原儿茶醛
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- CAS号:
- 9009-65-8
- 英文名:
- PROTAMINE SULFATE
- 英文别名:
- Protamin sulfate;ProtaMine sulfates;PROTAMINE SULFATE SALT;Protamine sulfate, Salmine sulfate from salmon sperm;usafd-4;fluxema;SALMINE;dilangio;vasorelax;Ccris 8521
- 中文名:
- 原儿茶醛
- 中文别名:
- 精蛋白;原儿茶醛;硫酸鱼精蛋白(鲑鱼);原儿茶醛(丹参5%);原儿茶醛, 来源于鱼精
- CBNumber:
- CB7727744
- 分子式:
- H2O4S
- 分子量:
- 0
- MOL File:
- Mol file
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原儿茶醛化学性质
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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H2O: 10 mg/mL
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形态:
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amorphous powder
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颜色:
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white
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水溶解性:
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It is sparingly soluble in water.
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敏感性:
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Hygroscopic
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EPA化学物质信息:
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Protamines, sulfates (9009-65-8)
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原儿茶醛性质、用途与生产工艺
原儿茶醛学名为 3，4-二羟基苯甲醛(3，4-dihydroxybenzaldehyde)，是丹参水溶性成分丹酚酸B降解的主要产物之一，常作为质量检测指标控制丹参相关制剂的质量。原儿茶醛是四季青中增加冠脉流量的主要活性成分，扩张冠脉作用是四季青中诸成分中的最强者，对心肌耗氧量无明显影响。原儿茶醛能够显著增加微循环障碍大鼠微循环灌流量，作用高峰时问约在给药后20min，作用时间短暂。同时，原儿茶醛能够减少正常红细胞向棘形经细胞转变的数量，并减轻棘形经细胞的形态异常，使细胞聚集程度明显减轻，白细胞伪足形成和血小板聚集现象少。
原儿茶醛可减轻钙超载，保护心肌现已证实，因心肌缺血及缺血再灌注损伤所造成的心肌细胞损伤均与细胞内 Ca 2 + 超载有关。心肌细胞的电生理研究表明:缺血后细胞内的无氧代谢导致细胞内 pH 降低而引发的细胞内 Na+超载，进一步引起的 Ca 2 + 超载在心肌的缺血性以及再灌注性损伤中均占有重要的地位。采用荧光探针 Fura-2 定量分析法，分别测定丹参注射液及其活性成分丹参素、PCA 对离体健康成人红细胞胞浆 Ca 2 + 浓度的影响，结果显示丹参素和 原儿茶醛（PCA ）均具有降低成人红细胞胞浆 Ca 2 + 浓度的作用，并呈剂量依赖性，二者合并用药，药效相加，作用与丹参注射液相似;而且 PCA 的钙拮抗作用强于丹参素，红细胞胞浆 Ca 2 + 浓度最大抑制率可达 80%以上，且无钟形曲线特点。
PCA 具有邻二酚的母核结构，该药效基团是其显著抗氧化活性的物质基础。研究丹参成分组合与抗氧化活性相关性分析表明，PCA清除 1，1-二苯基-苦肼基(DPPH)自由基的抗氧化活
性强于丹参素钠和咖啡酸。利用体外抗氧化模型，定量比较丹参药材的代表成分丹参素、PCA、咖啡酸和丹酚酸 B 的体外抗氧化能力的强弱，4 种酚性化合物清除•OH 的 IC 50 值大小顺序为:丹参素 ＞ 咖啡酸＞PCA ＞丹酚酸 B，表明丹酚酸 B 的作用最强，PCA的作用次于丹酚酸 B，这些成分可能是丹参通过清除氧自由基治疗心血管疾病的重要活性成分。
化学性质
本品为白色或类白色粉末，在水中略溶，乙醇、乙醚中不溶，加热不凝固，稀氨水可使之沉淀。
本品为强碱性蛋白质，带强阳电荷，能与肝素分子中维持抗凝活性所必需的酸性基团迅速结合，使肝素失去抗凝活性。
用途
本品具有强碱性基团，在体内可与强酸性的肝素结合，形成稳定的复合物，从而使肝素失去抗凝能力。尚具有轻度抗凝血酶原激酶作用，临床一般不用于对抗非肝素所致抗凝作用。由于本品能与一些蛋白质、多肽结合，可用来与胰岛素、促皮质激素等形成络合物，以制备长效注射剂。
用途
抗肝素药。用于因注射肝素过量而引起的出血。心脏动脉等大手术、血循环中出现肝素样抗凝物质以及血液透析时应用大量肝素抗凝可按需用本品中和。
不良反应和禁忌：心动过缓、胸闷、呼吸困难、血压降低，大多因注射过快所致，也可因肺动脉高压或高血压所致。注射后可有恶心呕吐、面红潮热、倦怠等。原儿茶醛纯化后才可应用，一般没有抗原性。但极个别有过敏反应，如荨麻疹、局部疼痛、血管神经性水肿等，一般在第二次给药后发生。本品可使心脏手术体外循环所致的血小板减少加重。
生产方法
将药材丹参50kg用0.4％的氢氧化钠1200L溶液提取，获得含有原儿茶醛的提取液；提取液用盐酸调节至中性，用填充了弱碱性大孔吸附树脂D301M的吸附柱进行吸附，待吸附剂饱和后，用乙醇溶液50％(V/V)400L洗脱，用氢氧化钠水溶液0.4％(m/V)500L进行洗脱，收集洗脱液，浓缩至约20L，用盐酸调至PH值为2，用填充了弱极性吸附剂AB-8的吸附柱进行酸性条件(预处理，处理好的树脂用盐酸溶液洗脱至洗脱液PH值为2)吸附，用纯水800L洗脱，再改用5％乙醇溶液洗脱800L，收集洗脱液，浓缩，得到浓缩液2L；冷却，静置，得到原儿茶醛结晶体，过滤，洗涤，干燥，得到原儿茶醛结晶体238g，经HPLC检测，纯度达到93％。
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