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氟比洛芬

氟比洛芬, 5104-49-4, 结构式
氟比洛芬
CAS号:
5104-49-4
英文名:
Flurbiprofen
英文别名:
ANSAID;2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid;fp70;ANSIDE;Adfeed;froben;U-27182;Antadys;Cebutid;Stayban
中文名:
氟比洛芬
中文别名:
氟比洛芬;氟吡洛芬;氟布洛芬;氟联苯丙酸;苯氟布洛芬;氟苯布洛芬;氟比洛芬对照品;氟比洛芬相关杂质;氟比洛芬(标准品);氟比洛芬原料药价格
CBNumber:
CB7465967
分子式:
C15H13FO2
分子量:
244.27
MOL File:
5104-49-4.mol

氟比洛芬化学性质

熔点:
110-112 °C(lit.)
沸点:
376.2±30.0 °C(Predicted)
密度:
1.1795 (estimate)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
methanol: soluble50mg/mL
酸度系数(pKa):
pKa 3.80(H2O) (Uncertain)
形态:
White solid
颜色:
white to off-white
水溶解性:
8mg/L(room temperature)
Merck:
14,4199
InChIKey:
SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
5104-49-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
[1,1'-Biphenyl]-4-acetic acid, 2-fluoro-?-methyl- (5104-49-4)
安全信息
危险品标志: T,C
危险类别码: 25-23/24/25
安全说明: 36/37/39-45
危险品运输编号: UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany: 3
RTECS号: DU8341000
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III
海关编码: 29163990

氟比洛芬 MSDS


Flurbiprofen

氟比洛芬 化学药品说明书


氟比洛芬|药物应用信息
氟比洛芬片

氟比洛芬性质、用途与生产工艺

简介

氟比洛芬(Flurbiprofen)的化学名为2-氟-α-甲基(1,1'-二苯基)-4-乙酸,是一种非甾体抗炎药。临床上适用于风湿性关节炎、骨关节炎及弯曲性脊椎炎等,与同类药相比,它有剂量小、疗效高、起效快、副作用小等优点。

制备

1)将安装有冷凝器(带氯化钙干燥管)、恒压滴液漏斗和温度计的500mL三颈烧瓶放于在磁力搅拌器上,加入镁屑1.9g(80.0mmol)、四氢呋喃(THF)100mL、碘2粒,通氮气;

2)移至油浴锅,加热至70℃(内温62-68℃)时,即THF微沸状态下滴加4-溴-2-氟联苯(20.0g,80.0mmol)的THF(100mL)溶液3.0-5.0mL,约35min,反应碘的颜色逐渐消失;

3)降至62℃,滴加4-溴-2-氟联苯溶液,约2h滴加完,再升温至72℃搅拌反应至镁消失,镁屑基本反应完全;

4)冷却至室温25℃,冰水浴下,加入2-溴丙酸乙酯11.0mL(84.0mmol)溶于50mLTHF的溶液(加四氯化钛2ml),72℃回流4小时;

5)冷却至室温,减压浓缩,回收THF,收率90%,剩余物加氯化铵水溶液100mL,搅拌20min,用100mL乙酸乙酯萃取三次,100mL水洗两次,无水硫酸钠干燥。过滤后,将滤液减压浓缩,回收乙酸乙酯,剩余物为黄棕色油状物直接用于下步水解反应。

6)将得到的黄棕色油状物加入120mL乙醇搅拌溶解,加入质量份数为5%的氢氧化钠溶液100mL,回流6-7小时。

7)反应结束后,减压浓缩,回收乙醇,收率95%以上,用100mL乙酸乙酯洗两次,将水层用盐酸调至pH<3,用100mL乙酸乙酯萃取两次,100mL水洗两次,无水硫酸钠干燥。

8) 过滤后,将滤液减压浓缩,剩余物加入石油醚50mL,加热全溶,加活性炭1.0g,回流20min,趁热过滤,滤液冷却后析出白色固体,干燥,得氟比洛芬白色固体,收率90%,纯度99.5%。

抗炎镇痛药

氟比洛芬又称苯氟布洛芬、氟联苯丙酸,是一种强效苯丙酸类解热抗炎镇痛药,能抑制前列腺素合成环氧合酶而起止痛、抗炎及解热作用。其消炎和镇痛作用分别为阿司匹林(亦称乙酰水杨酸)的250倍及50倍。口服吸收迅速,1.5小时后血药浓度达峰值,半衰期为3.5小时,组织分布广,PPB为99.4%,可与血浆蛋白结合率较高的药物发生竞争血浆蛋白的作用。在肝脏中代谢为羟基氟比洛芬及其醛酸结合物。T1/2为3.5 h。由尿和粪便排泄,分别约为60%和40%。年龄对药物代谢无明显影响。主要用于风湿性关节炎、类风湿性关节炎、强直性脊椎炎、变性关节炎。也可预防手术摘除晶状体后发生无晶状体囊样斑点状水肿,抑制手术中瞳孔收缩,白内障及小梁成形氩气激光手术后眼睛炎症的治疗。还适用于其他一些原因如外伤、扭伤、手术等引起的疼痛。

毒性

非甾体类抗炎药(NSAID) 有抗炎、止痛和解热作用,毒性由小到大的排位是萘普酮、双水杨酯、舒林酸、双氯芬酸、布洛芬、酮基布洛芬、阿司匹林、萘普生、托美汀、氟比洛芬、炎痛喜康、苯氧布洛芬、吲哚美辛、氯甲灭酸。治疗的传统NSAID药物可首选阿司匹林,如患儿在治疗过程中不能耐受其不良反应时,可选用其他非甾体类抗炎药。目前已开发出选择性COX-2抑制剂,将全部替代传统的NSAID。已上市的选择性COX-2抑制剂有尼美舒利(尼蒙舒)、罗非昔布(万络)、塞来昔布 (西乐葆)、依托度酸(罗丁)、美洛昔康等。最近一项大规模、国际化、多中心、随机双盲化、前瞻性研究表明,选择性COX-2抑制剂的胃肠道、肾脏副作用极少,对血小板功能无明显影响,可作为JRA患儿早期联合治疗的首选药物而取代阿司匹林。

不良反应

最常见的不良反应有消化不良,胃部不适等,偶有头痛、皮疹等。消化性溃疡、支气管哮喘病人及孕妇、哺乳期妇女不宜服用。
其他不良反应有恶心、腹泻、腹痛、视力模糊、尿路感染征候、皮炎等。少数有肝转氨酶增高,继续用药,可能发展,亦可保持不变或消失。滴入眼时有轻度的刺痛感和烧灼感及(或)视觉紊乱。因影响血小板聚集而延长出血时间,有眼科手术应用本药后增加眼内出血倾向的报道。动物实验中,氟比洛芬50~100 mg/kg,用药3月,可引起肾乳头坏死。对人类亦可有此作用。

化学性质 

白色细微结晶粉末。熔点110111℃。易溶于乙醇,乙醚,丙酮,氯护、氯仿等有机溶剂,几乎不溶于水,有刺激性臭味。

用途 

解热镇痛消炎药,用于风湿性关节炎、骨关节炎、手术后及各种癌症止痛

用途 

氟比洛芬为解热镇痛药,用于慢性关节炎,变形关节症的镇痛,消炎,以及拔牙及外科手术后的镇痛。小鼠口服LD50为140mg/kg,大鼠为640-800mg/kg。

生产方法 

由2-氟联苯乙酮经氧化,酯化,酯交换,水解,脱羧等反应制得。

氟比洛芬 上下游产品信息

上游原料

下游产品

氟比洛芬 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-10582氟比洛芬
Flurbiprofen
5104-49-4100mg500元
2024/01/25HY-10582氟比洛芬
Flurbiprofen
5104-49-410mM * 1mLin DMSO550元

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  • 氟比洛芬 USP标准品
  • 氟比洛芬(CAS号:5104-49-4)
  • 2-(2-氟联苯-4-基)丙酸
  • 氟比洛芬溶液, 100PPM
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