3-乙炔基苯甲醚数以醚类衍生物,可用作医药合成中间体。
3-乙炔基苯甲醚制备如下: 1)至3-溴茴香醚(5mL,39.5mmol,1当量),三乙胺(22mL,158mmol,4当量),CuI(0.75g,4.0mmol,10mol%)加入在甲苯(50mL)中的Pd(PPh3)2Cl2(1.4g,2.0mmol,5mol%)(三甲基甲硅烷基)乙炔(6mL,43.5mmol,1.1当量)。将反应混合物在80℃搅拌5小时,然后用EA稀释并用H2O(3×50mL)洗涤。有机萃取物经MgSO4干燥,并在减压下浓缩。粗产物通过硅胶快速色谱纯化,使用正己烷/乙酸乙酯(10:1)作为洗脱剂,得到无色油状物。 2)向步骤1)化合物(6g,29.6mmol,1当量)在MeOH(40mL)中的溶液中加入K2CO3(2g,14.8mmol,0.5当量)。在室温搅拌4小时后,将混合物用Et2O稀释并用H2O(3×50mL)洗涤。有机萃取物经MgSO4干燥,并在减压下浓缩。在浅黄色油中获得的产物3-乙炔基苯甲醚。产率:3.5g,90%。