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3,3'-二吲哚甲烷

3,3
3,3'-二吲哚甲烷
CAS号:
1968-05-4
英文名:
3,3'-Diindolylmethane
英文别名:
DIM;68-05-4;HB 236;ARUNDINE;Plant Indole;Indole dimer;Diindole methane;Di(1H-indol-3-yl);DI INDOLYL METHANE;DI-3-INDOLYLMETHANE
中文名:
3,3'-二吲哚甲烷
中文别名:
双吲哚甲烷;二吲哚甲烷;二吲哚基甲烷;3'-二吲哚甲烷;3,3'-二吲哚甲烷;3,3’-二吲哚甲烷;双(3-吲哚基)甲烷;二(3-吲哚基)甲烷;3,3'-二吲哚甲烷;3,3'-二吲哚基甲烷
CBNumber:
CB7396111
分子式:
C17H14N2
分子量:
246.31
MOL File:
1968-05-4.mol

3,3'-二吲哚甲烷化学性质

熔点:
167 °C
沸点:
230 °C(Press: 0.01 Torr)
密度:
1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
16.91±0.30(Predicted)
形态:
Off-white powder.
颜色:
White to Pale Beige
InChI:
InChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2
InChIKey:
VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C1C2=C(NC=1)C=CC=C2
LogP:
4.401 (est)
CAS 数据库:
1968-05-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 22-24/25-26
WGK Germany: 3
RTECS号: NM0332000
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29349990

3,3'-二吲哚甲烷性质、用途与生产工艺

简介

3,3'-二吲哚甲烷(3,3'-Diindolylmethane)为白色至类白色结晶性粉末,溶于甲醇,乙酸乙酯,二氯甲烷等有机溶剂。

应用

3,3'-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科的天然植物中,其具有重要的生物活性和药理活性,在医药及保健品领域应用广泛。

制备

将吲哚(1.17g,10mmol),CTAB(50%mol)及草酸(50%mol)置于25ml单口圆底烧瓶中,加入5毫升去离子水,充分搅拌5分钟后,滴加甲醛水溶液(0.38g溶液,5mmol甲醛)。室温反应3小时,停止反应。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液,收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂,用甲醇与水的混合溶液重结晶(甲醇/H2O=10/1),得白色固体3,3'-二吲哚甲烷,产率85%。

生物活性

3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是indole-3-carbinol的主要消化产物,而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一种潜在的抗癌物质。3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是一种纯粹的 androgen receptor (AR) 的强拮抗剂。

靶点

TargetValue
Androgen Receptor
()

体外研究

DIM是有效的辐射防护物及缓解物,通过刺激ATM驱动的类似DDR的反应以及NF-κB生存信号来起作用。DIM可以通过调节信号通路,如AKT、NF-κB和FOXO3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。它还能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。DIM可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性。

体内研究

在多次进行DIM的给药后,它能有效抵御全身辐射。在体内试验中,DIM具有辐射防护或缓解作用。在正常组织中,DIM激活ATM。DIM可通过口服填喂法对小鼠进行给药(250 mg/kg),其生物利用度很高,没有急性毒性。

用途 

医药中间体;可发现于属于十字花科植物的天然植物化学物,酸催化反应产物,吲哚-3-甲醇;具有抗肿瘤剂的功用;该衍生物,在相对高浓度的条件下,既可直接加速人类癌细胞凋亡、也可敏化TRAIL诱导人类癌细胞的凋亡;DIM诱导一个G1细胞环抑制,在人类乳腺癌MCF-7细胞、通过机理、包含表达;DIM是一种强有力的线粒体H+-ATPase的抑制剂;作为新的植物生长促进剂,DIM及其衍生物的功能已经运用于生态友好的系统研究中

3,3'-二吲哚甲烷 上下游产品信息

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下游产品

3,3'-二吲哚甲烷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-157583,3'-二吲哚甲烷
3,3'-Diindolylmethane
1968-05-4100mg450元
2024/01/25HY-157583,3'-二吲哚甲烷
3,3'-Diindolylmethane
1968-05-410mM * 1mLin DMSO500元

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