1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
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- CAS号:
- 929-59-9
- 英文名:
- 1,8-Diamino-3,6-dioxaoctane
- 英文别名:
- 1,2-BIS(2-AMINOETHOXY)ETHANE;2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanamine;NH2-PEG2-NH2;2,2'-(Ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethan-1-amine);EDR-148;Amino-PEG2-Amine;2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethanamine;1,2-Bis(2-aMinoethoxy)ethane, 98%, 98%;DA -10;NSC 28972
- 中文名:
- 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
- 中文别名:
- 1,2-二(2-;氨基-二乙二醇-氨基;乙二醇双2-氨基乙基醚;氨基-三聚乙二醇-氨基;胺基-二聚乙二醇-氨基;2,2-(亚乙基二氧)双乙胺;1,8-氨基-3,6-二氧辛烷;1,8-二氨基-3,6二氧辛烷;2,2'-(乙烯二氧)双(乙胺);2,2' -(乙烯基二氧)二乙胺
- CBNumber:
- CB7408955
- 分子式:
- C6H16N2O2
- 分子量:
- 148.2
- MOL File:
- 929-59-9.mol
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1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷性质、用途与生产工艺
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在常温常压下为无色透明液体状，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。其含有两个氨基和两个乙二醇醚基，这些官能团都是极性官能团，因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用，能够与极性分子和离子进行相互作用，由于该分子具有较高的极性，因此分子之间的相互作用力较强，使得该化合物的熔点和沸点都比较高。
1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷主要用于医药和农药的中间体，目前多应用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸，是合成咬诺酮类抗菌剂的起始原料。此外，1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷具有一定的抗菌作用，主要通过干扰DNA功能而导致细菌死亡，另外又能破坏细菌的细胞膜。1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷是合成咬诺酮类抗菌药物的很重要的中间体。因此，1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷所以在近年来得到了迅速的发展。
大环配位化合物在医学和生物分子研究中有广泛应用，1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷(DADO)是合成大环配位化合物的重要原料，常用于合成穴醚和开链冠醚。DADO不仅应用于大环醚的合成，还能用于可溶性聚酰亚胺的制备。
步骤1、1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷的合成
向5L三颈烧瓶中加入氢化钠(88g，2.2mol)和四氢呋喃，冰浴冷却至0℃后。滴入乙二醇(62.07g，1mol)的四氢呋喃溶液。然后自然升至室温反应4h，再冰浴降温至0℃，向反应液中滴加溴乙腈(239.9g，2.0mol)的四氢呋喃溶液，滴完后自然升至室温，继续反应18h后(过夜)，TLC监测到单取代的杂质几乎消耗完，停止反应。将反应液降温并用甲醇淬灭，布氏漏斗里铺上少量硅胶和硅藻土过滤反应液，浓缩得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷，收率为81％。
步骤2、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的合成
将1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷(100g，0.71mol)、1L甲醇和Pd/C(25g，25％)置于2L三颈烧瓶中。再将氢气通入反应液中至反应结束，然后停止通氢气。过滤、浓缩后得到粗品1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，减压蒸馏后得到79.3g纯的1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷，收率为75％。
1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷能够腐蚀皮肤表面，一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷被眼睛接触到，应该提起眼睑，用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗，然后迅速就医。一旦不小心被吸入1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷的挥发性气体，应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | 044759 | 2,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+%
2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine), 97+% | 929-59-9 | 10g | 417元 |
| 2024/01/16 | 044759 | 2,2'-(亚乙基二氧)双(乙胺), 97+%
2,2'-(Ethylenedioxy)bis(ethylamine), 97+% | 929-59-9 | 50g | 775元 |
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- 2,2'-(乙烯二氧)双(乙胺),1,8-二氨基-3,6二氧辛烷,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷,2,2'-(乙烯二氧)双(乙胺), 97+%/,1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷,1,2-双(2-氨基乙氧基)乙烷,1,8-氨基-3,6-二氧辛烷
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