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胸腺五肽

胸腺五肽, 69558-55-0, 结构式
胸腺五肽
CAS号:
69558-55-0
英文名称:
Thymopentin
英文同义词:
TP-5;RKDVY;Immunox;Timunox;Thyopentin;THYMOPETIN;THYMOPENTIN;ThymopentinⅡ;Thymopentine;THYMOPENTIN 5
中文名称:
胸腺五肽
中文同义词:
刹莫潘汀;胸腺生成素;西布新曲明;新阳碱金阳碱;胸腺五肽,97%;THYMOPENTIN肽;胸腺五肽 69558-55-0;胸腺五肽 THYMOPENTIN
CBNumber:
CB7491069
分子式:
C30H49N9O9
分子量:
679.8
MOL File:
69558-55-0.mol

胸腺五肽化学性质

密度 :
1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
−20°C
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
3.07±0.10(Predicted)
颜色:
White
CAS 数据库:
69558-55-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany : 3

胸腺五肽性质、用途与生产工艺

药理作用

胸腺生成素(thymopoietin)是存在于胸腺组织中的内源性多肽, 含49个氨基酸, 具有促进胸腺和外周T细胞分化, 调节机体免疫功能等生物活性。由胸腺生成素活性中心的32 ~ 36位氨基酸构成的胸腺五肽(thymopentin, TP5)虽仅含5个氨基酸残基, 却可有效保持胸腺生成素的生物活性。自1985年在意大利以商品名Timunox上市以来, TP5即作为免疫调节剂, 在临床用于包括慢性乙型肝炎、艾滋病、严重急性呼吸道综合征(severeacuterespiratorysyndrome, SARS)等疾病的治疗与预防。
胸腺五肽具有与胸腺素相同的调节免疫系统的功能,可诱导前T淋巴细胞分化、成熟,调节成熟T淋巴细胞的免疫活性。对多种免疫失调,如先天无胸腺、胸腺切除、老年胸腺萎缩性功能减退、感染、肿瘤以及自身免疫性疾病中因不同T淋巴细胞亚群的比例和功能改变而引起的免疫功能低下等,本药都有使免疫反应趋向正常的调节作用。
【药理作用】
1.诱导和促进T细胞分化、成熟。
2.调节T淋巴细胞亚群比例使CD4/CD8趋于正常。
3.增强巨噬细胞吞噬功能。
4.增强红细胞介导的免疫功能。
5.提高自然杀伤细胞 (NK) 的活力。
6.提高白介素-2 (IL-2) 的产生水平与受体表达水平。
7.增强外周血单核细胞γ-干扰素的产生。
8.增强血清中SOD活性。

制备方法

TP-5的制备方法主要有液相合成法和固相合成法两种。
1.TP-5的液相合成:
(1)采用Boc(叔丁氧羰基)和Fmoc(9 -芴甲氧羰基)策略相结合的液相方法合成TP-5:保护氨基酸原料分别为:HCl·H-Tyr(Bzl)-OBzl、Boc-Val-OH、Fmoc-Asp(OtBu)-OH、Fmoc-Lys(Boc)-OH和Fmoc-Arg(Pbf)-OH, 缩合试剂为BOP-HOBt, 缩合时间2 h, 反应溶剂为三氯甲烷, 碱中和试剂采用N-甲基吗啉(NMM)。最后保护基的脱除系统采用三氟甲磺酸/三氟醋酸(TFMSA/TFA)+苯甲硫醚, 0 ℃反应2 h。
(2)采用Boc氨基保护策略和碳链逐步增长法液相合成TP-5:氨基采用Boc-HCl/二噁烷保护系统, DCC-HOBt缩合得到全保护的Boc-Arg(Tos)-Lys(Z)-Asp(OBz1)-Val-Tyr(Bz1)-OMe, 皂化后, 采用TFA/TFMSA+苯甲醚、茴香硫醚和邻甲基苯酚, 室温反应1h, 脱除侧链得白色结晶, 纯化后总收率30%。
(3)采用液相最小保护策略逐步合成TP-5:氨基酸保护策略为:HC1· Tyr-OMe、Boc-Val-OH、Boc-Asp(OBz1)-OH、Boc-Lys(2C1Z)-OH、Z-Arg-OH, DCC-HOBt缩合形成二肽、三肽和四肽, HBTU缩合形成保护五肽, 最后采用Pd/C氢解脱除侧链保护得到目的产物。在不发生较大副反应的前提下, 侧链功能基尽量不采取保护, 可以避免HF的强酸裂解, 条件比较温和, 更适合于产业化。
2.TP-5 的固相合成
固相法主要有Boc/Bzl和Fmoc/OtBu两种合成保护策略。
(1)Boc固相合成法:Boc合成法的主要策略是采用TFA可脱除的Boc为α-氨基保护基, 侧链保护采用苄醇类。合成时将一个Boc-氨基酸衍生物共价交联到Merrifield或MBHA树脂上, 用TFA脱除Boc,用三乙胺中和游离的氨基末端, 然后通过DCC活化、偶联下一个氨基酸, 最终脱保护多采用HF法或TFMSA法。
(2)Fmoc固相合成法:Fmoc法与Boc法的根本区别在于采用了碱可脱除的Fmoc为α-氨基的保护基, 侧链的保护采用TFA可脱除的叔丁氧基等,树脂采用90%TFA可切除的对烷氧苄醇型树脂和1%TFA可切除的二烷氧苄醇型树脂, 最终的脱保护避免了强酸处理。Fmoc作为氨基保护基的优点在于其对酸稳定, 用TFA等试剂处理不受影响, 仅需用温和的碱处理, 通过β 2消除反应即可脱去, 不需用三级胺中和, 且Fmoc基团有特征性紫外吸收, 易于检测反应的进行, 给自动化合成带来方便。但Fmoc保护的氨基酸价格昂贵, 合成成本也相应较高。在TP-5的Fmoc固相合成中, 采用Wang树脂,DMF为溶剂, DIC-HOBt缩合, 侧链保护策略为:Fmoc-Arg(Pbf)-OH、Fmoc-Lys(Boc)-OH、Fmoc-Asp(OtBu)-OH、Fmoc-Val-OH和Fmoc-Tyr(tBu)-OH。

用途

1.用于18岁以上的慢性乙型肝炎患者。
2.各种原发性或继发性T淋巴细胞缺陷病。
3.某些自身免疫性疾病(如类风湿关节炎、系统性红斑狼疮等)。
4.各种细胞免疫功能低下的疾病。
5.肿瘤的辅助治疗。
有关胸腺五肽的药理作用、用途等、制备方法、药物说明是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-04-25)

药物说明

【用法用量】
1.皮下注射
(1)原发性免疫缺陷:开始时一日0.5~1mg/kg,连续2周;维持量为一次0.5~1mg/kg,一周2~3次。
(2)继发性免疫缺陷:一次50mg,每周3次,连续3~6周。
2.肌肉注射
(1)原发性免疫缺陷:开始时一日0.5~1mg/kg,连续2周;维持量为一次0.5~1mg/kg,一周2~3次。
(2)改善恶性肿瘤患者的免疫功能低下:与放疗、化疗同时使用,一日1次,一次1mg/kg,28日为一疗程。
【不良反应】
1.本药耐受性良好,个别可见恶心、发热、头晕、胸闷、无力等不良反应,少数患者偶有嗜睡感。
2.慢性乙型肝炎患者使用时可能ALT水平短暂上升,如无肝衰竭预兆出现,仍可继续使用本品。
【禁忌】
1.对本品有过敏反应者或器官移植者禁用。
2.已使用免疫抑制治疗的患者(如器官移植者)禁用。
【注意事项】
1.本品通过增强患者的免疫功能而发挥治疗作用,故对正在接受免疫抑制治疗的患者(例如器官移植受者)不应使用本品,除非治疗带来的裨益明显大于危险性。
2.治疗期间应定期检查肝功能。
3.目前尚不知道本药是否对胚胎有伤害,或是否影响生育能力。故本药只能在十分必要时才给孕妇使用。目前尽管未证实本品经人乳排出,但用于哺乳期妇女仍应特别慎重。
4.在18岁以下患者,本药的安全性和有效性尚未确立。
5.目前尚无任何关于人体过量(治疗或意外)的报道。动物毒性实验显示在10mg/kg剂量以下(目前研究所用最大量)没有任何副反应发生。
【药物相互作用】
1.本品与许多常用药物合并使用,其中包括干扰素、消炎药、抗生素、激素、镇痛药、降压药、利尿药、治疗心血管疾病的药物、中枢神经系统药物、避孕药,没有任何干扰现象出现。
2.本品与干扰素合用,对于改善免疫机能有协同作用。

化学性质 

TP是从小牛胸腺提取的一种多肽,发现两种相似的类型:胸腺生成素-I (TP-I)和胸腺生成素-II(TP-II)。TP-II为49肽,由13种氨基酸组成。TP-I和TP-II的结构差异是TP-II肽链上丝1和苏43改变为TP-I的甘1和组43。精32-酪36的五肽在体内外均显示出TP-II的T细胞分化活性。49个氨基酸中5个有生理活性,现已人工合成精 赖天胺缬酪5肽,即胸腺喷丁(timopentin),并用于临床。
另外,从牛脾中分离的脾脏素(splenin)与TP-II相似,所以称为TP-III。人工合成的TP-II的5肽暂称为胸腺合成素(TPe),合成的TP-III的5肽暂称为脾脏合成素(SPe)。TP-II和TPe作用于神经肌肉传递,诱导T细胞前体细胞的体外分化,同时抑制B细胞的分化。TP-III和SPe则可诱导T、B细胞前体细胞的分化。泛激素(Ubiquitin)由74个氨基酸残基组成,可诱导T细胞、B细胞分化,广泛存在于动物组织(含胸腺)和植物、菌类细胞中,与免疫功能有关。

用途 

具免疫激活作用,促进T细胞分化,调节神经肌肉传导,治疗重症肌无力症。
不良反应和禁忌:偶见皮肤瘙痒、皮疹、眼眶周围水肿、用药局部疼痛、红斑性损害,严重为白细胞减少。

用途 

免抑功能增强剂,用于治疗原发性或继发性免疫缺陷症

生产方法 

胸腺生成素-II的制备。
原料处理、浓缩 以小牛胸腺为原料,加入0.1mol/L NH4HCO3,搅匀提取,得碱性蛋白液,加热至70℃除去变性杂蛋白,去除沉淀,将上清液浓缩。
小牛胸腺[0.1 mol/L NH4HCO3]→碱性蛋白液[70℃, 去杂蛋白]→[浓缩]浓缩液
分离、层析、精制 经SephadexG-50和羟基磷石灰柱层析,分离,再经QAE-Sephadex柱层析,精制,即得胸腺生成素-II
浓缩液[Sephadex G-50]→[羟基磷石灰柱]层析液[QAE-Sephadex 柱]→胸腺生成素-II
胸腺生成素-II的提取
原料处理、超过滤、离心 以新鲜牛脾为原料,加入0.1 mol/L NH4HCO3,匀浆提取,得碱性可溶性蛋白。用H10×100超过滤,将滤液浓缩,水浴加热至70℃,离心15 min,留上清液。
新鲜牛脾[0.1 mol/L NH4HCO3]→碱性蛋白液[超过滤,浓缩]→[70℃,离心15min]上清液
过柱纯化 取上清液调节pH为5.2,加入阳离子交换树脂(50 mg/ml),搅拌,过滤,再将滤液调节pH为9.5,加入阳离子交换树脂(50mg/m1),搅拌,过滤,得滤液。
上清液[pH5.2, 阳离子柱]→滤液[pH9.5, 阳离子柱]→滤液
凝胶滤过、纯化 滤液经Sephadex G-75凝胶过滤,得活性TP和泛激素,再经阴离子交换树脂层析(NH4HCO3, 离子强度变化0.1-0.8mol/L),得 TP-III、杂蛋白和泛激素。
滤液[Sephadex G-75凝胶过滤]→活性TP和泛激素[阴离子树脂层析]→得TP-III、杂蛋白和泛激素。

胸腺五肽 上下游产品信息

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胸腺五肽 生产厂家

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