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4-(氨甲基)苯甲酸

促凝血药物 性状 氨甲环酸 合成路线 药代动力学 适应症 不良反应 药物相互作用 注意事项 4-(氨甲基)苯甲酸 试剂级价格

CAS号: 56-91-7
英文名称: 4-(Aminomethyl)benzoic acid
英文同义词: PAMBA;Gumbix;Styptopur;H-4-AMB-OH;CAS:56-91-7;H-(4)AMBZ-OH;NH2-CH2-PH(4)-COOH;RARECHEM AL BW 0005;TIMTEC-BB SBB006704;-Amino-p-toluicacid
中文名称: 4-(氨甲基)苯甲酸
中文同义词: 血芳酸;氨甲苯酸;止血芳酸;1氨甲苯酸;对羧基苄胺;氨甲苯甲酸;抗血纤溶芳酸;氨甲环酸中间体;对氨甲基苯甲酸;4-氨甲基苯甲酸
CBNumber: CB7742381
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
MOL File: 56-91-7.mol
4-(氨甲基)苯甲酸化学性质
熔点 : ≥300 °C(lit.)
沸点 : 273.17°C (rough estimate)
密度 : 1.2023 (rough estimate)
折射率 : 1.5810 (estimate)
储存条件 : Store at 0-5°C
形态: Powder
颜色: White to almost white
水溶解性 : Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol, benzene and chloroform.
BRN : 1100606
稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey: QCTBMLYLENLHLA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 56-91-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36-37/39-26,37/39
WGK Germany : 3
海关编码 : 29224999

4-(氨甲基)苯甲酸 性质、用途与生产工艺

促凝血药物
血循环中存在各种纤溶酶(原)的天然拮抗物,如抗纤溶酶素等。正常情况下,血液中抗纤溶物质活性比纤溶物质活性高很多倍,所以不致发生纤溶性出血。但这些拮抗物不能阻滞已吸附在纤维蛋白网上的激活物(如尿激酶等)所激活而形成纤溶酶。纤溶酶是一种肽链内切酶,在中性环境中能裂解纤维蛋白(原)的精氨酸和赖氨酸肽链,形成纤维蛋白降解产物,并引起凝血块溶解出血。纤溶酶原通过其分子结构中的赖氨酸结合部位而特异性地吸附在纤维蛋白上,赖氨酸则可以竞争性地阻抑这种吸附作用,减少纤溶酶原的吸附率,从而减少纤溶酶原的激活程度,以减少出血。
氨甲苯酸的立体构型与赖氨酸(1,5-二氨基己酸)相似,能竞争性阻抑纤溶酶原吸附在纤维蛋白网上,从而防止其激活,保护纤维蛋白不被纤溶酶降解而达到止血作用,具有在体外循环中保护血小板、减少术后出血和输血的作用,术后处理期使用可以明显降低患者复发率,临床疗效好。
氨甲苯酸(又称止血芳酸)是一种促凝血药物,主要通过抑制纤维蛋白溶酶原激活因子,使纤维蛋白溶酶原不能激活为纤维蛋白溶酶临床上主要用于因原发性纤维蛋白过度溶解所引起的出血,包括急性和慢性、局限性或全身性的高纤溶出血。近年来,随着临床药理学的不断深入,其应用范围不断扩大,试验研究证明其还可用于治疗过敏性紫癜,总有效率 93.5 %;另外,还可以治疗变应性皮肤病,总有效率 92.6 %,机制可能是抑制纤溶酶原激活因子,使纤溶酶原不能被激活为纤溶酶,从而抑制纤维蛋白的溶解,稳定补体,防止和减少纤维蛋白分解产物,阻止激肽原转化为激肽;另外,其还可用于治疗银屑病,银屑病鳞屑 内含有纤维蛋白溶酶原活化物,氨甲苯酸可抑制银屑病鳞屑内和表皮内的纤溶酶原活化物,使纤溶酶原不能激活为纤溶酶,从而起到控制银屑病皮损发展的作用,总有效率 94.4 %;另外,其还可用于辅助特非那定治疗慢性荨麻疹,治疗口周皮炎以及外伤性继发性前房出血,治疗外伤性继发性前房出血的机制为通过抑 制纤维蛋白溶解酶原激活因子,最终阻止纤维蛋白的溶解,使血管内的血栓保持 完整,不再溶解与脱落,这样就允许有足够时间使受伤血管修复完整及血液吸收,从而预防和减少继发性前房出血;同时其还可以用于治疗自身免疫性疾病天疱疮,机制可能与其抑制纤维蛋白降解产物的形成有关。
性状
为白色或类白色鳞片状结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦,有引湿性。在水中略溶,溶于沸水,几不溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯。为酸碱两性化合物,故在酸性或碱性溶液中均可溶解。
氨甲环酸
氨甲环酸别名止血环酸、凝血酸、抗血纤溶环酸、AMCA,为白色结晶性粉末,无臭,味微苦。在水中易溶,在乙醇、丙酮、氯仿或乙醚中几乎不溶。有较强的抑制纤维蛋白溶解酶原激活因子的作用,能抑制纤维蛋白溶酶原的激活因子,使纤维蛋白溶酶原不能被激活转变为具有活性的纤维蛋白溶解酶,从而抑制了纤维蛋白的溶解而促进伤口血液凝固,产生止血效果。适用于纤维蛋白溶解过程亢进所致的出血,如肺、肝、胰、前列腺、甲状腺、肾上腺等手术时的异常出血、妇产科产后出血、肺结核咯血或痰中带血、血尿、前列腺肥大出血、上消化道出血等,对一般慢性渗血效果较显著,但对癌症出血及创伤出血无止血作用。此外,尚可用于链激酶或尿激酶过量引起的出血。
氨甲环酸口服每次 0.25~0.5g,每日3~4次;静注或静滴: 每次0.25~0.5g,用25%葡萄糖注射液稀释后静注,或用5%~10%葡萄糖注射液、灭菌生理盐水稀释后静滴。每日量0.75~2g。
氨甲环酸注射液与青霉素存在配伍禁;肾功能不全者慎用,有显著血栓形成趋向及外科手术后血尿者禁用;与酚磺乙胺配伍用于手术后止血;使用氨甲环酸后有胃肠道紊乱、眩晕、头痛、胸闷、嗜睡的不良反应,偶见低血压。
合成路线
以对氰基氯苄为原料,经酸水解得到中间体对氯甲基苯甲酸,进而在乌洛托品催化下氨化合成得到氨甲苯酸;该方法合成步骤短,原料价廉易得,收率高,成本低,质量好,污染小,操作简便,很适合大规模的工业化生产,具体反应方程式如下:
氨甲苯酸的合成路线
图1为氨甲苯酸的合成路线
药代动力学
吸收:口服后胃肠道吸收率为(69±2)%。服药后3h达血药峰浓度,8h 后血药浓度已降至很低水平,静注后有效血药浓度可维持3~5h。
分布:体内分布浓度依次为肾>肝>心>脾>肺>血液等。本品不易通过血-脑屏障,但能通过血-胎盘屏障。
代谢及排泄:服药后24h内,(36±5)%以原形随尿排出,静注则排出(63±17)%,其余为乙酰化衍生物。
适应症
主要用于因原发性纤维蛋白溶解过度所引起的出血,包括急性和慢性、局限性或全身性的纤溶亢进性出血,后者常见于癌肿、白血病、妇产科意外、严重肝病出血等。另外,可用于链激酶、尿激酶、组织纤溶酶原激活物过量引起的出血。
不良反应
毒性比氨基己酸小,不良反应少见,不易产生血栓。偶有头痛、头晕、腹部不适等。用量过大可促进血栓形成。
药物相互作用
1. 不宜与口服避孕药合用,否则有增加血栓形成的危险。
2. 本品注射液不能与磺胺嘧啶钠、对氨基水杨酸钠、促皮质素、氢化可的松、巴比妥类钠盐配伍。
注意事项
1. 对应用本品患者要注意血栓形成并发症的可能性。对于有血栓形成倾向者(如急性心肌梗死)宜慎用。
2. 本品一般不单独用于弥散性血管内凝血所致的继发性纤溶性出血,以防进一步血栓形成,影响脏器功能,特别是急性肾衰竭。如有必要,应在肝素化的基础上应用本品。
3. 如与其他凝血因子(如因子IX)等合用,应警惕血栓形成。一般认为在凝血因子使用后8小时再用本品较为妥善。
4. 由于本品可导致继发肾盂和输尿管凝血块阻塞,血友病或肾盂实质病变发生大量血尿时要慎用。
5. 宫内死胎所致低纤维蛋白原血症出血,肝素治疗较本品安全。
6. 慢性肾功能不全时用量酌减,给药后尿液浓度常较高。治疗前列腺手术出血时,用量也应减少。
7. 老年患者多伴有血黏滞性增加、血脂偏高、血管硬化等,如大剂量用药可促进血液凝固,血流缓慢,易形成脑血栓,故应慎用本品。
有关氨甲苯酸的促凝血药物、合成路线、药代动力学、注意事项等是由Chemicalbook的旭艳编辑整理。(2016-04-21)
化学性质 
水合物为白色鳞片状或结晶粉末。熔点340-350℃,溶于沸水,略溶于水,几乎不溶于乙醇、苯、氯仿。无臭,味微苦。
用途 
有机合成中间体。止血药,纤维蛋白溶解抑制剂,适用于血纤维蛋白溶解酶活性过高所引起的各种病症。
用途 
作用与氨基己酸相同,但强4-5倍。对一般慢性渗血的止血效果特别显著,但对癌症出血和创伤出血无止血作用。
生产方法 
有三种工艺:(1)由对氰基苯甲酸催化氢化而得;(2)由对氯甲基苯甲酸胺化而得;(3)由对溴甲基苯甲酸胺化而得。
4-(氨甲基)苯甲酸 上下游产品信息
上游原料
对氨基苯甲酸 对氯甲基苯甲酸 对溴甲基苯甲酸 对氰基苯甲酸 苯甲酸钾
下游产品
氨甲环酸
4-(氨甲基)苯甲酸 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12A09654-(氨甲基)苯甲酸
4-(Aminomethyl)benzoic Acid
56-91-725G590元
2018/06/12A09654-(氨甲基)苯甲酸
4-(Aminomethyl)benzoic Acid
56-91-7500G3890元
4-(氨甲基)苯甲酸 生产厂家      全球有 326家供应商        4-(氨甲基)苯甲酸国内生产厂家
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