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Fmoc-L-苯丙氨酸

Fmoc-L-苯丙氨酸, 35661-40-6, 结构式
Fmoc-L-苯丙氨酸
CAS号:
35661-40-6
英文名:
Fmoc-Phe-OH
英文别名:
FMOC-PHE-OH;FMOC-PHE;FMOC-L-PHE-OH;FMOC-L-PHE;(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanine;FMOC-PHENYLALANINE;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE;NSC 334293;N-FMOC-L-PHE;N-FMOC-PHE-OH
中文名:
Fmoc-L-苯丙氨酸
中文别名:
L-苯氨;FMOC-苯丙氨酸;芴甲氧羰酰-苯丙氨酸;FMOC-L-苯丙氨;Fmoc-L-苯丙氨酸;FOMC-L-苯丙氨酸;芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸;FMOC-L-苯基丙氨酸;FMOC-L-PHE苯丙;N-FMOC-L-苯丙氨酸
CBNumber:
CB7411924
分子式:
C24H21NO4
分子量:
387.43
MOL File:
35661-40-6.mol

Fmoc-L-苯丙氨酸化学性质

熔点:
180-187 °C(lit.)
比旋光度:
-38 º (c=1,DMF)
沸点:
513.39°C (rough estimate)
密度:
1.2379 (rough estimate)
折射率:
-39.5 ° (C=1, DMF)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), DMF (Sparingly, Sonicated), DMSO (Slightly)
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
3.77±0.10(Predicted)
颜色:
White
旋光性 (optical activity):
[α]20/D 37°, c = 1 in DMF
BRN:
3597808
InChI:
InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1
InChIKey:
SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
SMILES:
C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS 数据库:
35661-40-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 22-24/25-26
WGK Germany: 3
海关编码: 2924 29 70

Fmoc-L-苯丙氨酸 MSDS


FMOC-L-Phenylalanine

Fmoc-L-苯丙氨酸性质、用途与生产工艺

应用

Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物,可用作手性药物以及临床药物的中间体。

合成方法

在0°C HCTU (0.64 g, 0.0015, 1.2等)、胺反应物(0.51 g, 0.0013 mol, 1等)和DIEA (0.66 mL, 0.0039 mol, 3等)的二氯甲烷 (15 mL)溶液中加入fmoc - l- valoh (0.44 g, 0.0013 mol, 1等)。将反应混合物加热至室温,搅拌12小时。用DCM (30 mL)稀释反应混合物,用NaHCO3水(2 × 20 mL)洗涤。在无水的Na2SO4干燥有机层,然后真空浓缩。闪光柱层析纯化。在室温下,将二肽反应物(500 mg,0.8 mmol,1当量)加入甲醇(22 mL)钯/碳(100 mg,10 mol%)溶液中。在氢气(气球)气氛中搅拌反应1小时,过滤硅藻土。用甲醇多次洗涤硅藻土,合并滤液在真空中浓缩。向含有游离胺的聚合物中加入CH2Cl2 (1.5 mL)和DMF (0.5 mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液,加入DIEA(3等量),搅拌反应3小时。将反应混合物浓缩至1 mL,加入乙醚(10 mL)。离心悬浮液,滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。将沉淀溶于DMF (0.5 mL)中,再用乙醚(10 mL × 3)沉淀。在真空中干燥沉淀,重复上述的去保护/偶联步骤(单个氨基酸),得到游离胺附着在载体上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)将肽从载体中分离1小时。将上清液中的肽以盐的形式存在,而将载体反应物作为沉淀回收。用稀盐酸酸化多肽的锂盐,将水溶液冻干。将N, N-二异丙基碳二亚胺(31.2 μL, 0.2 mmol, 3等量)和DMAP (2.4 mg, 0.02 mmol, 0.3等量)加入DMF (0.5 mL)的载体溶液(50 mg, 0.067 mmol, 1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室温下搅拌反应6小时。与乙醚沉淀,然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。

Fmoc-L-苯丙氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

Fmoc-L-苯丙氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-79131Fmoc-Phe-OH100 mg200元
2024/01/25HY-79131Fmoc-Phe-OH500 mg320元

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