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氯氮平

概述 药理作用 药效学 药代动力学 用途 合成路线 注意事项 不良反应 禁忌证

CAS号: 5786-21-0
英文名称: Clozapine
英文同义词: Iprox;W-801;Fazaclo;ozapine;Lepotex;LEPONEX;LIPONEX;HF-1854;Klozapol;clorazil
中文名称: 氯氮平
中文同义词: 氯氮平;氯扎平;氯氮平杂质;氯氮平-D4;氯氮平 溶液;氯氮平对照品;氯氮平 10G;氯氮平(标准品);氯氮平分离度用混合物;甲醇测试标样(氯氮平, 1.0 MG/ML)
CBNumber: CB7776111
分子式: C18H19ClN4
分子量: 326.82
MOL File: 5786-21-0.mol
氯氮平化学性质
熔点 : 182-185°C
沸点 : 482.71°C (rough estimate)
密度 : 1.1327 (rough estimate)
折射率 : 1.6110 (estimate)
闪点 : 9℃
储存条件 : Store at RT
溶解度 : ethanol: 1 mg/mL
酸度系数(pKa): 3.70, 7.60(at 25℃)
形态: powder
颜色: pale yellow
Merck : 14,2423
CAS 数据库: 5786-21-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Clozapine(5786-21-0)
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi,T,F
危险类别码 : 22-36/37/38-68-63-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 26-36/37-45-16-7
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: HP1750000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29339900
毒害物质数据: 5786-21-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 61, 58 i.v.; 199, 260 orally (Lindt)

氯氮平 MSDS


8-Chloro-11-(4-methyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

氯氮平 化学药品说明书


氯氮平|药典2005版
氯氮平片|药典2005版

氯氮平 性质、用途与生产工艺

概述
氯氮平外观为淡黄色结晶性粉末。无臭。无味。分子量326.83。熔点183~184℃。溶于氯仿、乙醇,难溶于水。因导致粒细胞减少于1976年撤市。后期研究证明本品对耐药性精神分裂症疗效较好,于1989、1990年先后在瑞典和美国再次上市。 本品为非经典抗精神病药,能选择性阻断中脑边缘系统DA受体,对黑质纹状体的DA受体影响较小。对D2受体的阻滞作用较弱,对D1受体的阻滞作用强,对D4受体也有拮抗作用,同时对5-HT2受体也有较强的阻滞作用。故具有较强的抗精神病作用,而EPS较少见,也不会引起僵直反应。由于能直接抑制中脑网状结构上行激活系统,具有强效镇静催眠作用。用于精神分裂症,对幻觉、妄想症状及青春型疗效较好。除了对兴奋躁动、幻觉妄想等阳性症状有效外,同时对阴性症状也有较好效果。由于本品与经典抗精神病药阻断DA受体的作用机制不同,故对一些经典抗精神病药疗效不佳的患者,改用本品可能有效。也可用于躁狂发作和改善顽固睡眠障碍。此外,尚有抗胆碱作用、NE能阻滞作用、交感神经阻滞作用、肌松作用和抗组胺作用。
药理作用
1.抗精神病作用:氯氮平对各类急、慢性精神病有效,可缓解兴奋、躁动、幻觉、妄想、思维障碍、人格解体、奇特动作等精神症状。其作用机制可能与阻断中脑边缘系统内的多巴胺受体有关,但不影响纹状体内的多巴胺受体,因此本品很少产生锥体外系反应。
2.镇静催眠作用:本品小剂量可抑制自发活动,大剂量可增加自发活动。氯氮平能直接抑制中脑网状结构上行激活系统。3.抗胆碱、抗组胺和抗肾上腺素作用:本品有强大的抗乙酰胆碱作用,对组织胺、去甲肾上腺素和肾上腺素也有阻滞作用。
药效学
本品是强安定药物之一,对急、慢性精神分裂症均有良好的治疗效果。其作用机理可能是对中枢多巴胺神经发挥药理效应,能选择性地阻断中脑边缘系统多巴胺受体,对黑质纹状体的多巴胺受体影响较小,故有较强的抗精神病作用,而锥体外系不良反应少见。也不依赖腺苷酸环化酶的功能活动。
药代动力学
口服吸收快而完全,食物对其吸收速率和程度无影响,吸收后迅速广泛分布到各组织,生物利用度个体差异较大,平均约50% ~60%,有肝脏首过效应。服药后3.2小时(1~4小时)达血浆峰浓度,消除半衰期(t1/2β)约9小时,表观分布容积(Vd)4.04 ~ 13.78L/kg,组织结合率高。经肝脏代谢,80%以代谢物形式出现在尿和粪中,主要代谢产物有N-去甲基氯氮平、氯氮平的N-氧化物等。在同等剂量与体重一定的情况下,女性病人的血清药物浓度明显高于男性病人,吸烟可加速本品的代谢,肾清除率及药物代谢在老年人中明显减低。本品可从乳汁中分泌,可通过血脑屏障。
用途
1.用于急性、慢性癫狂。取其定志作用,用于神思恍惚,魂梦颠倒,善悲欲哭,心悸易惊,肢体困乏,起病急骤,突然狂暴无知,两目怒视等症。
2.用于各种原因引起的狂病诸症。如性情急躁,或毁屋打人,或哭笑无常,情绪焦虑、紧张,时而躁狂等症。
3.用于精神发育迟滞的行为障碍。如言语发育迟缓,表达能力差,思考与领悟迟钝,缺乏抽象、概括能力。感知缓慢,知觉范围狭窄,很难区分物体形状、大小、颜色的微小差异。注意力不集中,注意广度明显狭窄。记忆力差、识记速度慢和再现不准确。行为幼稚、不成熟、情感不稳定,缺乏自我控制,易冲动。常表现胆小、孤僻、害羞、退缩等。体形不匀称,运动不协调、灵活性差,或表现过度活动,破坏、攻击行为或其他不良行为等。
4.用于药物或酒精依赖戒断综合征。如急性震颤、情绪激动、易惊跳、恶心、呕吐和出汗。一经饮酒,症状即刻消失,否则持续数天。甚则有短暂的错觉、幻觉和视物变形,发音不清。最后可有癫痫发作或震颤谵妄。
5.用于不寐。适用于各种表现的不寐,如多梦易醒、心悸健忘、肢倦神疲等。
合成路线
用2,5- 二氯硝基苯(2)与邻氨基苯甲酸(3)在DMF中反应得2-( 4- 氯-2- 硝基苯胺基) 苯甲酸(4),4经水合肼/ 三氯化铁催化还原生成2-( 2- 氨基-4- 氯苯胺基) 苯甲酸(5),5在二甲苯中以多聚磷酸催化环合得8- 氯-5,10- 二氢-11H- 二苯并[b,e][1,4]-二氮-11- 酮(6),6 在四氯化钛作用下与N- 甲基哌嗪缩合得1。
氯氮平的合成路线
图1为氯氮平的合成路线
注意事项
1.诱发粒细胞减少或发展成粒细胞缺乏是本品最严重的副反应,因此不要同时服用引起白细胞减少症的药物,尤其是传统的抗精神病药或抗抑郁症药物或长效抗精神病药。治疗前应进行白细胞分类计数,以便了解病人恢复到正常的多核白细胞指数,在开始治疗后,每周进行白细胞分类计数测定,连续18周,以后至少每月测1次,在长期持续服药期间也如此。每次会诊时,提醒病人,当出现感染或发热时,应立即找医师诊治。当出现感染时或白细胞低于3.5×109/L或与最初测得的指数相比有显著减少时,应立即复查白细胞分类计数。如果白细胞绝对值降至3×109/L以下和/或嗜中性多核白细胞绝对值小于1.5×109/L,则应立即停药。
2.有癫痫发作史或心血管、肾脏、肝功能不全的病人,应用本药时最初剂量应更低一些,同时应该更缓慢地增加剂量。
3.对非严重性肝病患者,要进行临床监护,须经常检测肝功能。
4.提醒病人,本品有嗜睡作用,服药期间不要驾车和操作机械。
5.与中枢镇静药物及其他抗精神病药物存在相互作用,因此用药时应注意。
6.哺乳期用药的妇女不宜授乳。
7.对氯氮平过敏者禁用。
8.有粒细胞减少、医源性粒细胞缺乏或明显的血液病史者,酒精和药物引起的精神病、药物中毒及昏迷者,严重心、肝、肾病患者,闭角性青光眼患者,前列腺肥大所致的尿道疾病患者慎用。
不良反应
常见者,由于寒属阴,易伤脾阳,脾阳不运,水湿上泛,则有流涎 (以夜间睡眠中明显)、恶心、呕吐、腹胀、脾虚不运成脾约而便秘等。偶有虚阳外越则发热,脾虚水谷不能化为精微则粒细胞减少,并有长期用药后成瘾的报道。
有关氯氮平的概述、药理作用、用途、注意事项、不良反应等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-12-28)
禁忌证
16岁以下儿童、闭角型青光眼、前列腺增生、痉挛性疾病或有病史者、癫痫及严重心血管病者慎用。中枢神经处于明显抑制状态、曾有骨髓抑制或血细胞异常病史者禁用。
化学性质 
淡黄色结晶性粉末。熔点183-184℃。易溶于氯仿,溶于乙醇,几乎不溶于水。无臭,无味。
用途 
该品具有较强的抗精神病作用,亦有镇静作用,为新型广谱精神病药。适用于急、慢性精神分裂症,对幻觉妄想型、青春型疗效较好。从减轻症状来看,对兴奋躁动、幻觉、妄想、接触被动、拒食等效果满意。
用途 
用作抗精神病药
用途 
非典型抗精神病药,对 D4 多巴胺受体比对 D2 或 D3 多巴胺受体表现出更大的亲和性;在用典型抗精神病药无?效的患者中,对精神分裂症的阳性和阴性症状均表现出抗?精神病疗效。
生产方法 
2-氨基-4-氯二苯胺-2'-羧酸(4''-甲基)哌嗪与三氯氧磷反应得到氯氮平。
氯氮平 上下游产品信息
上游原料
N-苯基邻氨基苯甲酸 N-甲基哌嗪 三氯氧磷 四氯化钛 2,5-二氯硝基苯 邻氨基苯甲酸 2-氨基-4-氯二苯胺
下游产品
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