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埃索美拉唑镁

埃索美拉唑镁, 161973-10-0, 结构式
埃索美拉唑镁
CAS号:
161973-10-0
英文名称:
Esomeprazole magnesium
英文同义词:
Chebi:50309;S-Form magnesium salt;Esomeprazole magnesium;(-)-Omeprazole Magnesium;Esomeprazole magnesium API;ESOMEPRAZOLE MAGNESIUM/SODIUM;ESOMEPRAZOLE MAGNESIUM SAMPLE;NEXIUM(esomeprazolemagnesium);EsoMeprazole MagnesiuM(NexiuM);Esomeprazole magnesium USP/EP/BP
中文名称:
埃索美拉唑镁
中文同义词:
艾美拉唑镁;埃索美拉唑镁;埃索美拉唑镁/钠;埃索美拉唑镁原料;埃索美拉唑镁原料药;埃索美拉唑杂质128;艾司奥美拉唑镁(三水化合物);5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基亚磺酰基]苯并咪唑-1-基镁;5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶)甲基]亚磺酰基} -1H-苯并咪唑镁
CBNumber:
CB81104336
分子式:
C34H36MgN6O6S2
分子量:
713.12
MOL File:
161973-10-0.mol

埃索美拉唑镁化学性质

比旋光度 :
D20 -128.2° (c = 1 in methanol)
储存条件 :
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
安全信息

埃索美拉唑镁性质、用途与生产工艺

概述

埃索美拉唑镁(esomeprazole magnesium),又名左旋奥美拉唑、埃索他拉唑,化学名(S)-(-)-5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基}-1H-苯并咪唑镁盐,是已上市药品奥美拉唑的(S)-(-)-型单一对映体的镁盐制剂,由瑞典Astra Zeneca公司研发,2004年在我国上市;是一种新型质子泵抑制剂,可抑制 H+/K+-ATP 酶活性,临床主要用于治疗胃酸分泌过多引起的胃溃疡、十二指肠溃疡及反流性食管炎等消化系统疾病。

性状

呈白色或类白色结晶性粉。

制备方法

埃索美拉唑镁的合成方法可分为两步,先是埃索美拉唑的制备,通过巯基取代苯并咪唑与甲氧基吡啶缩合制备奥美硫醚,在选择性氧化或手性拆分下制备埃索美拉唑。第二步是埃索美拉唑在有机溶剂或水的条件下与无机镁盐生成埃索美拉唑镁。主要有以下三种合成路线: 埃索美拉唑镁合成路线1
图1为埃索美拉唑镁合成路线
路线1采用的不对称氧化法埃索美拉唑,成钾盐后在甲醇溶液中与硫酸镁反应制备镁盐,但此法收率较低。
在上面合成路线的基础上,改进合成工艺:
改进的埃索美拉唑镁合成路线
图2为改进的埃索美拉唑镁合成路线
操作步骤为:
(1) 5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基硫代-1H-苯并咪唑(4)的合成
配电磁搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和油浴锅的500 m L三颈圆底烧瓶中加入2-巯基-5-甲氧基-1H-苯并咪唑(3)(26.8 g,0.15 mol)、水30 m L、氢氧化钠(6.0 g,0.15 mol)和甲醇(200 m L),搅拌溶解后,加入2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶(2)(33.3 g,0.15 mol),加热搅拌回流3 h。反应完毕,减压回收溶剂,加入丙酮(25 m L)搅拌析晶,冰水浴搅拌1 h,过滤,得奥美硫醚粗品(4)。粗品用乙酸乙酯(200 m L)加热回流,趁热过滤,滤液降温析晶,过滤,得类白色固体;
(2)埃索美拉唑钾盐(5)的制备
于250 m L四口瓶中加入甲苯(185 m L),化合物(4)(39.0 g,0.12 mol), D-(-)-酒石酸二乙酯(4.3 m L,0.025 mol),搅拌下加热至50 ℃,在此温度下反应20 min;加入异丙醇钛(3.6 m L,0.12 mol),保温反应45 min;冷却反应液至30 ℃,加入二异丙基乙基胺(3.1 m L,0.018 mol),滴加过氧化氢异丙苯[20.0 g,含量87 %(GC法),0.12 mol],控制滴加速度以保持反应温度在28~32 ℃;滴毕继续反应2 h。加入甲醇钾(12.3 g,0.18 mol)溶液(溶解于110 m L甲醇中),搅拌析晶;过滤,滤饼35 ℃真空干燥,得埃索美拉唑钾(5)
(3)埃索美拉唑镁粗品(6)的制备
埃索美拉唑钾盐粗品33 g,溶于60 m L水,缓慢滴加33 m L(3.16 mol/L)硫酸镁水溶液,滴毕,继续搅拌反应1 h,过滤,滤饼用40 m L水洗涤,40 ℃真空干燥得埃索美拉唑镁粗品(6)
(4)埃索美拉唑镁(1)的精制
埃索美拉唑镁粗品(6)(30 g,0.04 mol)溶于甲醇(90 m L),搅拌溶解,过滤,滤除少许不溶物,滤液加乙酸乙酯(300 m L)搅拌析晶。过滤,滤饼用乙酸乙酯(100 m L)洗涤,35 ℃干燥,得埃索美拉唑镁25.7 g。

应用

1.用于胃食管反流性疾病 (GERD)。
2.糜烂性反流性食管炎的治疗。
3.已经治愈的食管炎患者防止复发的长期维持治疗。
4.胃食管反流性疾病 (GERD) 的症状控制。
5.联合适当的抗菌疗法,用于根除幽门螺杆菌感染相关的消化道性溃疡愈合,并防止其复发。
6.用于持续接受非甾体抗炎药治疗的患者降低胃溃疡发生的风险。
7.用于治疗肝胃不和之胸膈、胃脘灼热疼痛。
8.用于治疗胃痛吞酸、噎膈、呃逆。

注意事项

1.慎用 严重肾功能不全者、肝脏疾病患者、妊娠期妇女哺乳期妇女应慎用本药。
2.常见头痛、腹痛、腹泻、腹胀、恶心、呕吐、便秘。少见皮炎、瘙痒、荨麻疹、头昏、口干。
3.本药至少应于饭前1小时服用,以利于药物吸收。本药对酸不稳定,口服制剂均为肠溶制剂,服用时应整片 (粒) 吞服,不应嚼碎或压碎。
4.因本药具潜在的肝脏毒性,可致血清氨基转移酶水平升高,故用药前后及用药期间应检查或监测肝功能。
5.因减轻胃癌症状,可延误诊断。故当患者出现以下任何一种症状,如体重持续显著下降、反复呕吐、吞咽困难、呕血或黑便,怀疑发生胃溃疡或已存在胃溃疡时,应首先排除恶性肿瘤,再使用本药。

不良反应

主要为胃肠道反应,如恶心、呕吐、胃肠胀气、腹泻、便秘、腹痛等,也可出现皮炎、荨麻疹、头昏、口干等。具有潜在的肝脏毒性,可致血清氨基转移酶升高。

用途 

胃酸分泌过多引起的胃溃疡、十二指肠溃疡及反流性食管炎等消化系统疾病。

埃索美拉唑镁 上下游产品信息

上游原料

下游产品

埃索美拉唑镁 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29E1443埃索美拉唑镁
Esomeprazole Magnesium
161973-10-0250MG290元
2022/04/29E1443埃索美拉唑镁
Esomeprazole Magnesium
161973-10-01G890元

埃索美拉唑镁 生产厂家

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  • Magnesium 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-ide
  • Esomeprazole magnesium
  • ESOMEPRAZOLE MAGNESIUM SAMPLE
  • 5-Methoxy-2-((S)-((4-Methoxy-3,5-diMethyl-2-pyridyl)Methyl)sulfinyl-1H-benziMidazole MagnesiuM salt
  • (T-4)-bis[6-methoxy-2-[(S)-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl-κO]-1H-benzimidazolato-κN3]-magnesium
  • ESOMEPRAZOLE MAGNESIUM/SODIUM
  • MagnesiuM,bis[6-Methoxy-2-[(S)-[(4-Methoxy-3,5-diMethyl-2-pyridinyl)Methyl]sulfinyl-kO]-1H-benziMidazolato-kN3]-, (T-4)-
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