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灵猫酮

灵猫酮, 542-46-1, 结构式
灵猫酮
CAS号:
542-46-1
英文名称:
CIVETONE
英文同义词:
Zibeton;CIVETONE;civetton;FEMA 3425;Ai3-38745;Brn 1954923;cis-Civetone;(Z)-Civetone;CIVETONE USP/EP/BP;10-Oxocycloheptadecene
中文名称:
灵猫酮
中文同义词:
靈貓酮;香猫酮;灵猫酮;灵猫香酮;9-环十七烯酮;10-氧环十七烯;9-環十七烯-1-酮;9-环十七烯-1-酮;环十七烯-9-酮-1;灵猫酮(9-环十七烯酮)
CBNumber:
CB7375103
分子式:
C17H30O
分子量:
250.42
MOL File:
542-46-1.mol

灵猫酮化学性质

熔点 :
31-32°
沸点 :
bp742 342°; bp2 59°
密度 :
d433 0.917
折射率 :
nD33.4 1.4830
FEMA :
3425 | CYCLOHEPTADECA-9-EN-1-ONE
JECFA Number:
1401
EPA化学物质信息:
9-Cycloheptadecen-1-one, (9Z)- (542-46-1)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 38
安全说明 : 36/37
毒性: The acute oral LD50 value in rats was reported as > 5 g/kg and the acute dermal LD50 value in rabbits exceeded 2 g/kg (Moreno. 1974).

灵猫酮性质、用途与生产工艺

理化性质

灵猫酮又名环十七烯-9- 酮-1、10-氧环十七烯。是灵猫香气的主要成分。在天然灵猫香中仅含灵猫酮约3.5%。白色针状晶体。有顺式及反式。相对分子质量250.43。相对密度0.915~0.917(33℃)。熔点32.5℃。沸点 342℃(98.925×103Pa)、158~160℃(0.266× 103Pa)。不溶于水,易溶于有机溶剂。折射率 1.4830(33.4℃)。大鼠经口LD50大于5000mg/ kg。释放后有强烈而令人愉快的灵猫香气。阈值0.01×10-6~0.001×10-6。
顺灵猫酮为天然存在的灵猫酮,在灵猫香中含量为2.5%~3.5%,极稀时其麝香味变得更令人愉快。易随蒸气挥发。在苯中可被氧化为8-羰十五烷-1,15-二羧酸,在稀醇中由胶状钯催化氢化得二氢灵猫酮,由铂黑催化氢化得二氢灵猫醇,在沸腾乙醇中用钠还原得灵猫醇,由克莱门森(Clemmensen)还原法还原得环十七烯及少量环十七烷。
灵猫酮 结构式
图1为灵猫酮结构式。

香料化合物

灵猫酮是一种香料化合物。1915年Sack发现在天然灵猫香中存在3%左右。1926年Ruzicka确定分子结构为9-环十七烯酮。
从天然灵猫香中分离主要有顺式体。以油酸为原料的合成品则为反式体。灵猫酮可用作麝香的代用品,是最好的定香剂之一。主要应用在东方香型、花香香型高级化妆品香精中。
灵猫酮有强烈的动物型麝香香气,瑞士Firm公司生产灵猫酮,其产品规格为:外观为液体,含量不少于90%(色谱法,顺反异构体总量),d20200.923~0.940,n20D 1.485~1.492,闪点>100℃。
尽管数十年来对灵猫酮的合成进行了大量的研究工作,但迄今为止仍难于工业规模地生产,灵猫酮是小吨位生产的贵重香料。
灵猫酮主要用于高级香水香精配方中,用量在1%以内,它甚至在很少的用量下(0.01%)就能起到很好的效果。IFRA没有限制规定。
灵猫酮收载于美国FEMA3425;美国 FDA批准用于食品。

毒性

根据RIFM提供的资料,灵猫酮的急性毒性数据:口服LD50> 5g/kg(大鼠),皮试LD50>2g/kg(兔子)。

用途

用于调香时能带给香精以生气,而且具有很强的定香能力。在素心兰、东方香型、柑桔古龙和许多花香型,如大供花茉莉、白兰、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香剂,能与花香、醋香、素心兰、东方香型及动物香型很好地协调。也是配制人造灵猫香不可缺少物香原料。一般用量1~2%。本条信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理(2015-09-20)。

灵猫香

灵猫香又称香猫香。一种动物性香料,是灵猫生殖腺囊的一种分泌物(雌雄均有,以雄性较优)。每月一次可采30g左右。开始为浅黄色液体,时间长后由粘稠性液体转变为褐色固体。刚采下的分泌物有令人不快的臭气味,经稀释后有独特的香气。难溶于水,溶于乙醇、苯、氯仿。香气的主要成分是约占2%~3% 的灵猫酮,此外,还与所含吲哚,三甲基吲哚乙酸苄酯和四氢对甲基喹啉等的特殊香气有关。与麝香一样,同属高级化妆品的重要定香剂。在 1860年以前就用作化妆品,尤其是当麝香供不应求时,更用以代替麝香。4%凡士林浓度对皮肤无刺激、无感受。无光毒性。大鼠经口LD50 5000mg/kg。

化学性质 

白色或无色结晶体。沸点344℃,熔点>31℃,相对密度0.9135-0.9200,折射率1.482-1.483,溶于95%乙醇及油类。有动物香、温甜的灵猫香,略带麝香香气,极有力,能扩散,极持久。

用途 

用于素兰心、东方香型、柑橘古龙和许多花香型,如大花茉莉、白兰、水仙、玫瑰等香精中是很有用的定香剂。能与花香、醛、素心兰、东方香型及动物香型等很好地协调。是配制人造灵猫香不可缺少的香料,一般用量1%-2%。

用途 

用作麝香代用品。具有很强的定香能力,常作为定香剂。用于调合高级香精,在香水中的用量为0.04-0.4%,在香脂和洗液中的用量为0.003-0.02%。

生产方法 

在天然灵猫香中约含灵猫酮约3.5%。将灵猫香用10%KOH酒精液碱化后,将中性部分进行真空分馏,收集130-170℃(0.2kPa)馏分,将其制成缩氨脲,分离精制,然后用草酸分解,得灵猫酮。在分离灵猫酮的残液中还含有灵猫香醇,可用邻苯二甲酸酯分离并加以碱化,然后用铬酸氧化而得灵猫酮。合成法可从天然虫胶提取得到的9,10,16-三羟基十六酸为原料,经卤代、消除、氯化亚砜酰氯化、与乙酰乙酸乙酯缩合、脱羧、酯化、碘化、环合、水解等步骤制得;也可从油酸或十一烯酸出发制取该品。

灵猫酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品


灵猫酮 生产厂家

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湖北远成赛创科技有限公司 18062666868/13048470578 QQ2355779403/2355880551 023-60363599,027-68886696andy@ycgmp.com;2355880551@qq.com;2355779403@qq.com中国 5053 58
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