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D-葡萄烯糖

D-葡萄烯糖, 13265-84-4, 结构式
D-葡萄烯糖
CAS号:
13265-84-4
英文名:
D-Glucal
英文别名:
D-GLUCAL;P-GLUCAL;D-GLUCALL;D-Glucal>D-gluconene;D-Glucal 96%;D-Glucal,97%;D-glucomannose;D-Glucal USP/EP/BP;1,5-Anhydro-2-deoxy-
中文名:
D-葡萄烯糖
中文别名:
葡萄烯糖;葡萄糖烯;D-己烯糖;D-葡萄糖烯;D-葡萄烯糖;D-葡萄糖醛;PERFEMIKER]D-葡萄烯糖,96%;(2R,3S,4R)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇
CBNumber:
CB7394975
分子式:
C6H10O4
分子量:
146.14
MOL File:
13265-84-4.mol

D-葡萄烯糖化学性质

熔点:
58-60 °C (lit.)
沸点:
325.5±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率:
-10 ° (C=2, H2O)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Soluble in Methanol.
酸度系数(pKa):
12.79±0.60(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White
旋光性 (optical activity):
[α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O
敏感性:
Moisture Sensitive
CAS 数据库:
13265-84-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 21-36/38-46-62-63-36/37/38
安全说明: 22-24/25-53-36/37-26-25-36
WGK Germany: 3
海关编码: 29339900

D-葡萄烯糖性质、用途与生产工艺

简介

D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯,是一种医药中间体,可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。

制备

D-葡萄烯糖的合成路线

2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备:

将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下,向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33%,质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后,向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应,用二氯 甲烷和水两相萃取,得到油状的化合物9(10.1g,收率96%,质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1), 直接用于下一步。

3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备:

化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解,在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后,过滤,用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取,无水Na2SO4干燥,旋蒸浓缩,得到油状化合物10(3.1g,收率94%,质量百分数), Rf0.3(PE/EA5/1),直接用于下一步。

D-葡萄糖烯(11)的制备:

室温下,向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.),反应1.5小时,反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0,过滤,旋 蒸浓缩,即可得到油状化合物11(1g,收率93%,质量百分数)。

用途 

固相法合成寡糖的重要中间体。

D-葡萄烯糖 上下游产品信息

上游原料

下游产品

D-葡萄烯糖 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16H60239D-葡萄糖醛, 97%
D-Glucal, 97%
13265-84-41g253元
2024/01/16H60239D-葡萄糖醛, 97%
D-Glucal, 97%
13265-84-45g2021元

D-葡萄烯糖 生产厂家

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上海迈瑞尔生化科技有限公司 4006608290; 18621169109 market03@meryer.com 中国 40241 62
武汉易泰科技有限公司上海分公司 821-50328103-801 18930552037 3bsc@sina.com 中国 15848 69
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山东西亚化学有限公司 13355009207 13355009207 3007715519@qq.com 中国 18739 57
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TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 欧洲 23680 75
TCI AMERICA 800-4238616 sales@tciamerica.com 美洲 23662 75
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湖北星城生物科技有限公司 19171210221 3371991952@qq.com 中国 961 58
Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd. 18871490254 linda@hubeijusheng.com 中国 28180 58
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湖北阡陌生物科技有限公司 0711-3812399 18062309155 156941107@qq.com 中国 2984 58
Nanjing Baifuli Technology Co., Ltd. +86-15335185688 sales@unisyn.cn 中国 332 58
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