菌无抗菌作用。适用于治疗包括铜绿假单胞菌在内的各种较严重的革兰阴性杆菌感染。

适应症

头孢他啶(含碳酸钠)用于革兰阴性杆菌所致的肺炎及下呼吸道感染、腹腔内和胆道感染、复杂性尿路感染和严重皮肤软组织感染等。对于由多种耐药革兰杆菌引起的免疫缺陷者感染、医院内感染以及革兰阴性杆菌或铜绿假单胞菌所致中枢神经系统感染尤为合适。

化学性质 

无色结晶或白色粉末。
五水合物:C22H22N6O7S2?5H2O。[78439-06-2]。结晶性固体。UV最大吸收(Ph=6):257nm(E1cm1%348)。

用途 

第三代广谱头孢菌素,对多种β-内酰胺酶稳定,对革兰阳性菌和阴性菌以及厌氧菌株均有较强的杀菌作用,对绿脓杆菌有高效,是惟一的一个能代替氨基糖苷类的头孢类抗生素,因而有人称之为第四代头孢类抗生素。临床用于敏感菌所致的一般严重感染(如败血症、脑膜炎、菌血症等),呼吸道感染(如肺炎、支气管炎等),耳鼻喉部感染,皮肤及软组织感染,泌尿道感染,胃肠、胆及腹部感染,骨及关节感染等。

用途 

半合成的广谱头孢菌素,主要用于敏感菌所致呼吸系统、泌尿系统、软组织系统感染等

生产方法 

方法1:572mg(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸和328mg 3-乙酰氧基甲基-7-氨基头孢-3-烯-4-羧酸叔丁酯溶于10ml二甲基甲酰胺中,冷至0℃,依次加人150mg1-羟基苯并三唑和225mg DCC(二环己基碳化二亚胺)。加热到室温,并在室温搅拌5h后放置过夜。过滤,白色的滤饼用少量乙醚洗涤。洗液和滤液合并,用50ml水稀释后,用乙酸乙酯萃取。萃取液连续用水、2mol/L的盐酸、水、碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物进行柱层析(硅胶-乙醚)。收集含3-乙酰氧甲基-7-[(Z)-2-(2-叔丁氧基羰基丙-2-氧基亚氨基)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羧酸叔丁的流出液,浓缩得到533mg产物。部分产物可用二异丙醚重结晶,熔点103~113℃(分解),[α]D20+8.5°(C=1.0,二甲亚砜)。
2.4g上面得到的产物溶于18ml苯甲醚中,在0℃时加入18ml三氟乙酸,然后在室温下搅拌2h,并浓缩。剩余物溶于乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液萃取。萃取液的pH值调至6,再加入乙酸乙酯,水层酸化至pH值为1.5,并用氯化钠饱和,然后再用乙酸乙酯萃取。萃取液合并,用饱和盐水洗,干燥,浓缩。剩余物溶于20ml热的50%甲酸水溶液,放置2h。用50ml水稀释,过滤。滤液浓缩,剩余物再溶于50ml水,再过滤。减压冷冻得到920mg的3-乙酰氧甲基-7-[(Z)-2-(2氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚氨基)乙酰胺基]头孢-3-烯-4-羧酸,[α]D20+20.0°(C=1.0,二甲亚砜)。
1.8g上面得到的产物和2ml吡啶一起,在80℃和搅拌下,加入7.12g碘化钠溶于2.2ml水的溶液中。在80℃下反应1h,冷却,用。100ml水稀释。用2mol/L氢氧化钠调节反应的pH值至6.0,浓缩以除去吡啶。剩余的水溶液用100ml水稀释,并加入二滴甲基异丁基酮,然后用2mol/k.盐酸酸化至pH=1。过滤,滤饼用1L水洗。滤液和洗液合并,用醋酸乙酯洗,然后用2mol/L氢氧化钠调至pH=6.0。浓缩至50ml后,用500g的Amberlite:XAD-2树脂进行柱层析,先用水再用20%乙醇的水溶液作为展开液。收集含头孢他啶的流出液,浓缩,减压冷冻,得0.56g产品。方法2:侧链(I)和五氯化磷反应生成相应的酰氯(Ⅱ),无需分离,直接和7-氨基头孢菌素叔丁酯(Ⅲ)进行酰化反应,生成头孢化合物(Ⅳ)。接着用甲酸和盐酸混合液处理,脱去所有三个保护基,得到头孢化合物(V)。在碘化钠存在下,和吡啶反应取代乙酰氧基,然后经提纯得到无定形的固体的头孢他啶。
方法3:最好以头孢噻啶为原料,因为头孢噻啶已有3-吡啶镛甲基。用三甲基氯化硅硅烷化后,再和五氯化磷在低温反应后,加入低级醇或二醇,得到无定形的固体,然后用含盐酸的乙腈或异丙醇等合适的溶剂来处理,得到纯的结晶化合物(Ⅵ)。接着和化合物(Ⅱ)的二氯甲烷溶液反应,反应液经水洗和蒸去二氯甲烷后,加入二甲基甲酰胺,得到纯的含2.5分子二甲基甲酰胺的化合物(Ⅶ),基本无杂质。往化合物(Ⅶ)的二甲基甲酰胺溶液中,加入甲酸和盐酸的混合液进行处理,过滤除去沉淀,再加入丙酮或甲醇,可以得到很纯的化合物(Ⅷ)。把化合物(Ⅷ)溶于水,调pH值至等电点,析出的头孢他啶五水合物结晶,收率高,产品纯且稳定。
所用的侧链化合物(I)可用下面方法进行合成。

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: > 20000 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

头孢他啶 上下游产品信息

上游原料

下游产品

头孢他啶 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29C2225头孢他啶 (含约10%的碳酸钠)
Ceftazidime (contains ca. 10% Na2CO3)
72558-82-85g345元
2022/04/29C2225头孢他啶 (含约10%的碳酸钠)
Ceftazidime (contains ca. 10% Na2CO3)
72558-82-825g1020元

头孢他啶 生产厂家

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  • 头孢他啶 EP标准品
  • 头孢他啶溶液,100PPM
  • 头孢他啶(含10%碳酸钠)
  • 原料药头孢他啶
  • 噻甲酸肟头孢菌素
  • 噻甲酸亏头孢菌素
  • [(6R-[6Α,7Β(Z)]]-1-[[7-[[(2-氨基-4-噻唑基)[1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-3-基]甲基]吡啶铺内盐
  • 头孢他啶(含约10%的碳酸钠)
  • 头孢他啶(注射用)
  • 头孢他啶(含碳酸钠)
  • 头孢他啶 现货
  • 头孢噻甲羧肟
  • 热曲线图
  • 头孢他啶
  • 头孢他定
  • (6R,7R)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基吡啶内盐
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