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氟虫腈

氟虫腈, 120068-37-3, 结构式
氟虫腈
CAS号:
120068-37-3
英文名称:
Fipronil
英文同义词:
Termidor;Fipronil 95%;ipronil;Frontline Spot-on;Fluocyanobenpyrazole;5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile;REGENT;PRINCE;FIPRONIL;m&b46030
中文名称:
氟虫腈
中文同义词:
威灭;氟虫;氟虫腈;锐劲特;氟虫清;芬普尼;氟苯唑;非泼罗尼;氟虫腈厂家;氟虫腈原料
CBNumber:
CB7461570
分子式:
C12H4Cl2F6N4OS
分子量:
437.15
MOL File:
120068-37-3.mol

氟虫腈化学性质

熔点 :
200-201°C
沸点 :
510.1±50.0 °C(Predicted)
密度 :
1.477-1.626
蒸气压:
3.7×10-7 Pa (25 °C)
储存条件 :
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa):
-5.86±0.20(Predicted)
水溶解性 :
1.9-2.4 mg 1l-1 (20 °C)
形态:
neat
最大波长(λmax):
208nm(H2O)(lit.)
Merck :
14,4085
BRN :
8090115
CAS 数据库:
120068-37-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Fipronil (120068-37-3)
安全信息
危险品标志 : T,N
危险类别码 : 23/24/25-48/25-50/53-55-57-36
安全说明 : 26-36/37/39-45-60-61-36/37-28
危险品运输编号 : 2588
WGK Germany : 3
RTECS号: UQ4430250
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29331990
毒害物质数据: 120068-37-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in rats (mg/kg): 100 orally; >2000 dermally (Colliot); in mice (mg/kg): 32 i.p. (Cole)

氟虫腈 MSDS


5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile

氟虫腈 农药中毒急救措施
急救治疗:皮肤和眼睛用大量的肥皂水和清水冲洗,如仍有刺激感去医院对症治疗。误服者立即送医院对症治疗。
注意事项:[1]原药对鱼类和蜜蜂毒性较高,使用时慎重。 [2]土壤处理时应注意与土壤充分混匀,才能最大限度发挥低剂量的优点。 [3]施药时注意安全防护。 [4]密封存放在阴凉、干燥、儿童接触不到的地方

氟虫腈性质、用途与生产工艺

简介

氟虫腈(Fipronil),化学名5-氨基-1-(2,6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰 基吡唑-3-腈,是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来,已被广泛用在 农业和兽医等多个领域,成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼,商品名为锐劲特,是一种新型苯吡唑类杀虫剂,该药与传统杀虫剂(有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类)相比,具有广谱、高效等优点,已被广泛应用于多个农业领域,是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。

药理作用

氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流,引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡,达到对多种经济害虫的防控效果。

制备

4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐,与2,3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物,在氨水中闭环生成吡唑环;然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物,再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼,化学反应式如下:

氟虫腈的合成路线

毒性

大鼠急性经口LD50为100mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性,对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性,无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h),野鸭经口LD50>2150mg/kg。

化学性质 

纯品为白色固体,m.p.200.5~201℃,相对密度1.48~1.63,蒸气压3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度为:丙酮54.6g/100mL,二氯甲烷2.23g/100mL,甲醇13.75g/100mL,己烷和甲苯0.3g/mL,水1.9mg/L。分配系数(正辛醇/水)4.0。在正常贮存条件下稳定,在水中半衰期135d,在水中光解半衰期8h。

用途 

含氟吡唑类广谱性杀虫剂,活性高,应用范围广,对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等,防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5~150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。

用途 

主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上,动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫

生产方法 

5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释,于25~32℃滴加21.2g2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL,升温至55℃,加热20min,倾入2,3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 (60mL)、水(125mL)的溶液中,搅拌15min后,加水,分离油层,二氯乙烷萃取,合并油层,氨水洗涤至pH值9,分层,用水、稀盐酸洗涤,干燥,过滤,真空蒸发,油状物在甲苯、己烷中重结晶,收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯(10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜,经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g,重结晶后得产物,收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下, 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液,搅拌过夜后,再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸,并放置2d。用乙酸乙酯稀释,依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤,经干燥、过滤、脱溶,在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后,得氟虫腈6.0g,收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。

氟虫腈 上下游产品信息

上游原料

下游产品

氟虫腈 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/07/01HY-B0822氟虫腈
Fipronil
120068-37-350mg1000元
2022/07/01HY-B0822氟虫腈
Fipronil
120068-37-310mM * 1mLin DMSO1100元

氟虫腈 生产厂家

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