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蜕皮激素

蜕皮激素, 3604-87-3, 结构式
蜕皮激素
CAS号:
3604-87-3
英文名:
Ecdysone
英文别名:
ECDYSONE;A-ECDYSONE;Ecdyterone;α-Ecdysone;ALPHA-ECDYSON;ALPHA-ECYSONE;ALPHA-ECDYSONE;ECDYSONE, ALPHA-;ALPHA-ECDYSTERONE;α-Ecdysone ( >90%)
中文名:
蜕皮激素
中文别名:
蜕皮松;蜕化素;蜕皮酮;蜕皮甾酮;Α-蜕皮素;Α-蜕皮素;Α-蜕化激素;Β-蜕化激素;Β-蜕皮甾酮;Α-蜕皮甾酮
CBNumber:
CB8113524
分子式:
C27H44O6
分子量:
464.63
MOL File:
3604-87-3.mol

蜕皮激素化学性质

熔点:
242°C
比旋光度:
20578 +62°
沸点:
488.1°C (rough estimate)
密度:
1.0493 (rough estimate)
折射率:
1.4482 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Methanol (Very Slightly, Heated)
酸度系数(pKa):
14.07±0.70(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
旋光性 (optical activity):
+5820 (c 0.1, ethanol)
Merck:
13,3525
BRN:
2422986
InChIKey:
UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
SMILES:
[C@H]1(C[C@@]2([C@](C)(C[C@@H]1O)[C@]1([H])C([C@]3([C@@](CC1)(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](CCC(C)(C)O)O)CC3)O)=CC2=O)[H])O
LogP:
0.870 (est)
CAS 数据库:
3604-87-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
安全说明: 22-24/25
WGK Germany: 3
RTECS号: FZ8170000
F: 10

蜕皮激素性质、用途与生产工艺

概述

蜕皮甾酮(ecdysterone,β-ecdysone)属于昆虫生长代谢调节激素,最早为昆虫学家所研究.1954年,Butenandt等从500kg蚕蛹中分离出250mg最初的昆虫变态活性物质蜕皮酮(ecdysone).此后,在许多种植物中分离出多种类似的物质.人们发现,蜕皮激在植物界的分布不仅较动物界高,而且广,资源丰富,如国产的牛膝、川牛膝、桑叶、白毛夏枯草、泽泻、罗汉松、紫杉、乌毛蕨及紫箕等蕨类均含有其类似物正是对于蜕皮酮的作用机制研究使人们认识到甾体物质是通过改变遗传活性、影响遗传信息的转录而发挥作用的。其后数年间,蜕皮酮的结构被确定下来.蜕皮激素尤其是蜕皮甾酮的药理作用开始引起人们的研究兴趣.近二十年来的研究发现,蜕皮甾酮对于高等动物同样也表现出较强的药理活性。

3604-87-3

作用

1.促进核酸及蛋白质的合成

对蜕皮甾酮的研究最早是关于其同化作用。

2.对糖代谢的影响

蜕皮甾酮对哺乳动物的作用,包括影响糖代谢,是通过cAMP—蛋白激酶系统介导的。

3.促进脂类代谢

蜕皮甾酮对脂代谢的调节作用与蜕皮甾酮对cAMP—蛋白激酶系统作用相关。

4.免疫调节作用

蜕皮甾酮对大鼠腹膜腔肥大细胞组胺释放的抑制作用可能与其对胞内贮存钙的动员的抑制作用有关。

5.对中枢神经系统的影响

蜕皮甾酮作为昆虫生长代谢调节激素对于高等动物同样具有广泛的药理作用,而且毒副作用小,在植物界中分布也十分广泛。蜕皮甾酮药理作用的深入研究不仅可以为许多中药的作用机制提供依据。

制备

一种从植物中提取蜕皮甾酮的方法,其特征在于以下步骤:

a.原料粉碎,加入生物酶在40-50℃条件下酶解2-3小时后,加水升温至70-80℃,保温浸泡1-2小时,提取2-3次,过滤得提取液;

b.上述提取液加入超滤膜超滤,透过液再加入纳滤膜浓缩,浓缩液加入等体积乙醇溶液滤过,再加入乙酸乙酯萃取,萃余液加入活性炭回流脱色,脱色液滤过浓缩至无醇结晶,结晶物干燥得蜕皮甾酮。

生物活性

Ecdysone (α-Ecdysone) 是昆虫和草药中的主要类固醇激素,可以激活盐皮质激素受体 (MR) 并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Ecdysone 通过其活性代谢物 20-羟基蜕皮激素 (Crustecdysone; 20E; HY-N6979) 在协调发育过渡和体内稳态睡眠调节中起重要作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Ecdysone (α-Ecdysone; 100 nM; for 48 hours) causes renal tubular inner medullary collecting duct cells (IMCD) apoptosis.
Ecdysone (10, 100 nM; for 48 hours) induces the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion in inner medullary collecting duct cells (IMCD). Ecdysone elevates the expression of cleaved caspase 3 in a dose dependent fashion.
Ecdysone (10, 100 nM; for 12, 24 hours) suppresses cell motility and scratch wound closure to a comparable extent.
Ecdysone treatments (100 nM; for 24, 48 hours) induces a branched spindle mesenchymal-like cell shape.

Apoptosis Analysis

Cell Line: Inner medullary collecting duct cells (IMCD)
Concentration: 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Caused renal tubular cell apoptosis.

Western Blot Analysis

Cell Line: IMCD cells
Concentration: 10, 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Induced the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion.

体内研究

Ecdysone (α-Ecdysone; 6 µg/g/day; SC; for 14 days) evidently impaires kidney function marked by a statistically significant increase in BUN levels and amplifies renal expression of α-SMA in male C57BL/6 mice aged 10 weeks. Ecdysone confers an MR dependent nephropathic effect.

用途 

可促进细胞生长,刺激真皮细胞分裂,对人体也有促进蛋白质合成作用

蜕皮激素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

蜕皮激素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2025/02/08HY-N0179蜕皮激素
Ecdysone
3604-87-31mg1500元
2025/02/08HY-N0179蜕皮激素
Ecdysone
3604-87-35mg3790元

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  • (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  • (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  • (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(1S,2R)-2,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
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