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环嗪酮

环嗪酮, 51235-04-2, 结构式
环嗪酮
CAS号:
51235-04-2
英文名称:
Hexazinone
英文同义词:
VELPAR;dpx3674;velpark;velparl;DPX 3674;gridball;Hexazinon;Hexazinoe;sha107201;DPX-A3674
中文名称:
环嗪酮
中文同义词:
威尔柏;林草净;环嗪酮;菲草净;环嗪酮 溶液;甲醇中环嗪酮;环嗪酮标准品;环嗪酮75%;环嗪酮标准溶液;环嗪酮[颗粒剂]
CBNumber:
CB7319547
分子式:
C12H20N4O2
分子量:
252.31
MOL File:
51235-04-2.mol

环嗪酮化学性质

熔点 :
97-100.5°
沸点 :
395.49°C (rough estimate)
密度 :
1.2500
折射率 :
1.6120 (estimate)
闪点 :
11℃
储存条件 :
APPROX 4°C
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
2.05±0.70(Predicted)
颜色:
Beige
水溶解性 :
33g/L(25 ºC)
BRN :
618801
CAS 数据库:
51235-04-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
1,3,5-Triazine-2,4(1h,3h)-dione, 3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-(51235-04-2)
EPA化学物质信息:
Hexazinone (51235-04-2)
安全信息
危险品标志 : Xn,N,T,F
危险类别码 : 22-36-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 60-61-45-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN3077 9/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: XY7850000
海关编码 : 29336990
毒害物质数据: 51235-04-2(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 1690 mg/kg (Neary)

环嗪酮 MSDS


Hexazinone

环嗪酮 农药中毒急救措施
中毒症状:只要不大量摄入,不会产生全身毒性,对眼睛有严重的刺激作用。
急救治疗:溅入眼中和皮肤上,立即用大量水冲洗15分钟以上,如误服应立即催吐。呕吐停止后服用活性炭,如果还没有腹泻,可在炭泥中加入山梨醇。失水和电解质严重紊乱时,需要补充口服液或静脉液。 对症治疗,无解毒剂。
注意事项:[1]威尔柏药效的发挥与降雨有密切关系,最好在雨季前用药 [2]兑水稀释时水温不可过低,否则易有结晶析出影响药效 [3]点射药液应落在土壤上,以防药物被风吹走
注意事项:[1]威尔柏药效的发挥与降雨有密切关系,最好在雨季前用药   [2]兑水稀释时水温不可过低,否则易有结晶析出影响药效   [3]点射药液应落在土壤上,以防药物被风吹走

环嗪酮性质、用途与生产工艺

除草剂

环嗪酮是1974年由美国杜邦公司研制开发的一种内吸选择性、芽后触杀性三嗪酮类除草剂,其作用机制是抑制被防除植物的光合作用,阻止其根和叶向吸收,从而达到防除效果。该产品在土壤中会被微生物降解,对环境友好,是目前国际上最优良的林用除草剂品种之一。
由于环嗪酮对杂草和灌木的杀伤力强,持效期长,在美国、澳大利亚、新西兰等许多国家已得到广泛的应用,是一种高效低毒环境友好的森林除草剂。主要用于造林前整地、开设和维护森林防火道、中幼林抚育、林分改良、道路两侧、铁路两侧、飞机场和油库、房前屋后杂草杂灌、芦苇丛、恶性藤本以及杂竹等空旷地带的除草灭灌。

作用机理

环嗪酮主要抑制植物的光合作用,植物的根系和叶面都能吸收环嗪酮,通过植物的木质部传导,使其代谢紊乱,导致植物死亡。
草本植物在温暖潮湿条件下,施药后2周内死亡;若气温低时4-6周才表现药效。
木本植物通过根系吸收向上传导到叶片,阻碍光合作用,造成树木死亡,一般情况下3周左右显示药效。在土壤中移动性大,进入土壤后能被土壤微生物分解,对松树根部没有伤害。

主要用途

环嗪酮为高效、低毒、广谱性除草剂,主要用于森林除草,幼林抚育,机场、铁路、工业区等地清障除草,用于农作物如香蕉、甘蔗田间除草,使用剂量为6~12kg(a.i.)/hm2。用于常绿针林,如红松、云杉、马尾松等幼林抚育、造林前除草灭灌、维护森林防火线及林地改造等。可防除芦苇、窄叶山蒿、小叶樟、厥等,能防除山杨、水曲柳、橡木、桦、核桃楸等木本植物。

适合作物

适用于常绿针叶林,如红松、樟子松、云杉、马尾松等幼林抚育。造林前除草灭灌、维护森林防火线及园林改造等,可防除大部分单子叶和双子叶杂草及木本植物黄花忍冬、珍珠梅、榛子、柳叶绣线菊、刺五加、山杨、木桦、椴、水曲柳、黄波罗、核桃揪等。

合成路线

第一步:胍和环己胺反应,胍上的酯基被胺解,生成中间体胍基脲。在反应容器中加入溶剂,再加入摩尔比为1:1~1.05的胍和环己胺,搅拌,在55~110℃下反应1.5~4h,胍上的酯基被胺解,生成中间体胍基脲和醇,精馏去掉反应生成的醇,得中间体胍基脲稀液。
该步胺解反应若把生成的醇(4)从反应体系中及时移除,反应收率可达99%。
第二步:在第一步得到的中间体胍基脲稀液中加入溶剂,再加入缚酸剂,搅拌并使温度降至-20~5℃,通入与胍同物质的量的光气,在-20~5℃保温反应0.5~5h,后升温至55~110℃,加入缚酸剂,反应1~4h,中间体胍基脲关环,生成环嗪酮。反应收率可达97-98%,两步反应总收率可达96%以上。
环嗪酮 合成路线图
第三步:将第二步反应得到的混合物降温到室温,抽滤洗涤,母液用水洗涤,减压脱溶,加石油醚结晶,过滤,烘干,得环嗪酮晶体。

毒性

原药对大鼠急性经口LD501690mg/kg,兔急性经皮LD50>5278mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用。其蓄积系数K值>5,属轻度蓄积类农药,在试验范围内,对动物无致畸、致癌、致突变作用。三代繁殖试验和神经毒性试验未见异常。两年饲喂试验无作用剂量大鼠为200mg/kg。虹鳟鱼LC50388mg/L,鹌鹑经口LD50>5000mg/kg,野鸭LD50>10000mg/kg,蜜蜂LC5060μg/只。

使用时间

适合在3~8月份多雨多雾的天气进行喷杀,药剂容易被水分溶解才能更好的渗入地下,有助于根部的吸收。在下雨3天以内使用药效最好,在小、中、大雨前都可以进行用药,要避开暴雨进行施药,以免药剂被冲洗掉。如果没有下雨,在土地湿润的条件下也可以适当加大药剂进行施用。

化学性质 

纯品为白色结晶固体。m.p.115~117℃,蒸气压2.7×10-3Pa (25℃)、8.5×10-3Pa (86℃),相对密度1.25。25℃时溶解度:氯仿3880g/kg,甲醇2650g/kg,二甲基甲酰胺836g/kg,丙酮790g/kg,苯940g/kg,甲苯386g/kg,己烷3g/kg,水33g/kg。在pH值5~9水溶液中,常温下稳定,在土壤中会被微生物分解。

用途 

芽后触杀性除草剂,抑制植物的光合作物。它的杀草谱和杀灌木谱较广,而且毒力强,持效长,用于常绿针叶林,如红松、樟子松、云杉、马尾松等幼林抚育,造林前除草灭灌,维护和开设森林防火道以及林土改良等,也可用于油库、机场、道路两边的除草灭灌。可防除狗尾草、蚊子草、走马芹、羊胡苔草、香薷、芦苇、小叶樟、窄叶山嵩、蕨、铁线莲、轮叶婆婆纳、刺儿菜、野燕麦、蓼、稗、藜等。能防治的木本植物有黄色忍冬、珍珠海、榛材、柳叶绣线菊、刺五加、翅春榆、山杨、桦、蒙古柞、椴、水曲柳、黄菠萝、核桃楸等。用于防除1年生或2年生杂草,以2~5kg/hm2 剂量可短期控制杂草生长,以6~12kg/hm2剂量可防除大多数多年生杂草。应用本品时可添加非离子型表面活性剂。

用途 

芽后触杀性除草剂,防除一年生和二年生杂草。也可用于苜蓿菠萝、甘蔗和主要的针叶树种植园中,非耕种地除草,但不能接近落叶属其其他植物。该品应添加非离子表面活性剂。森林除草、控制杂草和灌木。

用途 

用于防除多种一年生和两年生杂草

生产方法 

制备方法一
甲基物的合成 在石灰氮与水作用,生成氰胺。滴加氯甲酸乙酯,保持反应温度40℃左右,当pH值6~7时为反应终点,滴结于40℃搅拌1h,过滤,得N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯。
胍的合成 上述甲基物(含量60%~80%)、二甲胺盐酸盐和水,于80~100℃反应6h,冷却,加生活方式液碱,用氯仿萃取,废水去处理工序,萃取液脱溶后得N-乙氧基羰基-N,N',N'-三甲基胍盐酸盐,进而与碱反应生成胍。
加成物的合成 在甲苯存在下,将异氰酸环己酯甲苯溶液(含量10%~20%)滴加到胍-甲苯溶液中,于50~80℃反应2h,得N-(N'-环己基氨基甲酰基-N,N-二甲脒基)-N-甲基氨基甲酸乙酯。
环嗪酮的合成 将上述加成物中加入20%左右的甲醇钠进行环合得环嗪酮。环合产物需水洗、分层、脱溶、结晶、分离、干燥等后处理,得到含量≥90%的产品。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1690 毫克/公斤

刺激数据

眼睛- 兔子 48 毫克 中度

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

环嗪酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

环嗪酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18H1686环嗪酮
Hexazinone
51235-04-25g1250元
2020/03/18H1686环嗪酮
Hexazinone
51235-04-225g3990元

环嗪酮 生产厂家

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  • VelparSolution,100mg/L,5ml
  • Hexazinone@1000 μg/mL in Acetonitrile
  • Hexazinone @1000 μg/mL in MeOH
  • 3h)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-s-triazine-4(1h
  • 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione
  • 3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-s-triazine-2,4(ih,3h)-dione
  • 3-Cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-s-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  • 3-Cyclohexyl-1-methyl-6-(dimethylamino)-s-trazine-2,4(1H,3H)-dione
  • 3-Cyclohexy-6-(dimethylamino)-1-methyl-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  • 3,5-Triazine-2,4(1H,3H)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-1
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