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头孢唑啉钠

背景介绍 药理作用 药代动力学 合成路线 规格 用法用量 适宜溶剂 稳定性 不良反应 药物相互作用 注意事项 主要参考资料 头孢唑啉钠 试剂级价格

CAS号: 27164-46-1
英文名称: Cefazolin sodium salt
英文同义词: ancef;46083;kefzol;Atirin;Azolin;totacef;zolicef;Cefazil;lampocef;gramaxin
中文名称: 头孢唑啉钠
中文同义词: 头孢唑磷钠;头孢唑啉钠;头孢唑林钠;头饱唑啉钠;头孢唑啉钠盐;唑啉头孢菌素钠;头孢唑林钠杂质;头孢唑啉钠(无菌);头孢唑林钠 标准品;头孢唑啉钠(标准品)
CBNumber: CB7403213
分子式: C14H13N8NaO4S3
分子量: 476.49
MOL File: 27164-46-1.mol
头孢唑啉钠化学性质
熔点 : 190 °C
折射率 : 20 ° (C=10, H2O)
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
形态: crystalline powder
敏感性 : Light Sensitive
Merck : 14,1917
BRN : 3585038
稳定性: Stable, but may be heat sensitive - store in cool conditions. May discolour upon exposure to light - store in the dark. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库: 27164-46-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi
危险类别码 : 42/43-36/37/38-20/21/22
安全说明 : 22-36/37-36-26
WGK Germany : 2
RTECS号: XI0390000
海关编码 : 29349990
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 3.9, 3.18 i.v.; 6.2, 7.4 i.p. (Birkhead)

头孢唑啉钠 化学药品说明书


头孢唑林钠|药典2005版
注射用头孢唑林钠

头孢唑啉钠 性质、用途与生产工艺

背景介绍
头孢菌素类抗生素cephalosporins .分子中含有头孢烯的半合成抗生素。曾译先锋霉素。属于β-内酰胺类抗生素,是β-内酰胺类抗生素中的7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的衍生物,因此它们具有相似的杀菌机制。本类药可破坏细菌的细胞壁,并在繁殖期杀菌。对细菌的选择作用强,而对人几乎没有毒性,具有抗菌谱广、抗菌作用强、耐青霉素酶、过敏反应较青霉素类少见等优点。所以是一类高效、低毒、临床广泛应用的重要抗生素。
第一代头孢菌素较早开发,抗菌活性较强,抗菌谱较窄,抗革兰氏阳性菌作用优于革兰氏阴性菌。对金葡菌产生的β-内酰胺酶稳定,对阴性杆菌产生的β-内酰胺酶不稳定,仍能被许多革兰氏阴性杆菌产生的β-内酰胺酶所破坏。头孢唑林钠为半合成第 1代头孢菌素,对革兰阳性菌和革兰阴性菌均有抗菌作用,常用于敏感菌所致的呼吸系统、泌尿生殖系统、皮肤软组织、骨和关节、胆道等感染,也可用于心内膜炎、败血症、咽和耳部感染它对金葡菌、链球菌(肠球菌除外)等革兰氏阳性菌具有较强的活性,优于第二、三代头孢菌素。
药理作用
用于治疗敏感细菌所致的中耳炎、支气管炎、肺炎等呼吸道感染、尿路感染、皮肤软组织感染、骨和关节感染、败血症、感染性心内膜炎、肝胆系统感染及眼、耳、鼻、喉科等感染。本品也可作为外科手术前的预防用药。本品不宜用于中枢神经系统感染。对慢性尿路感染,尤其伴有尿路解剖异常者的疗效较差。本品不宜用于治疗淋病和梅毒。 头孢唑林钠为半合成第1代头孢菌素。其作用机制是与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白(PBPs)结合(主要与PBP -1、PBP-3),抑制细菌细胞壁的合成,从而起抗菌作用。本品的抗菌特点:对金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶的稳定性优于第2代和第3代头孢菌素,对革兰阳性菌包括对青霉素敏感和耐药的金黄色葡萄球菌(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌除外)的抗菌作用强于第2代和第3代头孢菌素;对革兰阴性杆菌产生的 β-内酰胺酶不稳定,对革兰阴性杆菌的作用在第1代头孢菌素中居首位,但不及第2代和第 3代头孢菌素。本品对葡萄球菌属(耐甲氧西林葡萄球菌除外)、肺炎链球菌、脑膜炎球菌、链球菌属、淋球菌等有良好抗菌作用,对大肠埃希菌、奇异变形杆菌、厌氧菌、克雷伯杆菌等有抗菌作用;对流感嗜血杆菌有一定抗菌作用(中等敏感)。铜绿假单胞菌、沙雷菌属、脆弱拟杆菌、吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属、支原体、肠球菌、枸橼酶杆菌、产酶淋球菌、衣原体、不动杆菌等对本品耐药。
头孢唑林钠的结构式
图1为头孢唑林钠的结构式
药代动力学
吸收:肌内注射本品500mg后,血药峰浓度(Cmax)经1~2小时达38mg/L(32~42mg/L),6小时血药浓度尚可测得7mg/L。20分钟内静脉滴注本品0.5g,血药峰浓度为118mg/L,有效浓度维持8小时。本品难以透过血-脑脊液屏障,脑脊液中不能测出药物浓度。头孢唑林在胸水、腹水、心包液和滑囊液中可达较高浓度。炎症渗出液中的药物浓度基本与血清浓度相等;胆汁中浓度等于或略超过同期血药浓度。胎儿血药浓度为母体血药浓度的70%~90%,乳汁中含量低。
分布:本品蛋白结合率为74%~86%。正常成人的血消除半衰期为1.5~2小时,老年人中可延长至2.5小时。肾衰竭患者的血消除半衰期可延长,内生肌酐清除率为12~17mL/min和低于5mL/min时分别为12小时和57小时。出生1周内新生儿的血消除半衰期为4.5~5小时。
代谢及排泄:本品在体内不代谢,原形药通过肾小球滤过,部分通过肾小管分泌自尿中排出。24小时内可排出给药量的80%~90%。丙磺舒可使血药浓度约提高30%,有效血药浓度时间延长。血液透析6小时后血药浓度减少40%~50%;腹膜透析一般不能清除本品。
合成路线
步骤1:二苯并噻唑二硫醚(DM)在三苯基膦(Ph3P)/三乙胺(TEA)作用下,在乙酸乙酯中与四氮唑乙酸反应,30℃60min制得中间体活性酯,具体反应过程如下:
合成路线1
步骤2:步骤1生成的活性酯进行氮酰化反应,在头孢母核3-位侧链进行亲核取代反应,无需特殊催化剂,反应结束后,通过调节水溶液pH的头孢唑林,成盐即得头孢唑林钠,具体反应过程如下: 合成路线2
规格
注射用头孢唑林钠:(1)0.5g;(2)1.0g
用法用量
1.成人常用剂量:静脉缓慢推注、静脉滴注或肌内注射,一次0.5~1g,一日2~4次,严重感染可增加至一日6g,分2~4次静脉给予。
2.儿童常用剂量:一日50~100mg/kg,分2~3次静脉缓慢推注,静脉滴注或肌内注射。
3.肾功能减退者的肌酐清除率大于50mL/min时,仍可按正常剂量给药。肌酐清除率为20~50mL/min时,每8小时0.5g;肌酐清除率为11~34mL/min时,每12小时0.25g;肌酐清除率小于10mL/min时,每18~24小时0.25g。所有不同程度肾功能减退者的首次剂量为0.5g。
4.小儿肾功能减退者应用头孢唑林时,先给予12.5mg/kg,继以维持量,肌酐清除率在70mL/min以上时,仍可按正常剂量给予;肌酐清除率为40~70mL/min时,每12小时按体重12.5~30mg/kg;肌酐清除率为20~40mL/分时,每12小时按体重3.1~12.5mg/kg;肌酐清除率为5~20mL/min时,每24小时按体重2.5~10mg/kg。
5.本品用于预防外科手术后感染时,一般为术前0.5~1小时肌注或静脉给药1g,手术时间超过6小时者术中加用0.5~1g,术后每6~8小时0.5~1g,至手术后24小时止。
适宜溶剂
肌注:0.5~1g 溶于注射用水或0.9%氯化钠或1%利多卡因注射液2~4mL;
静注:0.5~1g 溶于注射用水或0.9%氯化钠或1%利多卡因注射液10mL;
静滴:1~2g 溶于0.9%氯化钠或5%~10%葡萄糖注射液100~250mL。
稳定性
溶解后应遮光,室温贮存不得超过48h。受冷常析出结晶,宜置37℃加温使其溶解后应用。
不良反应
1.静脉注射发生的血栓性静脉炎和肌内注射区疼痛均较头孢噻吩少而轻。
2.药疹发生率为1.1%,嗜酸粒细胞增高的发生率为1.7%,偶有药物热。
3.个别病人可出现暂时性血清氨基转移酶、碱性磷酸酶升高。
4.肾功能减退病人应用高剂量(每日12g)的本品时可出现脑病反应。
5.白念珠菌二重感染偶见。
药物相互作用
1.本品与下列药物有配伍禁忌,不可同瓶滴注:硫酸阿米卡星、硫酸卡那霉素、盐酸金霉素、盐酸土霉素、盐酸四环素、葡萄糖酸红霉素、硫酸多黏菌素B、黏菌素甲磺酸钠,葡萄糖酸钙。
2.本品与庆大霉素或阿米卡星联合应用,在体外能增强抗菌作用。
3.本品与强利尿药合用有增加肾毒性的可能,与氨基糖苷抗生素合用可能增加后者的肾毒性。
4.丙磺舒可使本品血药浓度提高,血半衰期延长。
注意事项
1. 交叉过敏 对一种头孢菌素类药过敏者对其他头孢菌素类药可能过敏;对青霉素类、青霉素衍生物或青霉胺类药过敏者也可能对头孢菌素类药过敏。
2. 禁用 ① 对本药或其他头孢菌素类药过敏者。② 对青霉素类药有过敏性休克史者。
3.慎用 ① 对青霉素类抗生素过敏者。② 有胃肠道疾病病史者,特别是溃疡性结肠炎、克罗恩病或假膜性肠炎患者。③ 严重肝、肾功能障碍者。④ 高度过敏性体质者。⑤ 高龄、体弱者。
4. 药物对儿童的影响 不推荐用于早产儿及新生儿。
5. 药物对妊娠的影响 孕妇慎用。
6. 药物对哺乳的影响 在乳汁中含量低,但哺乳妇女用药时仍宜暂停哺乳。
7. 药物对检验值或诊断的影响 ① 直接抗球蛋白实验呈阳性反应。② 以硫酸铜法测定尿糖可呈假阳性。③ 以磺基水杨酸进行尿蛋白测定可呈假阳性。④ 用Jaffe反应进行血清和尿肌酸酐值测定时可有假性增高。
主要参考资料
[1] 陈永刚等. 五水头孢唑林钠与头孢唑林钠中杂质含量的比较研究. 中国药房, 2013,24(25): 2383-2386.
[2] 任娟清 主编.实用药物手册.济南:山东科学技术出版社.2012.第43-44.
[3] 陈吉生 主编.新编临床药物学.北京:中国中医药出版社.2013.
[4] 纽剑英等. 活性酯法合成头孢唑林钠的研究. 黑龙江科技信息,2004年04期.
[5] 孙心君,李永华,刘星主编.常用抗生素药物治疗学.天津:天津科学技术出版社.
[6] 马振友 主编.最新皮肤科药物手册.西安:世界图书出版公司西安分公司.
[7] 唐镜波 主编.452种注射剂安全应用与配伍.郑州:河南科学技术出版社.2014.
[8] 陈湘玉,李国宏 主编.护士安全用药手册.南京:东南大学出版社.2012.
用途 
头孢唑啉钠为半合成广谱头孢菌素,抗菌机理、抗菌谱、适应性均与头孢噻吩相似
类别
有毒物质
毒性分级
低毒
急性毒性
静脉-大鼠 LD50: 2760 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氧化钠烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
头孢唑啉钠 上下游产品信息
上游原料
1-苯基-5-巯基四氮唑 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 四氮唑乙酸
下游产品
头孢唑啉钠 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12C2242头孢唑啉钠盐
Cefazolin Sodium Salt
27164-46-15G250元
2018/06/12C2242头孢唑啉钠盐
Cefazolin Sodium Salt
27164-46-125G690元
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南京罗迈美生物科技有限公司 025-57798860 sales@njromanme.com中国 4615 58
上海瀚香生物科技有限公司 13720134139 candy@biochempartner.com中国 4999 62
北京索莱宝科技有限公司 010-56371250 010-563712822748554845@qq.com中国 13777 68
湖北威德利化学科技有限公司 027-83991130027-839911301718093273@QQ.COM中国 1731 58
台州市鸿耀化工有限公司 0576-88666163 150576003390576-88666163hoyoochem@yahoo.com中国 287 58
武汉维斯尔曼生物工程有限公司 027-83778876 13667159345027-837788763369551489@qq.com中国 4857 55
酷尔化学科技(北京)有限公司 40083699634008-369-963 To 4kuer@kuerhuaxue.com中国 2716 55
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湖北扬信医药科技有限公司 186720073040714-53330892853786054@qq.com中国 10017 55
威尔曼医药集团有限公司 15807197853 027-83778875027-8399122015807197853@163.com中国 3186 58
广州市金华大化学试剂有限公司 020-84383047020-84380294sales@jhd.com.cn中国 9194 65
深圳市祥根生物科技有限公司 0755-289672000755-289672003002656946@QQ.COM中国 9550 60
武汉宏信康精细化工有限公司 027-59362599 18674037007027-84802889zhuoxingwc@163.com中国 939 58
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