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金精三羧酸

金精三羧酸, 4431-00-9, 结构式
金精三羧酸
CAS号:
4431-00-9
英文名:
AURINTRICARBOXYLIC ACID
英文别名:
ATA;SKL331;e)-6-oxo-;aluminonfreeacid;TIMTEC-BB SBB005410;AURINTRICARBONIC ACID;aurintricarboxylicaci;LABOTEST-BB LT00080677;AURINTRICARBOXYLIC ACID;aurinetricarboxylic acid
中文名:
金精三羧酸
中文别名:
金黄三羧酸;金黄三羧羧;金精三羧酸;金精三羧酸|ATA
CBNumber:
CB7463004
分子式:
C22H14O9
分子量:
422.34
MOL File:
4431-00-9.mol

金精三羧酸化学性质

熔点:
300 °C(lit.)
沸点:
458.99°C (rough estimate)
密度:
1.3860 (rough estimate)
折射率:
1.6230 (estimate)
储存条件:
+15C to +30C
溶解度:
1  M NH4OH: 10 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
2.20±0.20(Predicted)
颜色:
dark red to brown
水溶解性:
Insoluble in water.
BRN:
2228904
CAS 数据库:
4431-00-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Benzoic acid, 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxy- (4431-00-9)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: GU4790000
TSCA: Yes

金精三羧酸性质、用途与生产工艺

生物活性

Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ- 亚甲基 -ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。Aurintricarboxylic acid 也是一种胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂,其 IC50 值为 0.6 μM。Aurintricarboxylic acid 是能够调节 miRNA 功能的 miRNA 调节剂。

靶点

Topoisomerase II

rP2X1R

8.6 nM (IC 50 )

rP2X3R

72.9 nM (IC 50 )

Apoptosis

miRNA

0.47 μM (IC 50 )

体外研究

Aurintricarboxylic acid strongly inhibits rP2X1Rs and rP2X3Rs with IC 50 values of 8.6 nM and 72.9 nM, respectively, and more weakly inhibits P2X2/3Rs, P2X2Rs, P2X4Rs or P2X7Rs.
Aurintricarboxylic acid inhibition of ATP-induced currents is concentration dependent.
Aurintricarboxylic acid is a non-competitive antagonist of P2X3R.
Aurintricarboxylic acid can inhibit the severe acute respiratory syndrome-associated coronavirus (SARS-CoV) and vaccinia virus.
Aurintricarboxylic acid protects MDCK cells from infection with influenza A strains PR8, NY or N.
Aurintricarboxylic acid inhibits replication of influenza A and B viruses.
Aurintricarboxylic acid inhibits neuraminidase activities of influenza A and B viruses.
Aurintricarboxylic acid inhibits TWEAK-Fn14-mediated NF-κB activation.
Aurintricarboxylic acid (10 μM;0.5-2 hours) suppresses TWEAK-Fn14-mediated NF-κB, Akt, and Src phosphorylation in GBM cells.
Aurintricarboxylic acid blocks TWEAK-stimulated Rac1 activation and TRAF2 recruitment to Fn14 cytoplasmic domain in glioma cells.
Aurintricarboxylic acid represses TWEAK-stimulated glioma cell migration and invasion without causing cell cytotoxicity.
Aurintricarboxylic acid (Compound 8) cannot regulate loading of endogenous let-7 onto AGO2 inside cultured cells, whereas can inhibit RISC loading of exogenous siRNA.

Western Blot Analysis

Cell Line: T98G, A172, GBM44 glioma cells
Concentration: 10 μM
Incubation Time: 0.5 hour, 1 hour, 2 hours
Result: Abrogated TWEAK activation of downstream signals including phosphorylation of the NF-κB family member p65, Akt, and Src in all three GBM cell lines.

化学性质 

桔红色至棕红色粉末。熔点220-225℃(分解)。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮。

用途 

铝试剂的中间体。

生产方法 

水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸,再将其与水杨酸、亚硝酰硫酯混合反应,得金黄三羧酸。

金精三羧酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

金精三羧酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-122575金精三羧酸
Aurintricarboxylic acid
4431-00-9100mg550元
2024/01/25HY-122575金精三羧酸
Aurintricarboxylic acid
4431-00-910mM * 1mLin DMSO610元

金精三羧酸 生产厂家

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上海迈瑞尔生化科技有限公司 4006608290; 18621169109 market03@meryer.com 中国 40241 62
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-6106006 saleschina@alfa-asia.com 中国 30132 84
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