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肉桂酸

肉桂酸, 140-10-3, 结构式
肉桂酸
CAS号:
140-10-3
英文名称:
trans-Cinnamic acid
英文同义词:
3-PHENYLACRYLIC ACID;CINNAMIC ACID, TRANS-;3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID;(E)-Cinnamic acid;(e)-2-propenoicaci;(E)-3-Phenylacrylic acid;TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID;trans-Cinnamicacid 140-10-3;(2E)-3-phenylprop-2-enoic acid;2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (E)-
中文名称:
肉桂酸
中文同义词:
皮酸;桂酸;肉桂酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸;反式肉桂酸;反-肉桂酸;苯基丙烯酸;肉桂酸用途;肉桂酸价格
CBNumber:
CB7345386
分子式:
C9H8O2
分子量:
148.16
MOL File:
140-10-3.mol

肉桂酸化学性质

熔点 :
133 °C (lit.)
沸点 :
300 °C(lit.)
密度 :
1.248
蒸气压:
1.3 hPa (128 °C)
折射率 :
1.5049 (estimate)
闪点 :
>230 °F
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
0.4g/l
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
4.44(at 25℃)
颜色:
White to almost white
比重:
0.91
气味 (Odor):
Faint odour
酸碱指示剂变色ph值范围:
3 - 4
PH值:
3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :
0.4 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax):
273nm(MeOH)(lit.)
Merck :
14,2299
BRN :
1905952
InChIKey:
WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
CAS 数据库:
140-10-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Cinnamic acid(140-10-3)
EPA化学物质信息:
(E)-Cinnamic acid (140-10-3)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36-37/39
WGK Germany : 1
RTECS号: GD7850000
TSCA : Yes
海关编码 : 29163900
毒性: LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg

肉桂酸性质、用途与生产工艺

概述

肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。分子结构式:C6H5CHCHCOOH,英文Trans2Cinnamicacid,外观为白色单斜结晶,微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化 工合成中间体,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。
肉桂酸
肉桂酸受热时脱羧基而成苯乙烯,氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯类,供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。

肉桂酸用途与作用(香精香料中)

1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、 丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

在食品添加剂中

1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的 杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质, 从而有力推动辣椒产业化发展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。

医药工业中

医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、 杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症 。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。

在美容方面

肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对 于减慢皱纹的出现有很好的疗效。

在农药工业中

在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

在有机合成化工方面

在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分 析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯 和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫, 也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
肉桂酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

本品为白色结晶,m.p.133℃,b.p.300℃,难溶于水,稍溶于热水,易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂。

用途 

肉桂酸又称苯基丙烯酸,是杀鼠剂溴敌隆的中间体。

用途 

肉桂酸用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等;在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妆品香料,有较好保香作用;用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等;还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。

用途 

常作为膏香或作定香剂使用,特别适宜于东方香型中。食用香精中,多用于桂皮等辛香类,偶尔也用于樱桃、蜂蜜香型中。

用途 

肉桂酸可用于合成氯霉素肉桂酸酯、心可定等,也可用于制备麻醉剂、杀菌剂和止血药等。在香料工业上则可以广泛用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苯酯。

用途 

测定铀和钒,分离钍,制造肉桂酸酯类。有机微量分析测定双键的标准。

生产方法 

由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅,搅拌加热,回流7-9h。常压回收乙酸至140℃,减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解,通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛,至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1,冷却至10℃,结晶,甩滤,干燥,得肉桂酸。收率58%。

生产方法 

其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠,在180℃加热8 h,然后冷却至80~100℃,倒入水中,进行水蒸气蒸馏,除去未反应的苯甲醛,蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化,有产品析出。

肉桂酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

肉桂酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/07/01反-肉桂酸140-10-325G165元
2022/07/01反-肉桂酸140-10-3100G415元

肉桂酸 生产厂家

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科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 credit-chem@foxmail.com 中国 5229 58
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