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甲磺草胺

毒性

CAS号: 122836-35-5
英文名称: SULFENTRAZONE
英文同义词: f6285;CAPAZ;BORAL;FMC97285;AUTHORITY;SULFENTRAZONE;Sulfentrazone standard;SULFENTRAZONE,FMC 97285;4-triazol-1-yl)phenyl)-5-oxo-1h-2;FREE SAMPLE NCV SULFENTRAZONE TECHNICAL
中文名称: 甲磺草胺
中文同义词: 甲磺草胺;磺酰唑草酮;磺酰三唑酮;甲基磺酰甲胺;甲磺草胺标准品;2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺;N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺
CBNumber: CB7677780
分子式: C11H10Cl2F2N4O3S
分子量: 387.19
MOL File: 122836-35-5.mol
甲磺草胺化学性质
熔点 : 75-78°
储存条件 : 0-6°C
酸度系数(pKa): 6.56(at 25℃)
EPA化学物质信息: Methanesulfonamide, N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)- 4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo- 1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]- (122836-35-5)
安全信息
危险品运输编号 : UN3077 (solid); UN3082(liquid)
海关编码 : 29350090
毒害物质数据: 122836-35-5(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 2855 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout (ppm): 92.8, >130 (Van Saun)

甲磺草胺 性质、用途与生产工艺

毒性
大鼠急性经口LD502855mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC504.14mg/L。对兔眼睛无刺激性,对皮肤有轻微刺激作用,但无致敏性。Ames试验呈阴性,小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。虹鳟鱼LC50>130mg/L (96h),水蚤LC5060.4mg/L (48h)。野鸭经口LD50>2250mg/kg。
化学性质 
纯品为棕黄色固体。m.p.121~123℃,相对密度1.34(20℃),蒸气压1.3×10-4Pa (25℃),离解常数pKa6.56。可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂,25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 (pH=7.5)。土壤中半衰期110~280d。
用途 
三唑啉酮类除草剂,原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草,如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草,使用剂量350~400g有效成分/hm2,在大豆播后苗前每667m2用38.6%胶悬剂70~100g,对水50kg均匀喷洒于土表,或拌细潮土40~50kg施于土壤表面。
生产方法 
2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氢呋喃为溶剂,在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;还原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷为熔剂,低温下滴加甲磺酰氯,自然升温至室温搅拌反应16h,得1-{2,4-二氯-5-[双-(N-甲磺酰基)氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水,反应15min后加入100mL水,混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。
甲磺草胺 上下游产品信息
上游原料
盐酸苯肼 浓盐酸 二苯基膦 溴化铵 三唑啉 丙酮苯腙 2,4-二氯丙酮 丙酮酸 三乙胺 一氯二氟甲烷 甲基磺酰氯 四氢呋喃 1,2,4-三唑-5-酮 溴代叔丁烷
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