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银杏酸

银杏酸, 22910-60-7, 结构式
银杏酸
CAS号:
22910-60-7
英文名:
Ginkgolic acid
英文别名:
C-17:1;C10794;Ginkgolic;Ginkgolicaci;Ginkgoic acid;C15:1)Ginkgol;GINKGOLIC ACID;ROMANICARDIC ACID;Phenolic acid C15:1;(15:1)-Anacardic acid
中文名:
银杏酸
中文别名:
银杏酸;白果酸;银杏酸/白果酸;银杏酸15:1;银杏酸/银杏黄酮;银杏酸GA15:1;银杏酚酸(15:1);银杏酸, 来源于银杏果;银杏酸C15-1对照品;银杏酸 C15:1白果酸
CBNumber:
CB7673186
分子式:
C22H34O3
分子量:
346.5
MOL File:
22910-60-7.mol

银杏酸化学性质

熔点:
45~48℃
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
White solid
沸点:
221-223 °C(Press: 4 Torr)
密度:
0.9148 g/cm3
酸度系数(pKa):
3.08±0.30(Predicted)
颜色:
White to Off-White
InChIKey:
YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
LogP:
9.269 (est)
CAS 数据库:
22910-60-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 22-24/25-26
WGK Germany: 3
海关编码: 29182900

银杏酸性质、用途与生产工艺

药理作用

银杏酸有抗菌作用。体外, 能抑制结核杆菌的生长;而体内对小鼠、豚鼠的实验治疗却无显著疗效。
目前已知的银杏叶提取物制剂中银杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氢化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氢化白果亚酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物结构与生漆中的致敏物质漆酚类似,而此结构正是致敏的根源,其中烃基上的双链越多越易致敏。
白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式
白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式
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物理性质

针状结晶 (石油醚),熔点41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔环) 。

银杏酸的生理毒性和不良反应

国外研究报道,银杏叶提取物中的银杏酸具有潜在的致敏和致突变作用、和强烈的细胞毒性,可引起严重的过敏反应、基因突变、神经损伤,导致恶心和胃灼热、过敏性休克、过敏性紫癜、剥脱性皮炎、消化道黏膜过敏、痉挛和神经麻痹等不良反应。
在德国银杏叶提取物制剂EGb761的一项回顾性研究中报道, 8505例用药患者中共有9例出现胃肠道不良反应。因此, 银杏酸被认为是毒副作用成分, 应在制剂中严格限定其含量。相关研究还认为,尽管在银杏叶制剂中控制银杏酸含量在5ppm以下,仍偶见不良反应发生,涉及银杏酸所致不良反应的临床报道有:
①胃肠道不良作用: 为银杏叶提取物制剂最常见的不良反应, 一般是轻微或一过性的, 但发现两例患者因严重的恶心和呕吐而中断治疗。
②过敏反应报道有10例,主要表现有以下7种: 全身皮肤瘙痒、血管红肿、过敏性紫癜、过敏性咳嗽、剥脱性皮炎、急性荨麻疹、静脉炎。
③其他3例报道有粒细胞减少、高血压反应、中枢神经兴奋。

植物来源

银杏是古老而原始的孑遗物种,在地球上生长了大约2亿年,有“活化石”之称。中国是银杏的故乡,中国历史博物馆陈列有40~50万年前的“北京猿人”采食银杏的形象,目前中国的银杏资源占全世界的70%。银杏作为中草药在民间使用,最早见于十四世纪的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、气喘及炎症。
银杏酸是以银杏Ginkgo biloba L. 的叶为原料提取的产品,商品提取物通常标化为含黄酮醇苷24%、银杏萜内酯6%。

分离提纯

从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图
从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图

银杏叶中银杏酸的含量测定

[色谱条件]
反相银化液相色谱 色谱柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流动相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]为0.03mol/L;流速:1.0ml/min;检测波长:310nm;柱温:30℃。
[供试品的制备]
取干燥本品约1.0g,精密称定,置100ml烧瓶中,加无水乙醇40ml浸泡,加热回流,滤过,用浸提剂洗涤烧瓶及滤渣2次,合并滤液及洗涤液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞试管中,加正己烷3ml、适量硫酸-硫酸钠溶液(pH3)和少量硅藻土,振荡,静置,分层,精密吸取上层有机相1.5ml于另一干燥试管中。测试前,在N2保护下除去萃取剂,残渣溶于氯仿0.5ml。按本法色谱条件进行测定,银杏叶中各种银杏酸的含量均以银杏酸α3计算,结果见下图。
银杏叶中银杏酸的HPLC图

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

银杏酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

银杏酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0077Ginkgolic Acid1 mg780元
2024/01/25HY-N0077银杏酸
Ginkgolic Acid
22910-60-75mg1550元

银杏酸 生产厂家

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