3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯
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- CAS号:
- 61898-95-1
- 英文名:
- METHYL 3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYL-(1-CYCLOPROPANE)CARBOXYLATE
- 英文别名:
- DV Ester;DV METHYL ESTER;METHYL PERMETHRATE;DV Methyl chrysanthemate;Permethrin EP Impurity B;Permethricacidmethylester;METHYL 3-(2 2-DICHLOROETHENYL)-2 2-DIME&;Permethrin Impurity 2(Permethrin EP Impurity B);Permethrin EP Impurity B (Permethrinic Acid Methyl Ester);Methyl3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
- 中文名:
- 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯
- 中文别名:
- DV菊酸甲酯;氯菊酯杂质B;四甲基菊酸甲酯;环丙烷羧酸甲酯;氯菊酯EP杂质B;3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯;3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸甲酯;3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环戊烷甲酸甲酯;3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯;甲基 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯
- CBNumber:
- CB7705739
- 分子式:
- C9H12Cl2O2
- 分子量:
- 223.1
- MOL File:
- 61898-95-1.mol
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3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯化学性质
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯性质、用途与生产工艺
化学性质
二氯菊酸甲酯为无色透明液体,b.p.100~105℃/0.27kpa(72~74℃/54pa),难溶于水,溶于甲苯、苯、氯仿等有机溶剂。
用途
二氯菊酸甲酯化学名称为(±)顺反2,2-二甲基-3-2,2-二氯乙烯基环丙烷羧酸甲酯,是拟除虫菊酯重要中间体,可以制备氯菊酯、顺式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。
用途
用于生产菊酯类农药
生产方法
其制备方法有以下几种。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由异丁烯与三氯乙醛在AlCl
3催化下缩合成一烯醇,再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化剂如丙酸存在下,进行缩合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯],后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢,环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-库拉莱法
由1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇,经对甲基苯磺酸催化异构化,得到1,1,1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3],再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合,Clasen重排反应,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下,环合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
与相模法相似,但用的原料不一样,避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯,从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。
用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再与偏二氯乙烯反应生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用浓H
2SO
4或碱水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介质中酯化,生成相应的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇钠脱氯化氢,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即贲亭酸甲酯。
环丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加压下,以Cu为催化剂,进行调聚反应,生成2,4,4,4-四氯丁腈,进一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加压脱氯化氢生成烯酮,再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基环丁酮,在三乙胺存在下,经Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯环丁酮,再经Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基环丙烷羧酸,然后用碱处理,脱氯化氢即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应,而得到二氯菊酸甲酯。
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸甲基酯
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