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1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐, 25952-53-8, 结构式
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐
CAS号:
25952-53-8
英文名称:
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride
英文同义词:
WSC;edap;WSCD;WSCI;EDAC;EDCI;WS.HCl;Edccl;EDC.HC;EDCHC1
中文名称:
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐
中文同义词:
EDC缩合剂;WSC 盐酸盐;达卡他韦杂质11;1-乙基-3-二甲;EDC.HCL冷库;碳二亚胺盐酸盐(EDAC);相关CAS:7084-11-9;EDC盐酸盐 25952-53-8;1-(3-二甲氨基丙基)-3-...;1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰
CBNumber:
CB7403031
分子式:
C8H18ClN3
分子量:
191.7
MOL File:
25952-53-8.mol

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐化学性质

熔点 :
110-115 °C(lit.)
密度 :
0.877 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率 :
n20/D 1.461
储存条件 :
-20°C
溶解度 :
H2O: soluble1 gm/10 ml, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow
形态:
Crystalline Powder
颜色:
White to off-white
水溶解性 :
Soluble
敏感性 :
Hygroscopic
BRN :
5764110
稳定性:
Stable, but sensitive to moisture. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents, moisture.
InChIKey:
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
25952-53-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride (25952-53-8)
安全信息
危险品标志 : C,Xi
危险类别码 : 34-36/37/38-41-37/38-20/21/22
安全说明 : 26-36/37/39-45-37/39-36
危险品运输编号 : UN 2735 8/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: FF2200000
F : 1-3-10
Hazard Note : Irritant
TSCA : Y
海关编码 : 29252000
毒性: LD50 intravenous in mouse: 56mg/kg

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐 MSDS


EDAC.HCl

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐性质、用途与生产工艺

简介

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,简称EDC盐酸盐,分子式:C8H17N3·HCl,相对分子质量为191.70,白色结晶粉末,极易吸潮,水中溶解度>20g/100ml,溶于乙醇,熔点110-114℃,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

常用的缩合剂

常用的缩合剂主要有3种:二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。
使用该类的缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂,如DMAP、HOBt等。由于在反应的第一阶段酸对碳二亚胺的加成中间体其并不稳定,若不用酰化催化剂转化为相应的活性酯或活性酰胺,其自身会通过重排成相应的稳定的脲的副产物(Path b)。
缩合活化剂:常用的缩合活化剂有以下几种,目前4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)已被广泛应用于催化各种酰化反应。有时在用DMAP催化效果不好时,可采用4-PPY,据相关文献报道其催化能力要比DMAP高千倍左右。
在三个常用的缩合剂中,DCC和DIC的价格较为便宜。一般DCC和DMAP合用,使用DCC有一个最大的缺点就是反应的另一产物二环己基脲在一般的有机相溶解度很小但又都有一些微溶,因此通过一些常用的纯化方法,重结晶,柱层析等等很难将其除得很彻底;由于二环己基脲在乙醚中的溶解度相对要比其他溶剂小,因此处理这类反应一般蒸掉反应溶剂后加入乙醚,滤掉大部分的二环己基脲后再进一步处理。DIC由于其产生的二异丙基脲在有一般的有机溶剂中溶解度较好,因此一般在组合化学的固相合成中用的较多。
目前在药物化学中用的最多的是EDCI,其一个主要的特点就是其反应后的生成的脲是水溶性的,很容易被洗掉,一般EDCI与HOBt合用(注意: 这一反应HOBt一般是缺不了的,否则有可能导致缩合产率太低)。有时如果酸的a-位位阻大或者连有吸电子基团,反应会停留在活性酯这一步(这一活性酯的质谱信号较强,可通过MS或LC-MS检测到)。

应用

EDCI为白色结晶状物质,可用作蛋白质和核酸交联试剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。EDC(或EDAC)的分子呈线性结构,用于羧基与伯胺的缩合反应,并已获得广泛的用途。

制备

称取二硫化碳12ml溶于100ml甲醇中,缓慢滴加N,N’-二甲基丙二胺20.4g,控制温度在10-15℃,滴加过程有白色固体生成,滴加完毕于10-15℃保温1小时,过滤,用甲醇泡洗,得到白色固体38g(中间体1),收率95%。

称取上步产物38g,加入120ml氯仿,控制温度在10-15℃,加入三乙胺24.2g,然后缓慢滴加11.1g氯甲酸乙酯,滴加1小时,滴加完毕保温1小时,至溶清,洗涤有机相,过滤,干燥得到产品(中间体2)。

称取乙胺12.9g(含有水70%),加入60ml氯仿,降温至10-15℃,缓慢滴加中间体2,滴加完毕保温1小时,用pH=11-12的碱液洗涤有机相,干燥,减压,浓缩,得到油状物31.6g,(中间体3),加入0.012gTEBA,25℃下,用质量浓度为10%的次氯酸钠270g进行氧化,氧化完毕,萃取分层,有机相干燥后减压30℃下浓缩,溶剂蒸干后,减压精馏得到EDC25g,纯度99.2%;

称取三乙胺盐酸盐39g,加入100ml二氯甲烷,控制在30℃,缓慢滴加精馏得到的EDC,先溶清,然后再析出晶体,滴加完毕,降温至5℃,析晶1h,过滤,得到30.56g1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,纯度99.5%,收率80.4%(以N,N’-二甲基丙二胺计)。

化学性质 

白色结晶。熔点111-113℃。

用途 

蛋白质和核酸交联试剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。EDC(或EDAC)的分子呈线性结构,用于羧基与伯胺的缩合反应,并已获得广泛的用途。

用途 

用于多肽缩合剂和交联剂,该品是水溶性碳二亚胺,主要用作多肽、蛋白质、核苷酸合成中的脱水剂,可实现快速多肽缩合反应的水溶性碳二亚胺型缩合剂。

用途 

水溶性浓缩试剂;通用的羰基活化试剂,用于在酰胺与仲胺键合的过程中;能与磷酸基团反应;用于肽合成;蛋白质与核酸交联;制备如免疫交联物,典型条件下,pH 4.0-6.0且无缓冲液,特殊条件下,必须避免使用胺以及羧酸盐缓冲液;水溶性肽偶联剂;用于蛋白质中羰基修饰;用于酯的合成

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1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07D16011-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐[用于肽合成的偶联剂]
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide Hydrochloride  [Coupling Agent for Peptides Synthesis]
25952-53-85G160元
2021/09/07D16011-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐[用于肽合成的偶联剂]
1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide Hydrochloride  [Coupling Agent for Peptides Synthesis]
25952-53-825G285元

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐 生产厂家

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上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中国 9886 52
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