萘呋胺酯
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- CAS号:
- 31329-57-4
- 英文名:
- NAFRONYL
- 英文别名:
- Tridus;Citoxid;Nafmnyl;Dubimax;Dusodril;NAFRONYL;Gevatran;Praxilene;Di-Actane;Naftidrofuryl
- 中文名:
- 萘呋胺酯
- 中文别名:
- 萘呋胺;萘呋胺脂;萘呋胺酯;化合物 T25848;3-(1-萘基)-2-四氢糠基丙酸2-二乙氨基乙酯
- CBNumber:
- CB7759257
- 分子式:
- C24H33NO3
- 分子量:
- 383.53
- MOL File:
- 31329-57-4.mol
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萘呋胺酯化学性质
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沸点:
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bp0.5 190°
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密度:
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d431 1.0465
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折射率:
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nD29 1.5513
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储存条件:
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Refrigerator
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
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形态:
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Oil
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酸度系数(pKa):
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9.21±0.25(Predicted)
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颜色:
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Colourless to Dark Yellow
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CAS 数据库:
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31329-57-4(CAS DataBase Reference)
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萘呋胺酯性质、用途与生产工艺
化学性质
沸点190℃/66.7Pa。D
4311.0465。N
D291.5513。急性毒性LD
50小鼠(mg/kg)：365口服。
草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate)：C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点110～111℃。略有吸湿性。溶于水。
用途
周围血管扩张药。
生产方法
糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯，搅拌下加入适量催化剂，回流脱水。反应液水洗，浓缩减压蒸馏，得化合物(I)，收率90%～95%(以丙二酸二乙酯计)。
化合物(I)和催化剂(Pd/C或Raney Ni)，在80～100℃和1.5～4.5MPa氢压下氢化。降温，滤除催化剂，浓缩，得化合物(Ⅱ)，产率90%～95%。
化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯，加入适量催化剂(如氢化钠、乙醇钠、钠或锂等碱金属化合物)，反应一定时间后，减压蒸出甲苯和过量的二乙氨基乙醇，用碱水洗，得化合物(Ⅲ)，收率85%～90%。
化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺，剧烈搅拌下缓慢加入氢化钠，再30℃下滴加氯甲苯萘，55～60℃保温。除去二甲基甲酰胺，碱水洗，得化合物(Ⅳ)，产率75%。
化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺，加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺，收集198～200℃/93.3Pa的馏分，得萘呋胺，产率约85%，纯度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中，滴加草酸水合物的丙酮溶液，加热至沸，置于冰箱。滤集沉淀，干燥，用乙醇-乙酸乙酯重结晶，得草酸萘呋胺，熔点109～110℃。
萘呋胺酯
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